[發(fā)明專利]基于氟硼骨架的大Stokes位移的熒光探針TQBF-NBD及其制備方法和應(yīng)用在審
| 申請?zhí)枺?/td> | 202010960770.6 | 申請日： | 2020-09-14 |
| 公開（公告）號： | CN112110946A | 公開（公告）日： | 2020-12-22 |
| 發(fā)明（設(shè)計）人： | 王輝;宋相志;任曉杰;李小佳 | 申請（專利權(quán)）人： | 河南凱普瑞生物技術(shù)有限公司 |
| 主分類號： | C07F5/02 | 分類號： | C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司： | 鄭州優(yōu)盾知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 41125 | 代理人： | 冉珊敏 |
| 地址： | 450001 河南省鄭州市高新技術(shù)產(chǎn)業(yè)*** | 國省代碼： | 河南;41 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 基于 骨架 stokes 位移 熒光 探針 tqbf nbd 及其 制備 方法 應(yīng)用 | ||
本發(fā)明屬于熒光探針領(lǐng)域，涉及一種基于氟硼骨架的熒光探針，特別是指基于氟硼骨架的大Stokes位移的熒光探針TQBF?NBD及其制備方法和應(yīng)用。所述熒光探針TQBF?NBD具有如下結(jié)構(gòu)式：。該探針分子沒有熒光，與生物硫醇作用后發(fā)出紅色和綠色熒光。本發(fā)明所述的探針分子不僅可以定性分析生物硫醇，而且可以實現(xiàn)快速、定量檢測生物硫醇，在生物化學(xué)等領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用價值。
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明屬于熒光探針領(lǐng)域，涉及一種基于氟硼骨架的熒光探針，特別是指基于氟硼骨架的大Stokes位移的熒光探針TQBF-NBD及其制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù)
生物硫醇是生物體內(nèi)含巰基化合物的總稱，廣泛地存在于生物體內(nèi)，最具代表性的生物硫醇為三種巰基化合物：半胱氨酸 (Cys)、同型半胱氨酸 (Hcy) 和谷胱甘肽(GSH)。巰基化合物是生物體酶發(fā)揮作用后和生理活動中的重要信號分子，同時巰基化合物也可以調(diào)節(jié)細(xì)胞的正常氧化還原狀態(tài)，在生物體的生理活動中具有重要的功能。生物體內(nèi)巰基化合物的濃度異常與許多種疾病有關(guān)，Cys的缺乏與生長緩慢、肝損傷、毛發(fā)褪色、皮膚病、昏睡以及水腫等疾病有關(guān)；血漿中Hcy濃度過高與心血管疾病、阿茲海默癥和骨質(zhì)疏松癥有關(guān)；GSH能夠保護(hù)機(jī)體免受氧化及自由基介導(dǎo)的氧應(yīng)激損傷，其濃度與白血病、癌癥及艾滋病等有關(guān)。因此，檢測生物體內(nèi)巰基化合物濃度對研究細(xì)胞功能和進(jìn)行疾病早期診斷具有重要的意義。
關(guān)于生物硫醇的研究中，本課題組的前期研究專利CN201911011150.1，發(fā)現(xiàn)了一類紅光發(fā)射且具有大Stokes位移的不對稱氟硼染料，其發(fā)射波長大于600nm，且具有120nm的Stokes位移，但是如何能應(yīng)用于檢測生物硫醇，仍是需要研究探索的問題。
而專利CN201811182560.8公開了一種新型生物硫醇熒光探針及其制備方法和應(yīng)用，該生物硫醇熒光探針是以4-[7-(二乙氨基)-2,2-二氟苯并[e][1,3,2]惡唑硼烷-3-基]苯酚為熒光團(tuán)、以2,4-二硝基苯磺酰基為識別單元，該探針的最低檢測限為：半胱氨酸為44.7nM，谷胱甘肽為65.4nM，同型半胱氨酸為106.0nM。該探針在檢測生物硫醇時，所述混合溶液發(fā)出藍(lán)色熒光且均在474nm處，不能很好的將Cys/Hcy與GSH區(qū)分開。本課題組前期也對將Cys/Hcy與GSH區(qū)分進(jìn)行研究，制備的探針發(fā)出的是弱的藍(lán)綠光，熒光強(qiáng)度熒光波長較短，對生物組織損失較大，不利于生物應(yīng)用。
相對于其它傳統(tǒng)的檢測技術(shù)，熒光分析法具有操作簡單、選擇性好、靈敏度高等優(yōu)點，尤其可以用于細(xì)胞及生物活體成像，因此近年來利用熒光探針來檢測離子及生物分子的研究受到了廣泛的關(guān)注。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明提出一種基于氟硼骨架的大Stokes位移的熒光探針TQBF-NBD及其制備方法和應(yīng)用，解決了現(xiàn)有生物硫醇檢測靈敏度低、不能將Cys/Hcy與GSH快速、明顯的區(qū)分開檢測的技術(shù)問題 。
本發(fā)明的技術(shù)方案是這樣實現(xiàn)的：
基于氟硼骨架的大Stokes位移的熒光探針TQBF-NBD，所述熒光探針TQBF-NBD具有如下結(jié)構(gòu)式：
。
上述的熒光探針TQBF-NBD的制備方法，步驟如下：
（a）將2,4-二乙基-1,2,3,4-四氫喹喔啉水楊醛、對氨基苯酚和TsOH溶于乙醇中，在氬氣保護(hù)下加熱回流2小時，停止反應(yīng)后，將反應(yīng)液冷卻至室溫，旋干得到暗棕色油狀液體粗產(chǎn)物，技術(shù)路線為：
；
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