[發(fā)明專利]一種以醋酸銨介導(dǎo)的苯并咪唑類化合物的合成方法

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• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 202010774339.2
• 申請(qǐng)日: 2020-08-05
• 公開（公告）號(hào): CN111909096A
• 公開（公告）日: 2020-11-10
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 朱小明;庾江喜;馮泳蘭;張復(fù)興;王成勇
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 衡陽師范學(xué)院
• 主分類號(hào): C07D235/06
• 分類號(hào): C07D235/06
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

本發(fā)明公開了一種以醋酸銨介導(dǎo)的苯并咪唑類化合物的合成方法。該合成方法為：在反應(yīng)管中，加入鄰苯二胺類化合物、二甲基亞砜、添加劑1和添加劑2，在130~150℃下攪拌反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫，產(chǎn)物經(jīng)分離純化，得到所述苯并咪唑類化合物。本發(fā)明發(fā)展了在無金屬催化劑的條件下，以DMSO為碳源和氧化劑，鄰苯二胺類化合物為底物，醋酸銨介導(dǎo)下合成苯并咪唑類化合物的方法。該合成方法無需金屬催化劑，并且所需的碳源和氧化劑都具有低毒、廉價(jià)易得和性能穩(wěn)定等特點(diǎn)。該方法易操作、步驟少、反應(yīng)條件溫和，且具有較好的官能團(tuán)容忍性等優(yōu)點(diǎn)，為合成苯并咪唑類化合物提供了新的有價(jià)值的途徑。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于苯并咪唑類化合物領(lǐng)域，具體涉及一種以醋酸銨介導(dǎo)的苯并咪唑類化合物的合成方法。

背景技術(shù)

苯并咪唑類化合物是一類含有兩個(gè)氮原子的苯并雜環(huán)化合物，是多種藥物的結(jié)構(gòu)單元。許多苯并咪唑類化合物具有顯著的生物活性，在抗腫瘤、抗癌、抗病毒、殺菌、消炎和抗寄生蟲等方面具有重要的醫(yī)用價(jià)值。除此之外，這類化合物還用于金屬配體。正因?yàn)楸讲⑦溥蝾惢衔锞哂腥绱硕嘤猛荆铣蛇@類化合物的方法成為當(dāng)今的研究熱點(diǎn)。

本發(fā)明發(fā)展了一種在無金屬催化劑的條件下，以DMSO為碳源和氧化劑，鄰苯二胺衍生物為底物，醋酸銨介導(dǎo)下合成苯并咪唑類化合物的方法。該方法反應(yīng)步驟少，反應(yīng)條件溫和，且具有較高的官能團(tuán)耐受性等優(yōu)點(diǎn)，為苯并咪唑類化合物的合成發(fā)展了一種操作簡(jiǎn)單、直接、原子經(jīng)濟(jì)的有價(jià)值的途徑。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于針對(duì)現(xiàn)有技術(shù)的缺點(diǎn)和不足，提供了一種以醋酸銨介導(dǎo)的苯并咪唑類化合物的合成方法。本發(fā)明發(fā)展了一種在無金屬催化劑的條件下，以DMSO為碳源和氧化劑，鄰苯二胺衍生物為底物，醋酸銨介導(dǎo)下合成苯并咪唑類化合物的方法。該方法反應(yīng)步驟少，反應(yīng)條件溫和，且具有較高的官能團(tuán)耐受性等優(yōu)點(diǎn)，為苯并咪唑類化合物的合成發(fā)展了一種操作簡(jiǎn)單、直接、原子經(jīng)濟(jì)的有價(jià)值的途徑。

本發(fā)明的目的通過如下技術(shù)方案實(shí)現(xiàn)。

一種以醋酸銨介導(dǎo)的苯并咪唑類化合物的合成方法，包含如下步驟：

在反應(yīng)管中，加入鄰苯二胺類化合物、二甲基亞砜和添加劑，在130~150 ℃下攪拌反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫，產(chǎn)物經(jīng)分離純化，得到所述苯并咪唑類化合物。

進(jìn)一步地，合成過程的化學(xué)反應(yīng)方程式如下所示：

式中，R₁選自氫、甲基、甲氧基、鹵素基、酯基、氰基、硝基、芳酮中的一種及以上；R₂選自甲基、芐基、苯基中的一種。

進(jìn)一步地，所述的鄰苯二胺類化合物為鄰苯二胺，3,4-二氨基甲苯，4-甲氧基鄰苯二胺，4-氟鄰苯二胺，4-氯鄰苯二胺，4-溴鄰苯二胺，3,4-二氨基苯甲酸甲酯，4-氰基鄰苯二胺，4-硝基鄰苯二胺，3,4-二氨基二苯甲酮，2,3-二氨基甲苯，4,5-二甲基-1,2-苯二胺，4-溴-5-甲基苯-1,2-二胺，4,5-二氯-1,2-苯二胺，N-苯基鄰苯二胺，N-甲基鄰苯二胺，N-芐基鄰苯二胺。

進(jìn)一步地，所述二甲基亞砜的加入量為2mL。

進(jìn)一步地，所述添加劑1為碳酸銨、醋酸銨中的一種，優(yōu)選為醋酸銨。

進(jìn)一步地，所述添加劑1的加入量與鄰碘苯胺衍生物的摩爾比為5~7:1，優(yōu)選為6:1。

進(jìn)一步地，所述添加劑2為水；所述添加劑2的加入量為40~120 ul，優(yōu)選為80 ul。

進(jìn)一步地，所述攪拌溫度為130~150 ℃，優(yōu)選為140 ℃。

進(jìn)一步地，所述攪拌反應(yīng)的時(shí)間為9~15小時(shí)，優(yōu)選為10小時(shí)。