[發明專利]一類萘并香豆素化合物和制備方法及其作為光致發光材料的應用

有效

• 申請號: 202010709200.X
• 申請日: 2020-07-22
• 公開（公告）號: CN111825645B
• 公開（公告）日: 2022-05-13
• 發明（設計）人: 張尊聽;王丁;馬志爽;王娜娜;李晨妤;王濤
• 申請（專利權）人: 陜西師范大學
• 主分類號: C07D307/77
• 分類號: C07D307/77;C09K11/06
• 代理公司: 西安永生專利代理有限責任公司 61201
• 代理人: 高雪霞

1.一類萘并香豆素化合物，其特征在于所述化合物的結構式如下所示：

式中R代表苯乙炔基、氟代苯乙炔基、三氟甲基取代苯乙炔基、氰基取代苯乙炔基、氰基中任意一種；R¹和R²代表環上任意位置的取代基，所述的取代基為氫、C₁～C₆烷基、C₁～C₆烷氧基、氟、氯、溴、三氟甲基中的任意一種或兩種。

2.根據權利要求1所述的萘并香豆素化合物，其特征在于：所述化合物選自下述化合物中的任意一種：

3.一種權利要求1所述的萘并香豆素化合物的制備方法，其特征在于：

(1)將式5所示的1-(2-羥基苯基)-2-苯基-1-乙酮類化合物與式6所示的米氏酸溶于有機溶劑A中，加入酸催化劑，120～150℃反應3～6小時，反應結束后減壓蒸餾回收溶劑，用硅膠柱層析分離純化，得到式1所示的7-羥基-萘并香豆素純品；

上述的酸催化劑為對甲苯磺酸、苯磺酸、三氟甲磺酸鐿中任意一種，所述1-(2-羥基苯基)-2-苯基-1-乙酮類化合物與米氏酸、酸催化劑的摩爾比為1:2～4:0.15～0.30；所述的有機溶劑A為對二甲苯、甲苯、三氟甲苯中任意一種，或者二甲苯與甲苯體積比為1:0.2～5的混合液；

(2)將式1所示的7-羥基-萘并香豆素與三氟甲磺酸酐溶于有機溶劑B，在堿作用下反應得到式7所示的7-三氟甲磺酸酯基-萘并香豆素，再將其與R⁴取代的苯乙炔或氰化鋅經鈀催化劑催化偶聯反應，反應結束后減壓蒸餾回收溶劑，用硅膠柱層析分離純化得式3或式4所示的萘并香豆素化合物；

式中OTf代表三氟甲磺酸酯基；R¹和R²代表環上任意位置的取代基，所述的取代基為氫、C₁～C₆烷基、C₁～C₆烷氧基、氟、氯、溴、三氟甲基中的任意一種或兩種，R⁴代表-H、-F、-CF₃、-CN中任意一種；所述的有機溶劑B為二氯甲烷。

4.根據權利要求3所述的萘并香豆素化合物的制備方法，其特征在于：步驟(2)中，所述的7-羥基-萘并香豆素與三氟甲磺酸酐、堿的摩爾比為1:1.5～4:1.5～4；所述7-三氟甲磺酸酯基-萘并香豆素與R⁴取代的苯乙炔或氰化鋅的摩爾比為1:1.3～2。

5.根據權利要求3所述的萘并香豆素化合物的制備方法，其特征在于：步驟(2)中，所述的鈀催化劑為四(三苯基膦)鈀、二氯二(三苯基磷)合鈀中任意一種，其加入量為式1所示的7-羥基-萘并香豆素摩爾量的2％～5％；所述的堿為二異丙基乙胺、三乙胺中任意一種，其加入量為式1所示的7-羥基-萘并香豆素摩爾量的1.5～4倍。

6.權利要求1所述的萘并香豆素化合物作為光致發光材料的應用。