[發明專利]直鏈淀粉-2,3-二(芳香基氨基甲酸酯)-6-脫氧-6-芳香基脲的制備方法

有效

• 申請號: 202010892502.5
• 申請日: 2020-08-31
• 公開（公告）號: CN111909281B
• 公開（公告）日: 2022-05-10
• 發明（設計）人: 柏正武;張宇航
• 申請（專利權）人: 武漢工程大學
• 主分類號: C08B33/00
• 分類號: C08B33/00
• 代理公司: 湖北武漢永嘉專利代理有限公司 42102
• 代理人: 崔友明;官群

本發明涉及直鏈淀粉?2,3?二(芳香基氨基甲酸酯)?6?脫氧?6?芳香基脲的制備方法，包括以下步驟：將6?疊氮?6?脫氧直鏈淀粉溶解于N,N?二甲基乙酰胺中，加入三苯基膦進行反應得到三苯基膦亞胺衍生物，然后加入蒸餾水，使三苯基膦亞胺衍生物水解生成6?氨基?6?脫氧直鏈淀粉，接著加入芳香基異氰酸酯進行反應得到直鏈淀粉?2,3?二(芳香基氨基甲酸酯)?6?脫氧?6?芳香基脲。本發明以6?疊氮?6?脫氧直鏈淀粉為原料，采用“一鍋法”直接合成直鏈淀粉?2,3?二(芳香基氨基甲酸酯)?6?脫氧?6?芳香基脲，操作簡便、用時短且節約成本。

技術領域

本發明屬于直鏈淀粉衍生物的制備技術領域，具體涉及直鏈淀粉-2,3-二(芳香基氨基甲酸酯)-6-脫氧-6-芳香基脲的制備方法。

背景技術

直鏈淀粉是D-葡萄糖殘基以α-1,4糖苷鍵連接的多糖，在自然界中來源豐富，其葡萄糖骨架上有三個羥基，經官能化后，廣泛應用于紡織、藥物輸送、食品等領域。如用3,5-二甲基苯基異氰酸酯修飾直鏈淀粉的三個羥基制備的直鏈淀粉-三(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯)，對許多手性化合物有良好的手性識別能力，已經成為商業化的手性固定相[(1)IkaiT,Okamoto Y.Structure control of polysaccharide derivatives for efficientseparation of enantiomers by chromatography.Chemical Reviews,2009,109(11):6077-6101]。但是目前已商業化的直鏈淀粉衍生物涂覆型的手性固定相在氯仿和乙酸乙酯等常用的有機溶劑中的耐受性較差，限制了其流動相的使用范圍。近年來，文獻報道了一些殼聚糖類手性固定相，其葡萄糖骨架上2號碳原子(簡寫為C₂，以下以此類推)連接的酰胺或脲可形成較強的分子間氫鍵，增強了鏈與鏈之間的相互作用，在大多數的有機溶劑中難以溶解[(2)Wang J,Xi J B,Chen W,et al.High performance chiral separationmaterials based on chitosan bis(3,5-dimethylphenylcarbamate)-(alkyl urea)s.Carbohydrate Polymers,2017,156:481-489]。因此，在直鏈淀粉分子中引入酰胺或脲，應能夠提高直鏈淀粉類手性固定相在有機溶劑中的耐受性，從而擴大其應用范圍。