[發明專利]一種具有光學活性的高烯丙基胺-氧化吲哚類化合物的制備方法

有效

• 申請號: 202011011194.7
• 申請日: 2020-09-23
• 公開（公告）號: CN112094222B
• 公開（公告）日: 2022-02-11
• 發明（設計）人: 崔寶東;張超;吳優彩;陳永正
• 申請（專利權）人: 遵義醫科大學
• 主分類號: C07D209/40
• 分類號: C07D209/40;B01J31/24
• 代理公司: 重慶強大凱創專利代理事務所(普通合伙) 50217
• 代理人: 張顯琴

1.一種具有光學活性的高烯丙基胺-氧化吲哚類化合物的制備方法，其特征在于：制備時：包括步驟一、向有機溶劑中加入金屬鈀鹽、手性膦配體、堿、3-氨基氧化吲哚和醋酸烯丙酯，在0℃～40℃的反應溫度和惰性氣體保護下攪拌；步驟二、分離得到具有光學活性的高烯丙基胺-氧化吲哚類化合物；其中，具有光學活性的高烯丙基胺-氧化吲哚類化合物具有如下式所示：

3-氨基氧化吲哚的結構如下式所示：

式中：R¹各自獨立地選自H、4-F、5-Me、5-OMe、5-F、5-OCF₃、7-Me、7-F或7-CF₃；

R²各自獨立地選自H、Me、Et、Ph或Bn；

R各自獨立地選自CHO、EtOCO、^tBuOCO、BnOCO或PhOCO；

醋酸烯丙酯的結構如下式所示：

式中：R³各自獨立地選自苯基、甲基取代苯基、甲氧基取代苯基、氟取代苯基、氯取代苯基、溴取代苯基、1-萘基、2-萘基、2-呋喃基或2-噻吩基；

R⁴各自獨立地選自苯基、甲基取代苯基、甲氧基取代苯基、氟取代苯基、氯取代苯基、溴取代苯基、1-萘基、2-萘基、2-呋喃基或2-噻吩基；

其中，所述金屬鈀鹽為如下結構中的任一種：

所述手性膦配體為如下結構中的任一種：

2.根據權利要求1所述的具有光學活性的高烯丙基胺-氧化吲哚類化合物的制備方法，其特征在于，所述有機溶劑為烴、醚、酯、酰胺、腈、砜或亞砜。

3.根據權利要求1所述的具有光學活性的高烯丙基胺-氧化吲哚類化合物的制備方法，其特征在于，所述步驟一在惰性氣體氮氣或氬氣氛圍中進行。

4.根據權利要求1所述的具有光學活性的高烯丙基胺-氧化吲哚類化合物的制備方法，其特征在于，所述步驟一在密閉的容器中進行。

5.根據權利要求1所述的具有光學活性的高烯丙基胺-氧化吲哚類化合物的制備方法，其特征在于，所述步驟二的分離方法為色譜法或柱層析法。

6.根據權利要求1所述的具有光學活性的高烯丙基胺-氧化吲哚類化合物的制備方法，其特征在于，所述的具有光學活性的高烯丙基胺-氧化吲哚的光學純度≧86％。

7.根據權利要求1所述的具有光學活性的高烯丙基胺-氧化吲哚類化合物的制備方法，其特征在于，所述攪拌時間為2～24h。