[發(fā)明專利]一種1,3-二苯基-2-丁烯-1-酮O-正丁基肟的制備方法

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• 申請?zhí)枺?/td>: 202011093345.8
• 申請日: 2020-10-14
• 公開（公告）號: CN113004169A
• 公開（公告）日: 2021-06-22
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 高欣欽;安孔雪;李學(xué)芬;張碩;王榮炎
• 申請（專利權(quán)）人: 大連理工大學(xué)
• 主分類號: C07C249/08
• 分類號: C07C249/08;C07C249/14;C07C251/48;C07C45/74;C07C45/80;C07C45/82;C07C49/796
• 代理公司: 大連星海專利事務(wù)所有限公司 21208
• 代理人: 楊翠翠

一種1,3?二苯基?2?丁烯?1?酮O?正丁基肟的制備方法，其屬于有機合成技術(shù)領(lǐng)域。該方法以苯乙酮為起始原料，滴加二氯亞砜，在二氯亞砜的催化下進行無溶劑反應(yīng)后，經(jīng)過淬滅、洗滌、萃取減壓蒸餾即可得到純化的1,3?二苯基?2?丁烯?1?酮。將鹽酸羥胺、氫氧化鉀、溴代正丁烷、乙醇、水依次加入所得的1,3?二苯基?2?丁烯?1?酮粗產(chǎn)品中于室溫下反應(yīng)，所得的產(chǎn)品進行減壓脫溶，得1,3?二苯基?2?丁烯?1?酮O?正丁基肟。采用本發(fā)明方法可以在常規(guī)條件下制備1,3?二苯基?2?丁烯?1?酮O?正丁基肟，中間體不需要分離提純，操作安全、簡單，節(jié)省能源。該方法起始原料廉價，有利于降低生產(chǎn)成本。工藝過程簡單，能耗少，操作方便，適宜于產(chǎn)業(yè)化規(guī)模生產(chǎn)。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種O-正丁基肟類化合物的合成方法，特別是1,3-二苯基-2-丁烯-1-酮 O-正丁基肟的制備方法，其屬于有機合成技術(shù)領(lǐng)域。

背景技術(shù)

1,3-二苯基-2-丁烯-1-酮 O-正丁基肟，其分子式為C₂₀H₂₃NO, 其化學(xué)式如式S-1所示；為一種O-正丁基肟類化合物。

S-1

目前，關(guān)于1,3-二苯基-2-丁烯-1-酮 O-正丁基肟及其合成方法，尚未文獻報道。

通過查閱文獻，發(fā)現(xiàn)其類似物苯乙酮O-正丁基肟及取代苯乙酮O-正丁基肟的制備方法主要有以下幾種：

1） Li^[1]等人報道了一種以苯乙酮、鹽酸羥胺和溴代正丁烷為原料在KOH堿性條件下一步法制備苯乙酮O-正丁基肟的方法，如式S-2所示：

2） Shinozaki, Hiraku^[2] et al和Abele, Edgars^[3] et al等人通過苯乙酮肟與溴代正丁烷/氯代正丁烷在堿催化下制備出苯乙酮O-正丁基肟，如式S-3、S-4所示：

3）In, Gyeong Su^[4] et al和Shioda, Takayuki^[5]等人提出一種利用正丁氧基胺鹽酸鹽和取代苯乙酮在室溫下反應(yīng)生成取代苯乙酮O-正丁基肟的方法。如式S-5、S-6所示：

S-2

S-3

S-4

S-5

S-6

上述方法存在這以下缺陷：

Li等人合成苯乙酮O-正丁基肟的方法，其過程需要在較高溫度下進行，對設(shè)備的要求較高，且需要外部供給能量保證反應(yīng)所需溫度，導(dǎo)致生產(chǎn)成本增加。Shinozaki Hiraku和Abele Edgars等人的制備方法中利用苯乙酮肟作為生產(chǎn)苯乙酮O-正丁基肟的原料，原料價格較為昂貴，會導(dǎo)致成本增加且氯代正丁烷制備苯乙酮O-正丁基肟的產(chǎn)率較低，不適用于化工生產(chǎn)。In Gyeong Su和Shioda Takayuki等人的制備方法中，正丁基胺鹽酸鹽價格昂貴，不適用于大規(guī)模生產(chǎn)。

參考文獻：