[發明專利]一種含有二氟甲基醚橋鍵的液晶單體化合物的制備方法

有效

• 申請號: 202011118812.8
• 申請日: 2020-10-19
• 公開（公告）號: CN112125788B
• 公開（公告）日: 2023-04-07
• 發明（設計）人: 丁秋月;岳剛;王志強;禹凱;王利民;陳少華;張力;關登仕
• 申請（專利權）人: 寧夏中星顯示材料有限公司
• 主分類號: C07C41/32
• 分類號: C07C41/32;C07C43/247;C07C41/20;C09K19/30
• 代理公司: 河北國維致遠知識產權代理有限公司 13137
• 代理人: 墨偉

本發明涉及液晶單體化合物合成技術領域，具體公開含有二氟甲基醚橋鍵的液晶單體化合物的制備方法。式Ⅰ所示的含多氟結構的化合物為原料，以式Ⅱ所示的咪唑類堿性離子液體為催化劑，有效提高了多氟結構原料的轉化率，進而提高了目標產品的純度和收率，制備得到的含有二氟甲基醚橋鍵的液晶單體化合物的HPLC含量大于99.9％，產品總收率大于85％，同時，還縮短了制備含有二氟甲基醚橋鍵的液晶單體化合物的工藝流程，且避免了使用成本昂貴的丁基鋰試劑，進而避免了超低溫反應，對設備要求低，降低了工藝難度，且對環境友好，是一種綠色環保且適合工業化生產的制備含有二氟甲基醚橋鍵的液晶單體化合物的新工藝。

技術領域

本發明涉及液晶單體化合物合成技術領域，尤其涉及一種含有二氟甲基醚橋鍵的液晶單體化合物的制備方法。

背景技術

隨著寬溫液晶顯示屏(AM-LCD)應用的不斷擴展，人們對液晶材料的性能提出了更高的要求，液晶材料所需的特性也變得非常多樣化。德國Merck公司的研究人員于1989年首先報道了具有-CF₂O-橋鍵的化合物。經研究發現含有二氟甲基醚橋鍵(-CF₂O-)的高端液晶單體不僅具有低黏度、高介電各向異性的特點，而且還具有與其他化合物相容性好等優點，特別適合作為液晶顯示器的原料，近年來受到了廣泛的重視及應用。

5-[[2,6-二氟-4-(反式-4-丙基環己基)苯基]二氟甲氧基]-1,2,3-三氟苯是一種典型的含二氟甲基醚橋鍵(-CF₂O-)的高端液晶單體，現有的合成工藝多采用以下路線，這種合成路線的缺點在于，合成路線長，生產效率低，且在合成過程中使用了昂貴的丁基鋰試劑，并且需要低溫反應設備，工藝難度大，最重要的是在制備的過程中，有副產物的產生，選擇性不好，有效轉化率最高才能達到70％左右，制備的目標產物的純度和收率較低。因此，研發一種反應條件溫和、且收率和純度均較高的適合工業化生產的此類液晶單體化合物的制備方法具有十分重要的意義。

發明內容

針對現有技術制備含有二氟甲基醚橋鍵的液晶單體化合物的工藝存在收率低、純度低以及反應條件苛刻的問題，本發明提供一種含有二氟甲基醚橋鍵的液晶單體化合物的制備方法。

為解決上述技術問題，本發明提供的技術方案是：

一種含有二氟甲基醚橋鍵的液晶單體化合物的制備方法，包括如下步驟:

步驟a、以金屬鎂和式Ⅰ所示的化合物為原料，以式Ⅱ所示的咪唑類堿性離子液體為催化劑，進行格氏反應，得到式Ⅲ所示的化合物；

步驟b、式Ⅲ所示的化合物與式Ⅳ所示的化合物經加成、水解反應，得式Ⅴ所示的化合物；

步驟c、式Ⅴ所示的化合物經脫水、加氫、轉位反應，得式Ⅷ所示的含有二氟甲基醚橋鍵的液晶單體化合物；

其中，R為C1-C4直鏈烷基；X為BF₄或PF₆；R₁、R₂、R₃為H或F，且R₁、R₂、R₃中至少有兩個為F；R₄、R₅為H或F，且R₄、R₅至少有一個為F；R₆為C2-C5直鏈烷基；