[發明專利]一種氯唑酮的制備方法

有效

• 申請號: 202010601890.7
• 申請日: 2020-06-29
• 公開（公告）號: CN111777565B
• 公開（公告）日: 2022-03-18
• 發明（設計）人: 朱敏;張虎;劉鵬飛;安靜;劉玉超
• 申請（專利權）人: 江蘇七洲綠色化工股份有限公司;江蘇七洲綠色科技研究院有限公司
• 主分類號: C07D249/08
• 分類號: C07D249/08
• 代理公司: 蘇州創元專利商標事務所有限公司 32103
• 代理人: 周敏

本發明涉及一種氯唑酮的制備方法，其以3，3?二甲基?1?(1H?1，2，4?三唑?1?基)丁?2?酮和對氯氯芐為原料進行反應制得，所述反應在溶劑、催化劑和堿的存在下進行，所述的溶劑為環己烷、異丙醇、正丁醇、甲苯、甲基環己烷、正己烷中的一種或幾種。本發明的工藝相對安全，操作簡單，成本低廉，目標產物含量和收率較高，且三廢少，適合工業化生產。

技術領域

本發明屬于有機化學合成領域，具體涉及一種氯唑酮的制備方法。

背景技術

多效唑(Paclobutrazol)，化學名稱為(2RS，3RS)-1-(4-氯苯基)-4，4-二甲基-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)戊-3-醇，是一種應用廣泛的植物生長調節劑，同時具有殺菌活性，最先由英國帝國化學工業集團研發并推廣。多效唑的農業應用價值在于它對作物生長的控制效應，具有延緩植物生長，抑制莖桿伸長，縮短節間、促進植物分蘗、促進花芽分化，增加植物抗逆性能，提高產量等效果。適用于水稻、麥類、花生、果樹、煙草、油菜、大豆、花卉、草坪等作(植)物，且效果顯著。

由于氯唑酮(1-(4-氯苯基)-4，4-二甲基-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)戊-3-酮)是制備多效唑的重要原料，因此其制備方法至關重要。

現有技術中制備氯唑酮的具體方法如下：將原料唑酮加入到500mL三口燒瓶中，加入水、氫氧化鈉以及催化劑，攪拌，待固體基本溶解后，再加入對氯氯芐，同時劇烈攪拌，冷凝管冷凝，且外用冷水浴冷卻，以防止反應混合物過熱，待反應液溫度恒定后慢慢升溫到55～60℃，攪拌反應4h，反應過程中逐漸有固體產品從水溶液中析出，反應完畢，將固體濾出，水洗至中性，干燥，即得產品氯唑酮，其催化劑優選采用芐基氯化銨，此時產品收率可達91％，產品純度90％。但是，該方法在制備過程中存在操作復雜的問題，并且還存在廢水量大的問題，現有工藝廢水量為250克/50克唑酮；廢液量為40克/50克唑酮。

發明內容

本發明的目的是提供一種操作簡單的氯唑酮的制備方法。

為了達到上述目的，本發明采用如下技術方案：

一種氯唑酮的制備方法，其以3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)丁-2-酮和對氯氯芐為原料進行反應制得，所述反應在溶劑、催化劑和堿的存在下進行，所述的溶劑為環己烷、異丙醇、正丁醇、甲苯、甲基環己烷、正己烷中的一種或幾種。

其中，所述的3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)丁-2-酮的結構式為；所述的氯唑酮的結構式為

優選地，所述的3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)丁-2-酮與所述的溶劑的投料質量比為1∶1～5，進一步優選為1∶2～4。

優選地，所述的催化劑為聚乙二醇、聚乙二醇單甲醚、聚乙二醇二甲醚、冠醚、四丁基溴化銨、芐基三乙基氯化銨、十四烷基三甲基氯化銨、四丁基氯化銨中的一種或幾種。

進一步優選地，所述的催化劑的相對分子質量為200～2000。

優選地，所述的催化劑的投料質量為所述的3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)丁-2-酮投料質量的0.1％～10％，進一步優選為3％～10％。

優選地，所述的堿為氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鉀、碳酸鈉中的一種或幾種。其中，所述的堿可以以固體形式投料，也可以以水溶液的形式投料，當以水溶液的形式投料時，所述的堿的水溶液的濃度為20～30％。

優選地，所述的3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)丁-2-酮和所述的堿的投料摩爾比為1∶0.5～2.5，進一步優選為1∶0.5～1.5。

優選地，所述的3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)丁-2-酮和所述的對氯氯芐的投料摩爾比為1∶1～2，進一步優選為1∶1.5～1.7。