[發明專利]一種N-芐氧基取代的對稱草酰胺類化合物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 202011123684.6
• 申請日: 2020-10-20
• 公開（公告）號: CN112079747B
• 公開（公告）日: 2022-08-16
• 發明（設計）人: 劉幸海;溫勇輝;沈鐘華;翁建全;譚成俠
• 申請（專利權）人: 浙江工業大學
• 主分類號: C07C259/06
• 分類號: C07C259/06;C07D209/48;C07C239/20;A01N37/28;A01P13/00
• 代理公司: 杭州浙科專利事務所(普通合伙) 33213
• 代理人: 周紅芳

1.一種N-芐氧基取代的對稱草酰胺類化合物，其特征在于其結構式如式（I）所示：

式（I）中兩個取代苯環的結構相同，取代基R為4-溴、2-氯或4-叔丁基。

2.如權利要求1所述的一種N-芐氧基取代的對稱草酰胺類化合物的制備方法，其特征在于包括以下步驟：

1）將鈉溶解在醇溶劑中，冰浴冷卻后加入到鹽酸羥胺的醇溶劑中攪拌，然后加入到鄰苯二甲酸酐的醇溶劑中室溫攪拌，升溫反應后加入三乙胺進行回流反應，反應結束后過濾并將濾液旋干，依次加入冷水、鹽酸后冰箱放置過夜得到式（II）化合物；

2）在有機溶劑中，式（II）化合物和堿性物質反應，反應結束后，加入取代芐溴或取代芐氯后攪拌過夜，反應結束后加入冷水攪拌后過濾，得到式（III）化合物；

3）將式（III）化合物在醇溶劑中和水合肼加熱回流反應，反應結束后將反應混合物過濾，濾液旋干后用乙醚溶解，攪拌過濾后將濾液旋干得到式（IV）化合物；

4）將式（IV）所示的化合物加入到二氯甲烷中后加入三乙胺，在冰浴下加入草酰氯反應，反應結束后依次用鹽酸、飽和碳酸氫鈉溶液洗滌、無水硫酸鈉干燥后旋干，用有機溶劑溶解后加入水進行保存，獲得式（I）所示的N-芐氧基取代的對稱草酰胺類化合物；

式（III）、式（IV）中的R和式（I）中的R相同；

步驟2）中，取代芐溴或取代芐氯的苯環上的取代基R為4-溴、2-氯或4-叔丁基。

3.如權利要求2所述的一種N-芐氧基取代的對稱草酰胺類化合物的制備方法，其特征在于醇溶劑為甲醇或乙醇；步驟2）中所述有機溶劑為N,N二甲基甲酰胺、四氫呋喃、1,4-二氧六環或丙酮中的一種或多種混合溶劑。

4.如權利要求3所述的一種N-芐氧基取代的對稱草酰胺類化合物的制備方法，其特征在于醇溶劑為甲醇。

5.如權利要求2所述的一種N-芐氧基取代的對稱草酰胺類化合物的制備方法，其特征在于步驟1）中，升溫反應的溫度為35~45℃，升溫反應的時間為20-50min。

6.如權利要求2所述的一種N-芐氧基取代的對稱草酰胺類化合物的制備方法，其特征在于步驟2）中，所述堿性物質為氫氧化鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀、氫氧化鉀或氫化鈉中的至少一種，式（II）化合物和堿性物質的物質的量之比為1:1.0~1.5；式（II）化合物和取代芐溴或取代芐氯的物質的量之比為1 : 0.5~1.5。

7.如權利要求2所述的一種N-芐氧基取代的對稱草酰胺類化合物的制備方法，其特征在于步驟2）中，有機溶劑體積用量以式（II）化合物的物質的量計為3-9mL/mmol。

8.如權利要求2所述的一種N-芐氧基取代的對稱草酰胺類化合物的制備方法，其特征在于步驟3）中式（III）化合物和水合肼的物質的量之比為1:1.5~2.0。

9.如權利要求2所述的一種N-芐氧基取代的對稱草酰胺類化合物的制備方法，其特征在于步驟4）中二氯甲烷體積用量以式（IV）化合物的物質的量計為1-7ml/mmol。

10.如權利要求2所述的一種N-芐氧基取代的對稱草酰胺類化合物的制備方法，其特征在于步驟4）中，式（IV）化合物和三乙胺的物質的量之比為1:1.5~2.0，式（IV）化合物和草酰氯的物質的量之比為1:0.5~1.0。