[發明專利]肌酸乙酰磺胺及其制備方法和應用

在審

• 申請號: 202011220449.0
• 申請日: 2020-11-05
• 公開（公告）號: CN112194643A
• 公開（公告）日: 2021-01-08
• 發明（設計）人: 王振東;陳良
• 申請（專利權）人: 山東奔月生物科技股份有限公司
• 主分類號: C07D291/06
• 分類號: C07D291/06;C07C277/08;C07C279/02;A23L27/30
• 代理公司: 青島發思特專利商標代理有限公司 37212
• 代理人: 耿霞

本發明涉及有機化學技術領域，具體涉及一種肌酸乙酰磺胺及其制備方法和應用。所述肌酸乙酰磺胺分子式為C₈H₁₄N₄O₆S，制備方法為：將乙酰磺胺酸鉀加入HCl的乙醚溶液中，進行取代反應，反應結束后，對反應產物進行結晶、過濾，得到乙酰磺胺酸；將乙酰磺胺酸溶解至乙醇中，加入肌酸進行反應，反應結束后，對反應產物進行旋蒸，得到肌酸乙酰磺胺。本發明的肌酸乙酰磺胺及其制備方法，工藝簡單，操作方便，制備得到的產品產率高，純度高；本發明還提供其應用，在用作甜味劑時，口感好，有效改善了高度甜味劑的后苦味，人群接受度更高。

技術領域

本發明涉及有機化學技術領域，具體涉及一種肌酸乙酰磺胺及其制備方法和應用。

技術背景

乙酰磺胺酸鉀（安賽蜜）是一種人工合成的甜味劑，分子式為C₄H₄NO₄SK，結構式如下：

。

由于安賽蜜存在K⁺，所以它的口感中一直帶有后苦味，在安賽蜜廣泛使用的同時，這種不良金屬味，影響到其良好的應用性能。

目前，越來越多的研究以安賽蜜為原料合成其下游產品，作為安賽蜜的替換產品或者應用于新的化工領域。

例如，專利CN201110156412.0中公開了一種乙酰磺胺酸鈣的生產方法，包括以下步驟：采用連續中和的方式，在乙酰磺胺酸的二氯甲烷溶液中滴加食品級氫氧化鈣水相至PH值為4~11，將反應液分層后取水相；將水相濃縮至結晶后冷卻，過濾得初結晶；將初結晶加活性碳和去離子水后加熱溶解脫色，過濾后冷卻結晶，離心分離得到乙酰磺胺酸鈣晶體，經過加熱干燥得到目標產物乙酰磺胺酸鈣。其生產的成品乙酰磺胺酸鈣作為補鈣劑，可添加至補鈣的食品、營養保健品及藥品中，具有甜味，水溶性好，吸收快，能有效提高人體對鈣的吸收量。

專利CN201811600507.5中公開了一種天門冬酰苯丙氨酸甲酯乙酰磺胺酸的制備方法，包括以下步驟：將阿斯巴甜水溶液與安賽蜜混合后調節pH至1.2-4.0后，在20-65℃的條件下混合反應，以形成天門冬酰苯丙氨酸甲酯乙酰磺胺酸。其通過采用阿斯巴甜水溶液、控制pH值和反應溫度能夠有效避免氯化鉀的殘留，并保證產品收率在90％以上。其生產的天門冬酰苯丙氨酸甲酯乙酰磺胺酸作為新型甜味劑使用。

發明內容

本發明的目的是提供一種肌酸乙酰磺胺及其制備方法，工藝簡單，操作方便，制備得到的產品產率高，純度高；本發明還提供其應用，在用作甜味劑時，口感好，有效改善了高度甜味劑的后苦味，人群接受度更高。

本發明所述的肌酸乙酰磺胺，分子式為C₈H₁₄N₄O₆S，結構式如下：

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本發明所述的肌酸乙酰磺胺的制備方法，包括以下步驟：

（1）將乙酰磺胺酸鉀加入HCl的乙醚溶液中，進行取代反應，反應結束后，對反應產物進行結晶、過濾，得到乙酰磺胺酸；

（2）將乙酰磺胺酸溶解至乙醇中，加入肌酸進行反應，反應結束后，對反應產物進行旋蒸，得到肌酸乙酰磺胺。

肌酸乙酰磺胺的合成過程如下：

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步驟（1）中，乙酰磺胺酸鉀和HCl的摩爾比為1:1-1.25，優選為1:1.25；HCl的乙醚溶液濃度為1-10mol/L。

步驟（1）中，取代反應溫度為10-30℃，時間為3-4h。

步驟（1）中，結晶溫度為5-20℃。