[發(fā)明專利]喹啉酮縮氨基脲衍生物及其制備方法和應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 202010652327.2
• 申請(qǐng)日: 2020-07-08
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN111747940B
• 公開(kāi)（公告）日: 2021-08-31
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 唐孝榮;程瑋;肖婷婷;陸童;張婷婷;蔣文靜;錢偉烽;張桂蘭;田恬
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 西華大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D405/04
• 分類號(hào): C07D405/04;C07D409/04;A01N47/34;A01P7/04;A01P21/00
• 代理公司: 成都希盛知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 51226
• 代理人: 鄭旭;武森濤

1.結(jié)構(gòu)式為式Ⅰ所示的化合物：

其中，X為氧、硫或氮；R為氫、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、C1～C4羥烷基或鹵素。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R為氫、甲基、甲氧基、羥甲基、氯或溴。

3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R為氫、甲基、氯或溴。

4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，所述X為氧或硫。

5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，其結(jié)構(gòu)式如下：

6.權(quán)利要求1～5任一項(xiàng)所述的化合物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：

a、將2-氨基苯乙酮溶解在無(wú)水乙醇中，加入NaOH乙醇溶液，再加入化合物A和無(wú)水乙醇的混合液，在0～5℃下反應(yīng)；

b、反應(yīng)完成后，調(diào)節(jié)反應(yīng)液的pH值至中性，然后向反應(yīng)液中加入對(duì)甲苯磺酸，在65～70℃下反應(yīng)；

c、反應(yīng)完成后，將反應(yīng)液倒入冰水中，用三乙胺調(diào)節(jié)溶液的pH為7～9，至沉淀析出，過(guò)濾，洗滌沉淀，再用無(wú)水乙醇重結(jié)晶得到喹啉酮中間體；

d、將喹啉酮中間體溶解在醋酸中，再加入氨基脲和乙醇的混合液，在25～35℃下反應(yīng)，反應(yīng)完成后，除去溶劑得到固體混合物，再用硅膠柱層析分離得到目標(biāo)化合物；

其中，所述化合物A為其中，X為氧、硫或氮；R為氫、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、C1～C4羥烷基或鹵素。

7.權(quán)利要求1～5任一項(xiàng)所述的化合物在制備防治害蟲(chóng)藥物中的應(yīng)用。

8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的化合物在制備防治害蟲(chóng)藥物中的應(yīng)用，其特征在于，所述害蟲(chóng)為倉(cāng)儲(chǔ)害蟲(chóng)。

9.根據(jù)權(quán)利要求7所述的化合物在制備防治害蟲(chóng)藥物中的應(yīng)用，其特征在于，所述害蟲(chóng)為玉米象、谷蠧或赤擬谷盜。

10.根據(jù)權(quán)利要求5所述的化合物在制備防治害蟲(chóng)藥物中的應(yīng)用，其特征在于，當(dāng)害蟲(chóng)為玉米象時(shí)，所述化合物為化合物1或化合物5；當(dāng)害蟲(chóng)為谷蠧時(shí)，所述化合物為化合物2或化合物3；當(dāng)害蟲(chóng)為赤擬谷盜時(shí)，所述化合物為化合物4或化合物5。

11.根據(jù)權(quán)利要求10所述的化合物在制備防治害蟲(chóng)藥物中的應(yīng)用，其特征在于，當(dāng)害蟲(chóng)為玉米象時(shí)，所述化合物為化合物1；當(dāng)害蟲(chóng)為赤擬谷盜時(shí)，所述化合物為化合物5。

12.權(quán)利要求1～5任一項(xiàng)所述的化合物在制備種子發(fā)芽促進(jìn)劑中的應(yīng)用。

13.根據(jù)權(quán)利要求12所述的化合物在制備種子發(fā)芽促進(jìn)劑中的應(yīng)用，其特征在于，所述種子為蔬菜種子。

14.根據(jù)權(quán)利要求13所述的化合物在制備種子發(fā)芽促進(jìn)劑中的應(yīng)用，其特征在于，所述蔬菜種子為黃瓜種子、青椒種子、番茄種子或芹菜種子。

15.根據(jù)權(quán)利要求5所述的化合物在制備種子發(fā)芽促進(jìn)劑中的應(yīng)用，其特征在于，當(dāng)所述蔬菜種子為黃瓜種子時(shí)，所述化合物為化合物2或化合物4；當(dāng)所述蔬菜種子為青椒種子時(shí)，所述化合物為化合物2或化合物4；當(dāng)所述蔬菜種子為番茄種子時(shí)，所述化合物為化合物3或化合物5；當(dāng)所述蔬菜種子為芹菜種子時(shí)，所述化合物為化合物2或化合物4。