[發明專利]一種異戊烯基化黃酮類化合物桃兒七酮及其制備方法與應用

在審

• 申請號: 202010472123.0
• 申請日: 2020-05-29
• 公開（公告）號: CN111471053A
• 公開（公告）日: 2020-07-31
• 發明（設計）人: 王俊敏;劉延霆;孫彥君;馮衛生;陳輝;陳豪杰;趙晨;韓瑞杰;潘如意;柴站
• 申請（專利權）人: 河南中醫藥大學
• 主分類號: C07D493/04
• 分類號: C07D493/04;C07D493/14;C07D407/04;C07D311/40;C07D311/28;A61P35/00
• 代理公司: 鄭州天陽專利事務所(普通合伙) 41113
• 代理人: 聶孟民

1.一種異戊烯基化黃酮類化合物桃兒七酮，其特征在于，所述的異戊烯基化黃酮類化合物桃兒七酮為桃兒七酮NF(Sinoflavonoid NF Ⅰ)、桃兒七酮NG(Sinoflavonoid NG Ⅱ)、桃兒七酮NH(Sinoflavonoid NH Ⅲ)、桃兒七酮NI(Sinoflavonoid NI Ⅳ)，分子結構式分別為：

2.權利要求1所述的異戊烯基化黃酮類化合物桃兒七酮的制備方法，其特征在于，以小葉蓮藥材6–9kg為原料，以2–5倍原料重量、體積濃度為75％–95％的乙醇加熱回流提取3次，提取溫度為90–95℃，每次提取時間為1.5–2h，減壓回收乙醇得浸膏狀乙醇提取物，混懸于2–3.2L的蒸餾水中，依次以石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取3次，每次2–3.2L，時間為1.5–2h；將乙酸乙酯萃取部位經硅膠柱色譜分離，依次用體積比為100:0、100:5、100:7、100:10、100:30、100:50、100:70、100:100、100:200、0:100的石油醚-丙酮混合溶劑系統進行梯度洗脫，每一梯度用9.1–13L洗脫液，流速為10–15mL/min，每350–500mL體積為一流份，收集260個流份，各個流份經硅膠薄層色譜檢測分析，用GF254薄層板，分別以體積比1:1的石油醚-丙酮和體積比5:1的二氯甲烷-甲醇作為展開劑，以體積比10:90的硫酸-乙醇溶液作為顯色劑，105℃加熱3–5min，根據薄層色譜檢測結果，分別合并流份1–35、流份36–85、流份86–104、流份105–115、流份116–132、流份133–144、流份145–157、流份158–163、流份164–170、流份171–182、流份183–188、流份189–195、流份196–204、流份205–208、流份209–234、流份235–260，得到組份Fr.1–Fr.16；將組份Fr.2經Sephadex LH-20凝膠柱色譜，甲醇洗脫，流速為20–32mL/h，每5–9mL為一流份、收集25個流份，各個流份經硅膠薄層色譜檢測分析，用GF254薄層板，以體積比1:1的石油醚-丙酮作為展開劑，以體積比10:90的硫酸-乙醇溶液作為顯色劑，105℃加熱3–5min，根據薄層色譜檢測結果，分別合并流份3–11、流份12–18、流份19–25，得到3個亞組份Fr.2-1、Fr.2-2、Fr.2-3；將亞組份Fr.2-2經制備型高效液相色譜純化，以體積比為70:30的甲醇-水混合溶劑系統洗脫，色譜柱為YMC-Pack ODS-A，流速為7mL/min，收集保留時間為19min的色譜峰，回收溶劑，得桃兒七酮NG(Sinoflavonoid NGⅡ)；將組分Fr.7經開放ODS柱色譜，以體積比60:40、70:30、80:20、90:10的甲醇-水混合溶劑系統洗脫，每一梯度400–600mL，每一流份為40–60mL，流速為1mL/min，共收集40個流份，各個流份經硅膠薄層色譜檢測分析，用GF254薄層板，分別以體積比2:3的石油醚-丙酮作為展開劑，以體積比10:90的硫酸-乙醇溶液作為顯色劑，105℃加熱3–5min，根據薄層色譜檢測結果，分別合并流份1–7、流份8–14、流份16–25、流份26–32、流份33–36、流份37–40，得到6個亞組份Fr.7-1、Fr.7-2、Fr.7-3、Fr.7-4、Fr.7-5、Fr.7-6；亞組份Fr.7-5經制備型高效液相色譜純化，以體積比為80:20的甲醇-水混合溶劑系統洗脫，色譜柱為YMC-Pack ODS-A，流速為7mL/min，分別收集保留時間為39min、42min、58min的色譜峰，回收溶劑，分別得桃兒七酮NF(Sinoflavonoid NF Ⅰ)、桃兒七酮NH(Sinoflavonoid NH Ⅲ)、桃兒七酮NI(Sinoflavonoid NI Ⅳ)。