[發明專利]一類苯并唑類-炔基-Tr?ger’s Base衍生物及其合成方法與應用

有效

• 申請號: 202010432499.9
• 申請日: 2020-05-20
• 公開（公告）號: CN111533749B
• 公開（公告）日: 2022-07-19
• 發明（設計）人: 梁燕妮;苑睿;竇鵬飛;宋僅星;宛瑜;吳翚
• 申請（專利權）人: 江蘇師范大學
• 主分類號: C07D487/08
• 分類號: C07D487/08;C09K11/06;A61P31/10;G01N21/64
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一類苯并唑類?炔基?Base衍生物，其結構式如下式11或12所示，其由對碘苯胺、多聚甲醛、4?乙炔基苯甲醛、1,4?二氧六環或乙二酮衍生物通過縮合反應制得。合成工藝所需反應條件溫和、反應時間短、產率高。本發明的苯并唑類?炔基?Base衍生物熒光為藍色發光，具有明顯的聚集誘導發光，其中部分化合物對Fe³⁺具有識別能力，部分化合物對真菌標準株煙曲霉有較好的抑制效果。

技術領域

本發明屬于化學合成領域，具體涉及一類苯并唑類-炔基-Base衍生物及其合成方法與應用。

背景技術

金屬離子在生命科學、環境科學等領域均具有極其重要的作用，因此其高靈敏度識別就顯得尤為重要。高效離子識別的關鍵是識別分子的合理設計和合成。

苯并唑類化合物具有特殊的稠環共軛結構和良好的分子內電荷轉移能力，使其具有許多優良的性能，在發光材料、OLED、抗菌抗腫瘤等諸多科學領域均具有廣泛的應用。苯并唑類化合物具有較強的吸電子能力，能增強檢測離子和探針分子之間的相互作用，選擇性好，靈敏度高，熱穩定性好，是一種結構比較穩定、性能比較優越的新型熒光材料和金屬離子熒光探針。更為重要的是該類化合物易于進行結構修飾，可根據需求引入合適基團，調節整體分子結構，使其表現出不同的理化性質。

碳碳三鍵具有較好的電子傳遞能力。本發明基于苯并唑類的結構優勢，結合TB獨特的空間結構，在二者中間引入乙炔基，合成得到了一系列新型苯并唑-炔基-TB類化合物。

發明內容

本發明的目的在于，以對碘苯胺、多聚甲醛、4-乙炔基苯甲醛、1,4-二氧六環或二乙酮衍生物等原料通過縮合反應制得了一類具有聚集誘導發光、具有抗真菌活性、可用于金屬離子識別的苯并唑類-炔基-Base衍生物。

具體而言，本發明提供了一類苯并唑類-炔基-Base衍生物，其結構式為下式之一，

本發明還提供了上述苯并唑類-炔基-Base衍生物的制備方法，包括：

S1：制備下式所示中間體2，

S2：制備下式所示中間體4

S3：苯并唑類-炔基-Base衍生物11或12的合成

(1)苯并唑類-炔基-Base衍生物11的合成

將中間體4、取代鄰苯二胺和1,4-二氧六環置于干燥的茄型瓶中，回流一段，反應結束后冷卻至室溫，旋干溶劑，粗產物柱層析分離純化，得目標產物11；

取代鄰苯二胺的結構式如下式5所示，

其中，X為O、S或NH，R為H、4-CH₃、4-Cl、4,5-CH₃或4,5-Cl。

(2)苯并唑類-炔基-Base衍生物12的合成

將中間體4、苯偶酰衍生物或9,10-菲醌和醋酸銨置于干燥的茄型瓶中，回流反應一段時間，反應結束后冷卻至室溫，旋干溶劑，粗產物柱層析分離純化，得目標產物12；

其中，苯偶酰衍生物或9,10-菲醌的結構式如下式6-10所示，

進一步的，所述步驟S1具體包括：