[發明專利]一類香豆素-Tr?ger’s base類Fe3+熒光探針及其制備方法

有效

• 申請號: 202010825816.3
• 申請日: 2020-08-17
• 公開（公告）號: CN111848633B
• 公開（公告）日: 2022-04-12
• 發明（設計）人: 吳翚;陳雯;苑睿;張鵬;宛瑜
• 申請（專利權）人: 江蘇師范大學
• 主分類號: C07D487/08
• 分類號: C07D487/08;C09K11/06;A61K49/00;G01N21/64
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1.一類香豆素base類Fe³⁺熒光探針化合物，其特征在于，其結構式為下式6、7、11和13中的一種：

2.權利要求1中所述香豆素base類Fe³⁺熒光探針化合物的制備方法，其特征在于，其為下列方法之一：

方法(1)

將下式中間體5、中間體3和三滴哌啶溶于無水乙醇中，回流一段，反應結束后冷卻至室溫，旋干溶劑，粗產物經柱層析純化得化合物目標產物；

方法(2)

將將下式所示中間體5、中間體4和三滴哌啶溶解在乙醇中加熱回流48h，反應結束后冷卻至室溫，旋干溶劑，粗產物經柱層析純化得目標產物；

方法(3)

將3-甲氧基-4-溴苯胺8和多聚甲醛加入圓底燒瓶內，置于低溫槽中攪拌條件下向燒瓶內緩慢滴加三氟乙酸，之后室溫下反應若干天；TLC追蹤至反應完全后，將反應物倒入冰水中淬滅，然后用氨水調節pH至9-10，冷卻至室溫，用二氯甲烷萃取，旋干得粗產物；粗產物中倒入丙酮加熱，全部溶解后，置于室溫下重結晶，抽濾并用丙酮洗滌，得下式中間體9

將中間體9加入到干凈的圓底燒瓶內，抽換氣，置于低溫槽中攪拌條件下向燒瓶內加入無水四氫呋喃，滴加正丁基鋰，反應一段時間后滴加無水DMF，之后置于室溫下反應；TLC追蹤至反應完全后，用二氯甲烷萃取，旋干得粗產物；粗產物經柱層析提純得下式所示中間體10

將下式所示中間體5、中間體10和三滴哌啶溶解在乙醇中加熱回流，反應結束后冷卻至室溫，減壓除去溶劑得到粗產物，通過柱層析純化得目標產物

方法(4)

將下式所示中間體12、中間體3和三滴哌啶溶解在乙醇中加熱回流，反應結束后冷卻至室溫，減壓除去溶劑得到粗產物，通過柱層析純化得目標產物

3.權利要求1中所述化合物6、7、11或13在制備高亮度紅色固態發光材料中的應用。

4.權利要求1中所述化合物6、7、11或13在檢測Fe³⁺中的應用。

5.權利要求1中所述化合物7在制備抗腫瘤藥物中的應用。

6.權利要求1中所述化合物6、7、11或13在制備腫瘤細胞造影劑中的應用。