[發(fā)明專利]一種基于氟哌嗪類苯并惡唑液晶化合物及其制備方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 202010761546.4
• 申請日: 2020-07-31
• 公開（公告）號: CN111944539B
• 公開（公告）日: 2021-12-07
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 徐亦為;高仁孝;李啟貴;胡華院
• 申請（專利權(quán)）人: 西安瑞聯(lián)新材料股份有限公司
• 主分類號: C09K19/34
• 分類號: C09K19/34;C07D263/57;C07D277/66
• 代理公司: 西安銘澤知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙) 61223
• 代理人: 梁靜

本發(fā)明公開了一種基于氟哌嗪類苯并惡唑液晶化合物，屬于有機(jī)合成技術(shù)領(lǐng)域，具有如式(Ⅰ)所示的結(jié)構(gòu)，式(Ⅰ)中，F(xiàn)_m、F_n均為苯環(huán)上氫被氟原子所取代，m、n均為氟原子的取代個數(shù)，其取值均為1或2；M為?NO₂、?Cl、?CH₃或?H；R為C3～16直鏈烷基。本發(fā)明還提供一種基于氟哌嗪類苯并惡唑液晶化合物的制備方法。本發(fā)明提供的液晶化合物以聯(lián)苯?苯并惡唑做為致晶單元，以烷基鏈為柔性基，氟原子作為側(cè)向取代基，并且在端基引入不同的取代基(甲基、NO₂、Cl、H)，具有液晶態(tài)，表現(xiàn)出近晶相，可用于特種液晶材料，同時，基于氟哌嗪類苯并惡唑液晶化合物的制備方法，操作簡單，產(chǎn)品收率和純度高。如下式(Ⅰ)所示的結(jié)構(gòu)：

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于有機(jī)合成技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種基于氟哌嗪類苯并惡唑液晶化合物及其制備方法。

背景技術(shù)

隨著液晶顯示器的飛速發(fā)展，液晶材料得到了深入研究。在眾多研究領(lǐng)域當(dāng)中，極性芳雜環(huán)液晶材料是液晶研究的重要領(lǐng)域之一。極性芳雜環(huán)化合物由于其具有極性雜原子，可以改變分子極性，哌嗪環(huán)的引入可以改變液晶分子的相變溫度范圍、電學(xué)各向異性、光學(xué)各向異性等，一直是液晶研究領(lǐng)域的一個重要方面，從而對液晶材料進(jìn)行功能性改性。

發(fā)明內(nèi)容

為了解決上述問題，本發(fā)明提供一種基于氟哌嗪和苯并惡唑類化合物及其制備方法。該化合物以聯(lián)苯-苯并惡唑做為致晶單元，以烷基鏈為柔性基，氟原子作為側(cè)向取代基，并且在端基引入不同的取代基(甲基、NO₂、Cl、H)，具有液晶態(tài)，表現(xiàn)出近晶相，可用于特種液晶材料，同時，合成含苯并噁唑端基的側(cè)向氟取代聯(lián)苯類化合物，操作簡單，產(chǎn)品收率和純度高。

本發(fā)明第一個目的是提供一種基于氟哌嗪類苯并惡唑液晶化合物，具有如式(Ⅰ)所示的結(jié)構(gòu)，

式(Ⅰ)中，

F_m、F_n均為苯環(huán)上的氫被氟原子所取代，m、n均為氟原子的取代個數(shù)，其取值均為1或2；

M為-NO₂、-Cl、-CH₃或-H；

R為C3～16直鏈烷基。

優(yōu)選的，所述液晶化合物具體包括如下化合物中的任意一種，

本發(fā)明第二個目的是提供一種所述的基于氟哌嗪類苯并惡唑液晶化合物制備方法，包括以下制備步驟：

S1、以式(Ⅱ)化合物、堿、RX為原料，均勻分散于DMF中，在60～110℃反應(yīng)4～10h，制得式(Ⅲ)化合物；

S2、以式(Ⅲ)化合物和N-溴代丁二酰亞胺為原料，均勻分散于溶劑，在40～80℃反應(yīng)4～10h，制得式(Ⅳ)化合物；

S3、在氮氣或惰性氣體保護(hù)下，以式(Ⅳ)化合物、式(Ⅴ)化合物、堿為原料，以Pd為催化劑，加入到一定量溶劑中，在40～80℃反應(yīng)4～10h，制得式(Ⅵ)化合物；

S4、以式(Ⅵ)化合物、式(Ⅶ)化合物為原料，分散至溶劑中，在40～80℃反應(yīng)4～10h后，加入環(huán)氧試劑，繼續(xù)反應(yīng)4～8h，即得具有如式(Ⅰ)所述的基于氟哌嗪類苯并惡唑液晶化合物；

制備路線如下：

式(Ⅱ)、式(Ⅲ)、式(Ⅳ)、式(Ⅴ)、式(Ⅵ)、式(Ⅶ)、式(Ⅰ)及RX中，

F_m、F_n均為苯環(huán)上的氫被氟原子所取代，m、n均為氟原子的取代個數(shù)，其取值均為1或2；