[發(fā)明專利]一種萘取代咔唑-苯并噻唑基腙類化合物及其制備方法和用途

有效

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• 申請日: 2020-07-20
• 公開（公告）號: CN111662279B
• 公開（公告）日: 2023-02-28
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 朱維菊;劉麗;劉校南;方敏;李村
• 申請（專利權(quán)）人: 安徽大學(xué)
• 主分類號: C07D417/12
• 分類號: C07D417/12;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 安徽省合肥新安專利代理有限責任公司 34101
• 代理人: 喬恒婷

本發(fā)明公開了一種萘取代咔唑?苯并噻唑基腙類化合物及其制備方法和用途，其中萘取代咔唑?苯并噻唑基腙類化合物的結(jié)構(gòu)式為：本發(fā)明萘取代咔唑?苯并噻唑基腙類熒光探針化合物具有多功能性，可以通過紫外?可見分光光度法和熒光光譜法實現(xiàn)對Co²⁺、Cu²⁺離子的識別及定量檢測，在其它離子存在的情況下有很好的抗干擾性、高選擇性和靈敏性。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種萘取代咔唑-苯并噻唑基腙類化合物及其制備方法和用途，屬于金屬Co²⁺和Cu²⁺離子檢測和熒光分子探針領(lǐng)域。

背景技術(shù)

金屬離子廣泛存在于我們的生活環(huán)境中，在生命體系中起著及其重要作用，與人類的身體健康息息相關(guān)。有些金屬離子能夠通過各種渠道進入生命體中，并且在生命體里累積起來，阻礙生命體機能的正常運轉(zhuǎn)，因此檢測各種金屬離子在環(huán)境與人體中的含量至關(guān)重要。

鈷離子在人體內(nèi)參與了維生素B12的合成過程，它劑量的異常是可以引起血液和神經(jīng)系統(tǒng)的相關(guān)疾病。過量攝入鈷元素會導(dǎo)致中毒現(xiàn)象，如：潮紅、血管擴張和心肌病等。迄今為止，比色識別鈷離子化學(xué)探針還是比較罕見的。因此，開發(fā)更有效的比色化學(xué)探針檢測生物系統(tǒng)或環(huán)境樣品中的鈷元素的含量很有必要。

銅離子在細胞中的含量僅次于鋁和鐵，是生命體中必不可少的微量金屬元素，銅具有可變價態(tài)，在生命體中參與電子傳遞、氧化還原等一系列過程；在環(huán)境中過多的銅，會導(dǎo)致嚴重的環(huán)境污染，在人體中存在過量的銅，會導(dǎo)致嚴重的帕金森綜合征與朊病毒疾病等；而若在人體中存在過少量的銅，則會導(dǎo)致人體正常的生理代謝過程發(fā)生阻礙。因此，合理的檢測銅離子的含量，建立一種簡便、靈敏的方法檢測銅離子是很有必要的。

目前，檢測金屬離子的方法有原子吸收光譜、電感耦合等離子體-原子發(fā)射法、電感耦合等離子體-質(zhì)譜法、電化學(xué)方法等。這些檢測方法的檢測靈敏度雖然很高，但是檢測過程中需要很精密而且價格昂貴的實驗儀器及繁瑣的預(yù)處理等。

熒光探針技術(shù)因具有選擇性好、靈敏度高、簡單快速且不需要借助昂貴儀器的優(yōu)點而被廣泛地應(yīng)用于各種金屬離子的檢測。利用紫外/熒光性能與離子濃度的關(guān)系可以對離子進行定量或定性的分析，方便、快捷，具有較高的選擇性和靈敏度，非常適合于重金屬離子的實時或原位檢測。基于以上原因，近年來各種結(jié)構(gòu)新穎、高選擇性的銅離子熒光探針不斷涌現(xiàn)。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明旨在提供一種萘取代咔唑-苯并噻唑基腙類化合物及其制備方法和用途。由于熒光探針的識別性能與探針分子的空間結(jié)構(gòu)及識別位點等因素有關(guān)，所以本發(fā)明以萘取代咔唑基團為熒光發(fā)色團母體，設(shè)計并合成了具有-CH＝N-NH-結(jié)構(gòu)的腙類化合物，同時分子中含有S和N配位原子，可以與金屬Cu²⁺或Co²⁺等離子形成配位分子，產(chǎn)生特定的紫外及熒光現(xiàn)象。

本發(fā)明萘取代咔唑-苯并噻唑基腙類化合物，結(jié)構(gòu)式如下：

本發(fā)明萘取代咔唑-苯并噻唑基腙類化合物的制備方法，是由2-肼基苯并噻唑與3-醛基-6-萘-N-丁基咔唑通過縮合反應(yīng)得到。具體包括如下步驟：

分別稱取0.68g(1.8mmoL)3-醛基-6-萘-N-丁基咔唑與0.35g(1.8mmoL)2-肼基苯并噻唑溶于30mL無水乙醇中，攪拌使其充分溶解；將所得溶液混合后加入圓底燒瓶中，并加入0.5mL冰醋酸作催化劑，回流反應(yīng)5h，反應(yīng)液冷卻后抽濾、洗滌、干燥，無水乙醇重結(jié)晶，干燥后得到黃色固體0.73g，即為目標產(chǎn)物，產(chǎn)率72％。

本發(fā)明合成路線如下：

本發(fā)明萘取代咔唑-苯并噻唑基腙類化合物的用途，是在定性或定量檢測Co²⁺或Cu²⁺時作為檢測試劑應(yīng)用。