[發明專利]一種多取代茚酮衍生物的制備方法

有效

• 申請號: 202010775017.X
• 申請日: 2020-08-05
• 公開（公告）號: CN111807942B
• 公開（公告）日: 2022-11-18
• 發明（設計）人: 馮亞棟;肖玉娟;傅奇
• 申請（專利權）人: 廈門華廈學院
• 主分類號: C07C45/00
• 分類號: C07C45/00;C07C49/563;C07C49/567
• 代理公司: 廣東金泰智匯專利商標代理事務所(普通合伙) 44721
• 代理人: 江麗嬌

本發明涉及一種多取代茚酮衍生物及其制備方法，屬于有機合成技術領域。所述制備方法包括在溶劑中，芳基醛與炔烴衍生物在光照條件下發生反應，經后處理，生成多取代茚酮衍生物。所述方法具有操作簡單、環境友好、區域選擇性高、成本低、反應條件溫和、操作簡單、底物范圍廣、后處理簡單、收率高、純度高等優點。

技術領域

本發明屬于有機合成技術領域，具體涉及一種多取代茚酮衍生物及其制備方法。

背景技術

多取代茚酮化合物具有殺菌、消炎、抗病毒、抗癌、抗抑郁等多種重要的生物活性，廣泛應用于天然產物、醫藥、農藥等領域。因此，多取代茚酮化合物及其類似物的新合成方法研究具有重要的運用價值，受到相關領域科研工作者的關注。

目前合成二氫茚酮的方法主要是通過鈀、銠、釕等過渡貴金屬的催化反應制備，例如鈀、銠、釕催化的碳-氫活化、鈀催化的分子內羥醛縮合、鈀催化的羰基插入反應，以及自由基環化反應和分子內加成反應等。1989年，Heck首次報道了鈀催化鄰碘苯甲醛和二苯乙烯合成2，3-二苯基二氫茚酮。1993年，Larock報道了，鈀催化2-溴苯甲醛和2-碘苯甲醛與雙取代炔制備二氫的茚酮的方法。2007年，Chatani報道了銠催化2-溴苯硼酸和炔與CO的插羰反應制備二氫茚酮。2016年Cheng課題組報道了銠催化鄰甲氧基羰基苯硼酸原位生成引導基與炔通過碳-氫活化制備二氫茚酮的方法。以上方法通常需要用到昂貴的過渡金屬且存在區域選擇性不高、原料不易制備、成本昂貴、污染大、反應步驟多、反應條件苛刻、操作復雜等缺點。

因此，為了解決上述問題，需要開發一種簡便、高效、廉價的多取代茚酮化合物合成方法。

發明內容

發明概述

本發明提供一種式(3)化合物(多取代茚酮衍生物)的制備方法，所述方法包括：在溶劑中，式(1)化合物(芳基醛)與式(2)化合物(炔烴衍生物)在光照條件下發生反應，經后處理，生成式(3)化合物(多取代茚酮衍生物)。所述方法具有操作簡單、環境友好、區域選擇性高、成本低、反應條件溫和、操作簡單、底物范圍廣、后處理簡單、收率高、純度高等優點。

發明詳述

本發明提供一種制備式(3)化合物的方法，

其包括：在溶劑中，式(1)化合物與式(2)化合物在光照條件下發生反應，經后處理，生成式(3)化合物；其中，R¹選自氫、烷基、鹵素、甲氧基、三氟甲基、N,N-二甲基和甲硫基；R²選自芳基。

所述的溶劑可以包括選自二氯乙烷、1,4-二氧六環、甲苯、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺和乙醇中的至少一種。在一些優選的實施例中，所述的溶劑包括選自乙腈和甲苯中的至少一種；在一些更優選的實施例中，所述的溶劑為乙腈。

所述的光照的光源可以為100W～400W的紫外燈。在一些實施例中，所述的光照的光源為150W～350W的紫外燈；在一些優選的實施例中，所述的光照的光源為200W～350W的紫外燈；在一些更優選的實施例中，所述的光照的光源為250W～300W的紫外燈。

所述光照的最大波長可以為365nm以下。在一些實施例中，所述光照的最大波長為254nm～365nm；在一些實施例中，所述光照的最大波長為365nm。

所述反應的溫度可以為100℃～200℃。在一些實施例中，所述反應的溫度為120℃～160℃；在一些優選的實施例中，所述反應的溫度為120℃～150℃；在一些更優選的實施例中，所述反應的溫度為130℃～140℃；在一些實施例中，所述反應的溫度為140℃～145℃。