[發(fā)明專利]一種手性吲哚-2,3-并八元碳環(huán)化合物的制備方法有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 202011448322.4 | 申請日： | 2020-12-11 |
| 公開（公告）號： | CN112479982B | 公開（公告）日： | 2022-11-08 |
| 發(fā)明（設計）人： | 賈義霞;張禹;鐘超;梁仁校 | 申請（專利權）人： | 浙江工業(yè)大學 |
| 主分類號： | C07D209/94 | 分類號： | C07D209/94 |
| 代理公司： | 杭州浙科專利事務所(普通合伙) 33213 | 代理人： | 周紅芳 |
| 地址： | 310006 浙江省*** | 國省代碼： | 浙江;33 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 一種 手性 吲哚 八元碳 環(huán)化 制備 方法 | ||
1.一種手性吲哚-2,3-并八元碳環(huán)化合物的制備方法，其特征在于在反應管中依次加入2-(2-碘苯基氨基)環(huán)辛-1-烯-1-甲酸甲酯衍生物0.2mmol，二乙腈二氯化鈀10mol％，(S)-DifluorPhos 12mol％，磷酸銀2equiv，四氫呋喃2.0mL,0.1M，反應混合物在40℃下反應4h，反應結束后，在冰浴條件下緩慢滴加乙酸以及冰水的2/1混合物，速度為40滴/分鐘直至固體完全溶解，然后加入乙酸乙酯萃取水相三次，合并有機相，加入飽和食鹽水洗滌，旋蒸除去溶劑后采用柱層析分離的方法,石油醚：乙酸乙酯＝100:1,分離得到目標產物化合物手性吲哚-2,3-并八元碳環(huán)化合物，產率93％，其中，2-(2-碘苯基氨基)環(huán)辛-1-烯-1-甲酸甲酯衍生物的結構式如式(1a)所示，手性吲哚-2,3-并八元碳環(huán)化合物的結構式如式(1)所示：
2.一種手性吲哚-2,3-并八元碳環(huán)化合物的制備方法，其特征在于在反應管中依次加入2-(2-碘苯基氨基)環(huán)辛-1-烯-1-甲酸甲酯衍生物0.2mmol，雙(二亞芐基丙酮)鈀10mol％，(S)-SDP 12mol％，醋酸銀2equiv，甲苯2.0mL,0.1M，反應混合物在60℃下反應10h，反應結束后，在冰浴條件下緩慢滴加乙酸以及冰水的2/1混合物，速度為40滴/分鐘直至固體完全溶解，然后加入乙酸乙酯萃取水相三次，合并有機相，加入飽和食鹽水洗滌，旋蒸除去溶劑后采用柱層析分離的方法，石油醚：乙酸乙酯＝100:1分離得到目標產物化合物4，產率81％，其中，2-(2-碘苯基氨基)環(huán)辛-1-烯-1-甲酸甲酯衍生物的結構式如式(4a)所示，手性吲哚-2,3-并八元碳環(huán)化合物的結構式如式(4)所示：
3.一種手性吲哚-2,3-并八元碳環(huán)化合物的制備方法，其特征在于在反應管中依次加入2-(2-碘苯基氨基)環(huán)辛-1-烯-1-甲酸甲酯衍生物0.2mmol，二乙腈二氯化鈀10mol％，(S)-DiFluorPhos 12mol％，磷酸銀2eq.，四氫呋喃2.0mL,0.1M，反應混合物在80℃下反應5h，反應結束后，在冰浴條件下緩慢滴加乙酸以及冰水的2/1混合物，速度為40滴/分鐘直至固體完全溶解，然后加入乙酸乙酯萃取水相三次，合并有機相，加入飽和食鹽水洗滌，旋蒸除去溶劑后采用柱層析分離的方法，石油醚：乙酸乙酯＝100:1，分離得到目標產物化合物5，產率83％，其中，2-(2-碘苯基氨基)環(huán)辛-1-烯-1-甲酸甲酯衍生物的結構式如式(5a)所示，手性吲哚-2,3-并八元碳環(huán)化合物的結構式如式(5)所示：
4.一種手性吲哚-2,3-并八元碳環(huán)化合物的制備方法，其特征在于在反應管中依次加入2-(2-碘苯基氨基)環(huán)辛-1-烯-1-甲酸甲酯衍生物0.2mmol，雙(二亞芐基丙酮)鈀10mol％，(S)-BINAP 12mol％，醋酸銀2equiv，二氯甲烷2.0mL,0.1M，反應混合物在100℃下反應10h，反應結束后，在冰浴條件下緩慢滴加乙酸以及冰水的2/1混合物，速度為40滴/分鐘直至固體完全溶解，然后加入乙酸乙酯萃取水相三次，合并有機相，加入飽和食鹽水洗滌，旋蒸除去溶劑后采用柱層析分離的方法，石油醚：乙酸乙酯＝100:1，分離得到目標產物化合物6，產率81％，其中，2-(2-碘苯基氨基)環(huán)辛-1-烯-1-甲酸甲酯衍生物的結構式如式(6a)所示，手性吲哚-2,3-并八元碳環(huán)化合物的結構式如式(6)所示：
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