[發明專利]選擇性合成吡唑并[1,2-a]吡唑酮或2-?；胚犷惢衔锏姆椒?/span>有效
| 申請號： | 202010433328.8 | 申請日： | 2020-05-21 |
| 公開（公告）號： | CN111471047B | 公開（公告）日： | 2021-04-13 |
| 發明（設計）人： | 張新迎;沈檬洋;徐園雙;范學森 | 申請（專利權）人： | 河南師范大學 |
| 主分類號： | C07D487/04 | 分類號： | C07D487/04;C07D209/12;C07D409/04;C07D401/04;C07D471/06;B01J31/22 |
| 代理公司： | 成都其高專利代理事務所(特殊普通合伙) 51244 | 代理人： | 廖曾 |
| 地址： | 453000 河*** | 國省代碼： | 河南;41 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 選擇性 合成 吡唑 吲哚 化合物 方法 | ||
1.選擇性合成吡唑并[1,2-a]吡唑酮3或2-酰基吲哚類化合物4的方法，其特征在于，包括如下操作：1-芳基吡唑烷酮類化合物1與炔基環丁醇類化合物2，在二氯(五甲基環戊二烯基)合銠(III)二聚體和添加劑存在下，有機溶劑中升溫反應得到吡唑并[1,2-a]吡唑酮類化合物3或2-酰基吲哚類化合物4；反應方程式為：
其中：添加劑為醋酸鈉、醋酸銫或磷酸鉀時，反應得到吡唑并[1,2-a]吡唑酮類化合物3；添加劑為碳酸鈉或碳酸鉀時，反應得到2-?；胚犷惢衔?；所述有機溶劑選自1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、乙腈、1,4-二氧六環、甲醇、四氫呋喃或2-甲基四氫呋喃；合成吡唑并[1,2-a]吡唑酮類化合物3時，溶劑選自1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、乙腈、1,4-二氧六環或甲醇；合成2-?；胚犷惢衔?時，溶劑選自四氫呋喃或2-甲基四氫呋喃；在上述反應方程式中，R1為氫、鹵素、三氟甲基、氰基、硝基、C1-4烷基或C1-4烷氧基，R2為氫或C1-4烷基，R3為氫或C1-4烷基，R4為C1-6鏈狀烷基、環丙基、噻吩基、吡啶基、苯基或取代苯基，取代苯基苯環上的取代基為鹵素、三氟甲基、C1-4烷基或C1-4烷氧基，R5為氫或C1-4烷氧羰基；反應溫度為60-120℃，升高溫度有利于2-酰基吲哚類化合物4的生成，當溫度范圍為100-120℃時，反應主要得到2-酰基吲哚類化合物4。
2.根據權利要求1所述選擇性合成吡唑并[1,2-a]吡唑酮3或2-酰基吲哚類化合物4的方法，其特征在于：所述取代基中，鹵素選自氟、氯、溴或碘。
3.根據權利要求1所述選擇性合成吡唑并[1,2-a]吡唑酮3或2-?；胚犷惢衔?的方法，其特征在于：對于吡唑并[1,2-a]吡唑酮類化合物3，所述添加劑為醋酸鈉或醋酸銫；對于2-?；胚犷惢衔?，所述添加劑為碳酸鈉。
4.根據權利要求1-3任意一項所述選擇性合成吡唑并[1,2-a]吡唑酮3或2-酰基吲哚類化合物4的方法，其特征在于：所述1-芳基吡唑烷酮類化合物1、炔基環丁醇類化合物2、添加劑與二氯(五甲基環戊二烯基)合銠(III)二聚體的投料摩爾比為1-1.5:1-1.5:0.2-0.5:0.02-0.03。
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