[發(fā)明專利]一種以單丙酮葡萄糖為原料制備L-艾杜糖的方法

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 202010633764.X
• 申請日: 2020-07-02
• 公開（公告）號: CN111808149A
• 公開（公告）日: 2020-10-23
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 陳紅輝
• 申請（專利權(quán)）人: 浙江晟格生物科技有限公司
• 主分類號: C07H1/00
• 分類號: C07H1/00;C07H3/02;C07H1/06
• 代理公司: 北京聯(lián)瑞聯(lián)豐知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙) 11411
• 代理人: 周超

1.一種以單丙酮葡萄糖為原料制備L-艾杜糖的方法，其特征在于：包括如下步驟：

S1：制得1,2-O-異亞丙基-3-O-乙酰基-α-D-呋喃葡萄糖；往三口燒瓶中依次加入10g單丙酮葡萄糖、100mL二氯甲烷、50mL無水吡啶，攪拌體系，降溫至5℃滴加10mL醋酐，并升溫至25℃反應(yīng)7h后停止反應(yīng)；降低至10℃以下，向反應(yīng)器加入100mL水，攪拌分層,分出有機層，水層用50mL二氯甲烷提取兩次，合并有機層，用稀鹽酸調(diào)pH值為5-6，分出有機層；再用飽和碳酸氫鈉調(diào)pH值為7-8，攪拌0.5h，依次用水、飽和氯化鈉溶液各洗一次，有機層用無水硫酸鈉干燥后旋干，得到黃棕色粘稠液；

S2：制得1,2-O-異亞丙基-3-O-乙酰基-5,6-二-O-對甲苯磺酰基-α-D-呋喃葡萄糖；取步驟S1制得的黃色粘稠液5g，降溫至10℃以下加入30mL吡啶使其溶解；再將12g對甲苯磺酰氯溶于70mL二氯甲烷溶液中，冰浴條件下逐滴滴加到黃色液體中；滴加結(jié)束后，將溫度控制在室溫下繼續(xù)反應(yīng)；無原料點后終止反應(yīng)，加入12mL水，10℃以下攪拌30min，接著依次用0.05mol/L的硫酸溶液50mL、2mol/L的氫氧化鈉溶液50mL、水50mL洗滌若干次,合并有機相,用無水硫酸鈉干燥,過濾,濾液蒸干得粗產(chǎn)品,乙醇重結(jié)晶后得到白色針狀晶體；

S3：制得1,2-O-異亞丙基-3-O-乙酰基-5,6-二-O-苯甲酰基-β-L-艾杜糖；取步驟S2的產(chǎn)物加100-200mLDMF，溶解固體，再加20-100g苯甲酸鈉，常溫攪拌反應(yīng)2-4h，過濾，濃縮；

S4：制得1,2-O-異亞丙基-L-艾杜糖；在步驟S3的產(chǎn)物中加入100-200mL0.1M新制的甲醇鈉－甲醇溶液，常溫攪拌30-90min，加入陽離子交換樹脂除去Na離子，過濾，濾液減壓濃縮；

S5：制得L-艾杜糖；在步驟S4中的得到的產(chǎn)物中加0.5M硫酸水溶液溶解，于110℃下攪拌回流5h；停止反應(yīng)，放置室溫后加碳酸氫鈉粉末調(diào)節(jié)溶液pH至中性；過濾，減壓蒸餾旋干，以DCM：CH3OH＝3:1為淋洗劑進行柱分離，提純結(jié)晶，真空干燥得L-艾杜糖。