[發明專利]一種點擊反應制備新型芘類D-π-A型太陽能電池染料的合成方法

有效

• 申請號: 202010601918.7
• 申請日: 2020-06-28
• 公開（公告）號: CN111748216B
• 公開（公告）日: 2021-12-31
• 發明（設計）人: 洪希杭;王冬;李芳芳
• 申請（專利權）人: 蘇州美嘉寫智能顯示科技有限公司
• 主分類號: C09B57/00
• 分類號: C09B57/00;C07D249/06;H01G9/20
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本發明專利提供一種點擊反應制備新型芘類D?π?A型太陽能電池染料的合成方法，屬于有機光電材料合成領域。利用點擊反應原理，以芘類化合物作為基元，通過銅催化的疊氮?炔基Husigen環加成反應引入烷基，Sonogashira偶聯反應接入苯甲酸或類氰基丙烯酸類受體，在芘類基元上引入支鏈，形成D?π?A型太陽能電池染料材料，該技術路線通過控制給/吸電子基團的位置，可彌補因染料分子聚集而引起的效率低下等問題，使化合物具有很強的紫外吸收和光電轉換效率。合成過程利用紫外、激光及微波集合技術有助于促使點擊反應加速進行，這也為芘類D?π?A型太陽能電池染料及同類化合物的快速控制合成提供了新思路和新方案。

【技術領域】：本發明專利屬于有機光電材料合成領域，特別涉及一種點擊反應制備新型芘類D-π-A型太陽能電池染料的合成方法。

【技術背景】：隨著工業文明的快速發展，地球上的礦物資源日益枯竭，人們不得不把目光投向可再生資源領域，其中，太陽能因能源儲量大、能源利用持久、環保無害等優勢而更受關注，盡管傳統的硅太陽能電池染料轉化率比較高，但是其成本也相應的提高，加工工藝也較復雜，很難實現大范圍普及，而有機太陽能敏化染料由于合成制備工藝簡單、成本低廉，已逐步成為太陽能電池敏化染料領域研究的熱門話題(Nazeeruddin M K,RodicioAK I,Humphry-Baker R,et al.Conversion of light to electricity bycis-X2bis(2,2'-bipyridyl-4,4'-dicarboxylate)ruthenium(II)charge-transfer sensitizers(X＝Cl-,Br-,I-,CN-,and SCN-)on nanocrystalline titanium dioxide electrodes[J].J.Am.Chem.Soc.,1993,115(14):6382-6390.)。芘分子作為一個大稠環，具有高量子產率和高工作效率等特點，能夠提高材料的遷移率和空穴注入的性能，這些特殊性能使得芘及其化合物有望成為理想的光電材料(Wang T H,Huang T W,Tsai Y C,et al.Aphotoluminescent layer for improving the performance of dye-sensitized solarcells[J].Chem.Commun.,2015,51(33):7253-7256.)，但是關于芘及其化合物的合成及器件制備研究仍然不足，特別是關于制備新型芘類D-π-A型太陽能電池染料的研究較少，這在一定程度上制約了該類材料的廣泛應用，因而研制一種新型芘類D-π-A型太陽能電池染料具有重要的意義。

點擊化學反應開辟了以碳-雜原子鍵(C-X-C)合成為基礎的組合化學新方法，在有機藥物開發和生物醫用材料研究等諸多領域中發揮著重要作用，可以說點擊化學已成為目前用途最廣泛和最吸引人的合成理念之一(Chen C Y,Wu S J,Li J Y,et al.A new routeto enhance the light-harvesting capability of ruthenium complexes for dye-sensitized solar cells[J].Adv.Mater.,2007,19(22):3888-3891；Szczypta C,GascoinS,Houet T,et al.Impact of climate and land cover changes on snow cover in asmall pyrenean catchment[J].J.Hydrol.,2015,521:84-99.)，因而利用點擊化學反應研制一種具有優異性能的太陽能電池染料對當有機光電材料行業的發展具有重要的意義。