[發明專利]一種雙光子比率熒光探針及其制備方法與應用

有效

• 申請號: 202011057453.X
• 申請日: 2020-09-30
• 公開（公告）號: CN112266351B
• 公開（公告）日: 2022-04-15
• 發明（設計）人: 唐波;王慧;董明燕;聶君偉;汪然
• 申請（專利權）人: 山東師范大學
• 主分類號: C07D209/60
• 分類號: C07D209/60;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 濟南圣達知識產權代理有限公司 37221
• 代理人: 張曉鵬

1.一種雙光子比率型熒光探針，其特征在于：其化學結構如下所示：

2.權利要求1所述雙光子比率型熒光探針的制備方法，其特征在于：包括如下步驟：

以3-乙基-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚碘化物和對醛基苯甲酸為原料進行甲基與醛基的縮合反應，并將反應產物與對氨基苯磺酰胺進行羧基與氨基的酰胺化反應。

3.權利要求2所述雙光子比率型熒光探針的制備方法，其特征在于：甲基與醛基的縮合反應的反應溫度為70-90℃，反應時間為3-12h。

4.根據權利要求3所述雙光子比率型熒光探針的制備方法，其特征在于：甲基與醛基的縮合反應的反應溫度為80℃，反應時間為6h。

5.根據權利要求3所述雙光子比率型熒光探針的制備方法，其特征在于：甲基與醛基的縮合反應的環境為堿性環境。

6.根據權利要求5所述雙光子比率型熒光探針的制備方法，其特征在于：所述堿性環境的pH值為8-9。

7.根據權利要求5所述雙光子比率型熒光探針的制備方法，其特征在于：所述堿性環境由哌啶提供。

8.根據權利要求2所述雙光子比率型熒光探針的制備方法，其特征在于：縮合反應的反應體系的溶劑為無水乙醇。

9.權利要求2所述雙光子比率型熒光探針的制備方法，其特征在于：羧基與氨基的酰胺化反應的條件為：先在氯化亞砜中加熱至60-80℃，反應1.5-5h，再在堿性條件下，室溫反應10-14h。

10.權利要求9所述雙光子比率型熒光探針的制備方法，其特征在于：羧基與氨基的酰胺化反應的條件為：先在氯化亞砜中加熱至70℃，反應2h，再在堿性條件下，室溫反應12h。

11.權利要求10所述雙光子比率型熒光探針的制備方法，其特征在于：酰胺化反應的溶劑為乙腈。

12.權利要求2所述雙光子比率型熒光探針的制備方法，其特征在于：3-乙基-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚碘化物、對醛基苯甲酸和氨基苯磺酰胺的摩爾比為1:1.5:3-4。

13.權利要求2所述雙光子比率型熒光探針的制備方法，其特征在于：將酰胺化反應后的物料減壓除去溶劑后，再進行柱層析提純。

14.權利要求13所述雙光子比率型熒光探針的制備方法，其特征在于：柱層析的展開劑為二氯甲烷和甲醇的混合物，二氯甲烷和甲醇的體積比為10:1和20:1。

15.權利要求1所述熒光探針在制備靶標高爾基體極性熒光探針的應用。

16.權利要求1所述熒光探針在制備雙光子比率熒光成像極性檢測探針的應用。