[發明專利]一種香豆素類熒光探針及其制備方法與應用

有效

• 申請號: 202010765621.4
• 申請日: 2020-08-03
• 公開（公告）號: CN111848661B
• 公開（公告）日: 2022-04-01
• 發明（設計）人: 湯艷峰;王純;孫同明;王敏敏;王金;王淼;崔會會;沈璐婕;陳遷浴
• 申請（專利權）人: 南通大學
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

1.一種香豆素類熒光探針，其特征在于，其化學結構式如式(Ⅰ)所示：

2.一種權利要求1所述香豆素類熒光探針的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：

S1.將7-羥基香豆素與六次甲基四胺，溶于乙酸溶劑，70～100℃溫度條件下反應，反應結束后降溫至70℃以下，加入鹽酸調節體系pH值至2-5，乙酸乙酯萃取，乙醇重結晶得到如式(Ⅰ^’)所示結構的第一中間產物；

S2.將所述第一中間產物、2-氨基苯硫酚和偏亞硫酸鈉溶解于N，N-二甲基甲酰胺溶劑，110～120℃溫度條件下反應，反應結束后加水析出固體，過濾得到如式(Ⅱ)所示結構的第二中間產物；

S3.將所述第二中間產物、4-溴甲基苯硼酸頻哪醇酯和碳酸鉀溶于乙腈溶劑，在70～90℃反應，反應完畢后減壓濃縮反應得到的產物，乙醇重結晶得到所述香豆素類熒光探針。

3.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于，步驟S1中，7-羥基香豆素與六次甲基四胺的摩爾比為1：(0.55～0.7)。

4.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于，步驟S1中，所述反應的時間為6～8h。

5.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于，步驟S2中，所述第一中間產物、2-氨基苯硫酚和偏亞硫酸鈉的摩爾比為1：(1～1.2)：(0.86～1)。

6.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于，步驟S2中，所述反應的反應時間為1～3h。

7.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于，步驟S3中，第二中間產物、4-溴甲基苯硼酸頻哪醇酯以及碳酸鉀的摩爾比為1:(1～1.5)：(2.5～3.5)。

8.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于，步驟S3中，所述反應的反應時間為20～24h。

9.權利要求1所述的香豆素類熒光探針或權利要求2至8任意一項所述制備方法得到的香豆素類熒光探針在過氧亞硝酸鹽的體外熒光檢測中的應用。