[發(fā)明專(zhuān)利]點(diǎn)擊交聯(lián)熒光聚合物及其制備與應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 202010659726.1
• 申請(qǐng)日: 2020-07-09
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN111892724B
• 公開(kāi)（公告）日: 2022-01-18
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 胡劍青;田錦衡;周曦;周子瀟
• 申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人: 華南理工大學(xué)
• 主分類(lèi)號(hào): C08J3/24
• 分類(lèi)號(hào): C08J3/24;C08L67/04;C09K11/06;C08G63/91;C08G63/06;C08G63/78
• 代理公司: 廣州市華學(xué)知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 44245
• 代理人: 陳智英

本發(fā)明屬于熒光聚合物的技術(shù)領(lǐng)域，公開(kāi)了點(diǎn)擊交聯(lián)熒光聚合物及其制備與應(yīng)用。方法：1)將檸檬酸與蓖麻油進(jìn)行反應(yīng)，獲得反應(yīng)產(chǎn)物；將氨基酸與反應(yīng)產(chǎn)物繼續(xù)進(jìn)行反應(yīng)，獲得生物基熒光聚酯；2)將生物基熒光聚酯與2?疊氮基乙醇反應(yīng)，獲得含有疊氮基的熒光聚酯；將生物基熒光聚酯與1?戊炔?3?醇反應(yīng)，獲得含有炔基的熒光聚酯；3)在催化劑的作用下，將含有疊氮基的熒光聚酯與含有炔基的熒光聚酯進(jìn)行點(diǎn)擊反應(yīng)，獲得點(diǎn)擊交聯(lián)熒光聚合物。本發(fā)明的方法簡(jiǎn)單，所述制備的聚合物，具有良好的機(jī)械力學(xué)性能和獨(dú)特的熒光特性，可用于熒光成像、組織工程、藥物傳遞及細(xì)胞成像等領(lǐng)域。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于熒光聚合物改性的技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種點(diǎn)擊交聯(lián)熒光聚合物及其制備與應(yīng)用。

背景技術(shù)

2001年Kolb、Finn及Sharpless第一次提出點(diǎn)擊化學(xué)(Click Chemistry)概念后，此后點(diǎn)擊化學(xué)得到了迅速發(fā)展。點(diǎn)擊反應(yīng)具有其制備原料易得、反應(yīng)條件溫和、產(chǎn)物收率高、選擇性好和易于分離提純等特點(diǎn)，被廣泛用于聚合物改性交聯(lián)，以增強(qiáng)材料的機(jī)械力學(xué)性能，擴(kuò)大聚合物材料的應(yīng)用與使用范圍和領(lǐng)域。

熒光聚合物材料因其獨(dú)特的熒光特性，已經(jīng)在染料、化學(xué)增白劑、光氧化劑、涂料、化學(xué)及生化分析、防偽標(biāo)記、藥物示蹤及激光等領(lǐng)域里得到了廣泛的應(yīng)用。熒光聚合物材料的機(jī)械力學(xué)性能影響著其使用范圍，在熒光檢測(cè)領(lǐng)域，機(jī)械力學(xué)性能較差的熒光聚合物難以被制備成膜以結(jié)合光學(xué)儀器使用，使得自動(dòng)化檢測(cè)受到限制。因此，制備得到機(jī)械力學(xué)性能優(yōu)異、穩(wěn)定性好的熒光聚合物材料具有重大意義。

發(fā)明內(nèi)容

為了克服現(xiàn)有技術(shù)的缺點(diǎn)與不足，本發(fā)明的目的是提供一種點(diǎn)擊交聯(lián)熒光聚合物及其制備方法。本發(fā)明使用2-疊氮基乙醇、1-戊炔-3-醇及天然生物基原料檸檬酸、蓖麻油、氨基酸為原料制備得到點(diǎn)擊交聯(lián)的熒光聚合物材料。所合成的點(diǎn)擊交聯(lián)熒光聚合物具有較好的機(jī)械力學(xué)性能并且具有獨(dú)特的熒光特性。

本發(fā)明的再一目的在于提供上述點(diǎn)擊交聯(lián)熒光聚合物的應(yīng)用。所述點(diǎn)擊交聯(lián)熒光聚合物可用于熒光成像(熒光成像劑)、組織工程、藥物傳遞及細(xì)胞成像等領(lǐng)域，以非疾病診斷和非治療為目的。

為了達(dá)到上述目的，本發(fā)明提供如下技術(shù)方案：

一種點(diǎn)擊交聯(lián)熒光聚合物的制備方法，包括以下步驟：

1)將檸檬酸與蓖麻油進(jìn)行反應(yīng)，獲得反應(yīng)產(chǎn)物；將氨基酸與反應(yīng)產(chǎn)物繼續(xù)進(jìn)行反應(yīng)，獲得生物基熒光聚酯；

2)將生物基熒光聚酯與2-疊氮基乙醇反應(yīng)，獲得含有疊氮基的熒光聚酯；將生物基熒光聚酯與1-戊炔-3-醇反應(yīng)，獲得含有炔基的熒光聚酯；

3)在催化劑的作用下，將含有疊氮基的熒光聚酯與含有炔基的熒光聚酯進(jìn)行點(diǎn)擊反應(yīng)，獲得點(diǎn)擊交聯(lián)熒光聚合物。

所述檸檬酸：蓖麻油：氨基酸的摩爾比為1：(0.5～0.8)：(0.02～0.15)；

所述反應(yīng)的溫度為130～150℃，反應(yīng)的時(shí)間為2～4h；所述繼續(xù)反應(yīng)的溫度為100～120℃，繼續(xù)反應(yīng)的時(shí)間為3～6h。

所述反應(yīng)在真空條件下進(jìn)行，所述繼續(xù)反應(yīng)在真空條件下進(jìn)行。

步驟2)中所述含有疊氮基的熒光聚酯中，生物基熒光聚酯中檸檬酸與2-疊氮基乙醇的摩爾比為1：(0.03～0.15)；

含有炔基的熒光聚酯中，生物基熒光聚酯中檸檬酸與1-戊炔-3-醇的摩爾比為1：(0.03～0.15)；

所述含有疊氮基的熒光聚酯中疊氮基與含有炔基的熒光聚酯的炔基的摩爾比為1：(0.9～1.1)。

生物基熒光聚酯與2-疊氮基乙醇反應(yīng)中反應(yīng)的溫度為50～65℃，反應(yīng)的時(shí)間為2～4h；

生物基熒光聚酯與1-戊炔-3-醇反應(yīng)中反應(yīng)的溫度為50～65℃，反應(yīng)的時(shí)間為2～4h。