[發(fā)明專利]含香豆素螺惡唑啉的化合物及其制備方法和應用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 202011052896.X
• 申請日: 2020-09-29
• 公開（公告）號: CN112194668B
• 公開（公告）日: 2022-05-20
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 王迎春;劉立秋;習志威
• 申請（專利權(quán)）人: 吉首大學
• 主分類號: C07D498/10
• 分類號: C07D498/10;A61P35/00
• 代理公司: 成都方圓聿聯(lián)專利代理事務所(普通合伙) 51241
• 代理人: 李鵬

1.一種含香豆素螺惡唑啉的化合物，其特征在于，是在香豆素母核C4位引入了惡唑啉雜環(huán)形成的香豆素螺環(huán)衍生物；其具有如式(Ⅰ)所示的結(jié)構(gòu)式：

其中，R¹選自H、7-Me、7-OMe 7-OCH₂CH₃、7-OH、6-NO₂或6-Br中的任一種；

R²選自Ph、4-FPh、3-ClPh、2-MePh、4-OMePh、4-OCOMePh、4-C(Me)₃Ph、中的任一種；

其中，Ph表示苯基，Me表示甲基、基團前的數(shù)字表示苯基上的取代基位置。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種含香豆素螺惡唑啉的化合物，其特征在于，所述結(jié)構(gòu)式(Ⅰ)選自如下(1)-(17)中的任一種：

(1)R¹＝H,R²＝Ph；

(2)R¹＝H,R²＝4-FPh；

(3)R¹＝H,R²＝4-ClPh；

(4)R¹＝H,R²＝3-ClPh；

(5)R¹＝H,R₂＝2-MePh；

(6)R¹＝H,R²＝4-OCOMePh；

(7)R¹＝H,R²＝4-OMePh；

(8)R¹＝H,R²＝4-C(Me)₃Ph；

(9)R¹＝H,

(10)R¹＝H,

(11)R¹＝7-CH₂CH₃,R²＝Ph；

(12)R¹＝7-Me,R²＝Ph；

(13)R¹＝7-OMe,R²＝Ph；

(14)R¹＝7-OCH₂CH₃,R²＝Ph；

(15)R¹＝7-OH,R²＝Ph；

(16)R¹＝6-NO₂,R²＝Ph；

(17)R¹＝6-Br,R²＝Ph。

3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的一種含香豆素螺惡唑啉的化合物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：

由式(II)所示的化合物與式(III)所示的化合物在催化劑作用下進行自由基環(huán)加成反應制得式(Ⅰ)所示的化合物；

其中，R¹選自H、7-Me、7-OMe 7-OCH₂CH₃、7-OH、6-NO₂或6-Br中的任一種；

R²選自Ph、4-FPh、3-ClPh、2-MePh、4-OMePh、4-OCOMePh、4-C(Me)₃Ph、中的任一種；

所述催化劑選自一價銅鹽，催化劑的用量為式(III)所示的化合物的10-100mol％。

4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種含香豆素螺惡唑啉的化合物的制備方法，其特征在于，所述式(II)所示的化合物與式(III)所示的化合物的物質(zhì)的量之比為1～2:1。

5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種含香豆素螺惡唑啉的化合物的制備方法，其特征在于，所述的加成反應條件為：

在溶劑內(nèi)進行，所述溶劑選自甲苯、苯和氯苯中的一種或多種；

反應溫度為60-100℃；

反應時間為2.5-10h。