[發明專利]GalNAc修飾的美蘭衍生物、制備方法與應用及肝靶向熒光探針、HClO檢測方法

有效

• 申請號: 202010588548.8
• 申請日: 2020-06-24
• 公開（公告）號: CN111748005B
• 公開（公告）日: 2022-02-11
• 發明（設計）人: 魏超;賈旭;張平竹;王美;李小六
• 申請（專利權）人: 河北大學
• 主分類號: C07H15/12
• 分類號: C07H15/12;C07H1/00;C09K11/06;G01N21/31;G01N21/64;G01N21/78
• 代理公司: 石家莊國域專利商標事務所有限公司 13112
• 代理人: 黃慧慧

1.一種GalNAc修飾的美蘭衍生物，其特征在于，化學分子式為C₂₉H₄₁N₅O₈S，化學結構式如式I所示：

式I。

2.權利要求1所述的GalNAc修飾的美蘭衍生物的制備方法，其特征在于，包括如下步驟：

（a）以美蘭為原料，在弱堿性條件下，被連二亞硫酸鈉還原，再與三光氣反應，得到3,7-雙(二甲氨基)-10H-吩噻嗪-10-碳酰氯；

（b）以D-(+)-半乳糖胺鹽酸鹽為原料，依次與乙酸酐發生乙酰化反應、在三氟甲磺酸三甲基硅酯催化下與2-(2-疊氮乙氧基)乙醇發生糖苷化反應、與鈀碳和氫氣發生還原反應，得到端位氨基修飾的GalNAc；

（c）3,7-雙(二甲氨基)-10H-吩噻嗪-10-碳酰氯與端位氨基修飾的GalNAc發生酰胺化反應，得到GalNAc修飾的美蘭衍生物。

3.權利要求1所述的GalNAc修飾的美蘭衍生物在非診斷檢測次氯酸，或熒光光譜檢測、紫外光譜檢測，或細胞、組織、活體成像中的應用。

4.根據權利要求3所述的GalNAc修飾的美蘭衍生物的應用，其特征在于，GalNAc修飾的美蘭衍生物作為探針在檢測肝細胞或肝組織中的次氯酸的應用。

5.一種肝靶向熒光探針，其特征在于，化學分子式為C₂₉H₄₁N₅O₈S，化學結構式如式I所示：

式I。

6.權利要求5所述的肝靶向熒光探針在非診斷檢測肝細胞或肝組織中的次氯酸的應用。

7.根據權利要求6所述的應用，其特征在于，所述肝靶向熒光探針對HClO的檢測極限為0.262 nM。

8.根據權利要求6所述的應用，其特征在于，所述肝靶向熒光探針在pH為4~10的范圍內與HClO呈現熒光響應。

9.一種非診斷檢測次氯酸濃度的方法，其特征在于，采用權利要求1所述的GalNAc修飾的美蘭衍生物作為探針，采用紫外光譜法檢測樣品中HClO的濃度。

10.一種非診斷檢測次氯酸濃度的方法，其特征在于，采用權利要求1所述的GalNAc修飾的美蘭衍生物作為探針，采用熒光光譜法檢測樣品中HClO的濃度。