[發明專利]螺吖啶系化合物、含該化合物的空穴傳輸材料、將該化合物含在空穴傳輸層的有機電子設備

在審

• 申請號: 202010600583.7
• 申請日: 2020-06-28
• 公開（公告）號: CN112142666A
• 公開（公告）日: 2020-12-29
• 發明（設計）人: 佐藤輝幸;西尾太一;吉廣大佑;巖井新;新內聡暢
• 申請（專利權）人: 關東化學株式會社
• 主分類號: C07D221/20
• 分類號: C07D221/20;C07D401/10;C07D401/14;C07D405/04;C07D405/10;C07D405/14;C07D409/14;H01L51/54;H01L51/50
• 代理公司: 上海一平知識產權代理有限公司 31266
• 代理人: 高一平;徐迅

本發明的技術問題在于：提供能夠用作空穴的注入或傳輸性能、電子阻擋性能、光穩定性、電穩定性、熱穩定性優秀的空穴傳輸材料的化合物，提供包含上述化合物的空穴傳輸材料，并提供包括具有包含上述化合物的空穴傳輸層的有機EL器件或有機光電轉換器件的有機電子設備，特別是提供包括壽命長且發光效率高的有機EL器件的有機電子設備。技術手段是提供一種由通式(1?1)～(1?3)表示的化合物，(式中，n、L、R及Ar¹～Ar⁵定義參見說明書。)。

技術領域

本發明涉及新型化合物、該化合物作為空穴傳輸材料或有機電子設備用材料的應用以及使用該化合物的有機電子設備。

背景技術

作為將電能和光能相互轉換的有機電子設備，已知包括有機電致發光器件(有機EL器件)或有機光電轉換器件的設備。

其中，有機EL器件具有將基于電場發光的發光材料由陰極和陽極夾持的結構。有機EL器件是一種從電極注入的空穴和電子在發光層內再結合而使發光材料發光的器件。

有機EL器件為自發光型，視角寬、可視性優秀。因此，有機EL器件用作顯示器等顯示器件。并且，有機EL器件為薄型固體器件，能夠實現輕量化，強度也優秀。因此，使用有機EL器件的顯示器不僅能夠投入電視等固定型用途，也能夠有益地投入移動型用途。進而，使用有機EL器件的顯示器件能夠容易地改變大小，面整體發光，因而也能夠有益地用作照明。

作為有機EL器件的技術問題，能夠列舉發光效率(外量子效率)的提高和長壽命化。為了解決上述問題，至今為止做了各種嘗試。

例如，在有機EL器件，除了電極和發光層之外，很多情況下還設置空穴注入層、空穴傳輸層、電子傳輸層、電子注入層。這些層通常以陽極、空穴注入層、空穴傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、陰極的順序層疊。除了電極和發光層之外，通過設置這些層，能夠提高空穴和電子在發光層內再結合的概率，因而能夠提高有機EL器件的發光效率。

有機EL器件的發光層通常通過在稱作主體材料的電荷傳輸性的化合物摻雜稱作客體材料的熒光性化合物或磷光性化合物制造而成。從電極注入的空穴和電子在由主體材料和客體材料形成的發光層再結合，被激發的主體材料的能量向客體材料移動，由該能量激發客體材料，并作為光能釋放出，從而有效發光。

為了提高空穴與電子之間的再結合概率，重要的是有效地將兩電荷交接給發光層，需要調整空穴和電子的傳輸平衡。

要調整空穴和電子的傳輸平衡，不得不在考慮空穴注入材料、空穴傳輸材料的空穴移動度、電子注入材料、電子傳輸材料的電子移動度、層界面的電荷注入屏障以及各個膜的厚度等多種因子的基礎上調整平衡。

但是，材料本身所具有的空穴和電子的傳輸性因材料而異，并且，由于由不同材料形成的層的界面發生電荷注入屏障，因而不容易在發光層內使空穴和電子在保持好平衡的同時再結合。作為電荷注入及傳輸的平衡差的例子，可考慮空穴或電子中哪一方少的情況或者哪一方極多地穿過而不進行再結合的情況。在電荷向對極流出的情況下，還有一種通過設置用于阻擋電荷的層來將電荷關進發光層內來提高再結合效率的情況。進而，通過將在發光層內生成的激發能關起來的效果，能夠得到高發光效率。通常，將流出的電荷及激發能關進發光層內的作業多由空穴傳輸層或電子傳輸層承擔，因而空穴傳輸材料所起的作用非常重要。

作為用于提高有機EL器件的再結合效率的空穴傳輸材料所需特性，除了空穴傳輸性高且電子傳輸性低之外，重要的是帶隙或電離電位(IP)、電子親和能(Ea)的值適當。優選的是，空穴傳輸材料的電離電位成為陽極的功函數或空穴注入材料的電離電位與發光材料的電離電位之間的值，由此能夠減少朝向發光層的空穴注入屏障。優選的是，空穴傳輸材料的電子親和能大于發光材料的電子親和能，由此能夠得到電子阻擋效果。此外，以與電荷注入特性的指標之一的電離電位(IP)幾乎同等含義，有時使用HOMO能級，以與電子親和能(Ea)幾乎同等含義，有時使用LUMO能級。