[發明專利]喹啉酮縮氨基脲衍生物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 202010652327.2
• 申請日: 2020-07-08
• 公開（公告）號: CN111747940B
• 公開（公告）日: 2021-08-31
• 發明（設計）人: 唐孝榮;程瑋;肖婷婷;陸童;張婷婷;蔣文靜;錢偉烽;張桂蘭;田恬
• 申請（專利權）人: 西華大學
• 主分類號: C07D405/04
• 分類號: C07D405/04;C07D409/04;A01N47/34;A01P7/04;A01P21/00
• 代理公司: 成都希盛知識產權代理有限公司 51226
• 代理人: 鄭旭;武森濤

本發明涉及農藥領域，特別涉及喹啉酮縮氨基脲衍生物及其制備方法和應用。本發明解決技術問題是提供一種作為殺蟲劑和蔬菜種子發芽促進劑的化合物。該化合物的結構式為式Ⅰ所示；其中，X為氧、硫或氮；R為氫、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、C1～C4羥烷基或鹵素。該化合物對倉儲害蟲有較好的毒殺效果，對蔬菜種子的發芽有較好的促進作用。

技術領域

本發明涉及農藥領域，特別涉及喹啉酮縮氨基脲衍生物及其制備方法和應用。

背景技術

酰胺類化合物具有廣泛的生物活性，包括殺菌、抗氧化、植物生長調節等。因此，在過去幾十年中，對其進行了廣泛而深入的研究，發現了許多新型高效的化合物，而且還不斷有結構新穎、作用方式獨特、性能優異、對有害生物高效、對非靶標生物安全、在環境中易降解且降解產物對人類健康和生態環境安全的品種報道。

眾所周知，呋喃環是一富電子體系，容易同多種生物酶形成分子間氫鍵，因此，一些含呋喃環的化合物，無論是天然的還是人工合成的都具有廣譜的生物活性，例如，抑菌、抗病毒、抗腫瘤、殺蟲和除草等。同時，這些化合物通常都具有高效、低毒、對非靶標生物安全、在環境中容易降解、有害生物不容易產生抗性等特點，所以，在農藥的研究和開發過程中，含呋喃環的化合物顯示出越來越重要的作用。

噻吩是雜環化合物中重要的一員，起著非常重要的作用。噻吩衍生物的研究在醫藥和農藥化學中也有著十分主要的作用。噻吩衍生物具有各種各樣的生物活性，例如，抑菌、抗病毒、抗腫瘤、消炎、殺蟲和除草等。同時，含噻吩環的化合物通常都具有高效、低毒、對非靶標生物安全、在環境中容易降解、有害生物不容易產生抗性等特點，并且不斷有結構新穎、性能優異的化合物問世。所以，在農藥的研究和開發過程中，含噻吩環的化合物將受到更為廣泛的關注，成為新農藥創制的熱點。

到目前為止，還未見有喹啉酮縮氨基脲衍生物作為殺蟲劑和蔬菜種子發芽促進劑使用的報道。

發明內容

本發明解決的第一個技術問題是提供一種作為殺蟲劑和蔬菜種子發芽促進劑的化合物。

本發明的化合物，其結構式為式Ⅰ所示的化合物：

其中，X為氧、硫或氮；R為氫、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、C1～C4羥烷基或鹵素。

在一種實施方式中，所述R為氫、甲基、甲氧基、羥甲基、氯或溴。

在一種實施方式中，所述R為氫、甲基、氯或溴。

在一種實施方式中，所述X為氧或硫。

在一種實施方式中，化合物的結構式如下：

本發明解決的第二個技術問題是提供所述的化合物的制備方法。

所述的化合物的制備方法，包括以下步驟：

a、將2-氨基苯乙酮溶解在無水乙醇中，加入NaOH乙醇溶液，再加入化合物A和無水乙醇的混合液，在0～5℃下反應；

b、反應完成后，調節反應液的pH值至中性，然后向反應液中加入對甲苯磺酸，在65～70℃下反應；

c、反應完成后，將反應液倒入冰水中，用三乙胺調節溶液的pH為7～9，至沉淀析出，過濾，洗滌沉淀，再用無水乙醇重結晶得到喹啉酮中間體；

d、將喹啉酮中間體溶解在醋酸中，再加入氨基脲和乙醇的混合液，在25～35℃下反應，反應完成后，除去溶劑得到固體混合物，再用硅膠柱層析分離得到目標化合物；

其中，所述化合物A為其中，X為氧、硫或氮；R為氫、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、C1～C4羥烷基或鹵素。

本發明還提供所述化合物在制備防治害蟲藥物中的應用。