[發明專利]3-芳甲酰基萘并異噁唑或3-芳甲酰基蒽并異噁唑衍生物及其合成方法在審
| 申請號: | 202010639778.2 | 申請日: | 2020-07-06 |
| 公開(公告)號: | CN111704630A | 公開(公告)日: | 2020-09-25 |
| 發明(設計)人: | 陳雅麗;康雅琴;楊帥;王薇 | 申請(專利權)人: | 上海大學 |
| 主分類號: | C07F7/08 | 分類號: | C07F7/08;C07D261/20 |
| 代理公司: | 上海上大專利事務所(普通合伙) 31205 | 代理人: | 顧勇華 |
| 地址: | 200444*** | 國省代碼: | 上海;31 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關鍵詞: | 芳甲酰基萘 異噁唑 芳甲酰基蒽 衍生物 及其 合成 方法 | ||
1.一種3-芳甲酰基萘并異噁唑衍生物或3-芳甲酰基蒽并異噁唑衍生物,其特征在于,該化合物具有如下化學式(Ⅰ)和(Ⅱ)中的結構之一:
在化學式(Ⅰ)中,R為甲氧基、甲基、氯、氟或氫;
在化學式(Ⅱ)中,R'為甲氧基、甲基或氯。
2.一種權利要求1所述3-芳甲酰基萘并異噁唑衍生物或3-芳甲酰基蒽并異噁唑衍生物的合成方法,其特征在于,步驟如下:
a.將氧雜苯并雙環烯烴或氧雜萘并雙環烯烴溶解在三氯甲烷或無水無乙醇中,再加入芳甲酰硝基甲烷衍生物以及N-甲基咪唑,在封管中不低于60℃進行反應20~24小時;
在反應結束后除去溶劑,將殘余物溶于二氯甲烷中,分別用鹽水、氫氧化鈉水溶液、鹽水洗滌萃取,除去水相;將有機層干燥,除去溶劑后,柱層析分離或加入乙酸乙酯重結晶,得到的白色固體,即為環加成產物4,9-環氧萘并異噁唑或4,11-環氧蒽并異噁唑衍生物,其結構式為:
所述氧雜苯并雙環烯烴結構式為:
所述氧雜萘并雙環烯烴結構式為:
所述芳甲酰硝基甲烷衍生物結構式為:
所述N-甲基咪唑結構式為:
所述氧雜苯并雙環烯烴或氧雜萘并雙環烯烴、芳甲酰硝基甲烷衍生物、N-甲基咪唑的摩爾比為:1.0:(2.0~2.5):(0.2~0.5);
b.在惰性氣體保護中,將在所述步驟a中所得環加成產物4,9-環氧萘并異噁唑衍生物或4,11-環氧蒽并異噁唑衍生物及氯化鋅加入到乙酸酐中,回流反應5~6小時;
在反應結束后,柱層析分離,得到黃色固體3-芳甲酰基萘并異噁唑或3-芳甲酰基蒽并異噁唑衍生物,其結構式為:
所述氯化鋅為:ZnCl2;
所述乙酸酐結構式為:
所述4,9-環氧萘并異噁唑衍生物或4,11-環氧蒽并異噁唑衍生物、氯化鋅的摩爾比為:1.0:(8.0~8.5);
在上述化學式中,R為甲氧基、甲基、氯、氟或氫;R'為甲氧基、甲基或氯。
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