[發明專利]一類新型Tr?ger’s Base-咪唑衍生物及其制備方法與應用

有效

• 申請號: 202010431558.0
• 申請日: 2020-05-20
• 公開（公告）號: CN111499645B
• 公開（公告）日: 2022-07-19
• 發明（設計）人: 孫雅文;苑睿;竇鵬飛;宋僅星;宛瑜;吳翚
• 申請（專利權）人: 江蘇師范大學
• 主分類號: C07D487/08
• 分類號: C07D487/08;C07D519/00;C09K11/06;A61P35/00;A61P31/10
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一類新型Base?咪唑衍生物，其結構通式如下式任一所示，其由對溴苯胺、多聚甲醛、正丁基鋰、菲醌/聯苯甲酰/苊醌、取代苯胺通過成環、偶聯反應制得。本發明的新型Base?咪唑衍生物為藍色發光，具有明顯的聚集誘導發光和固態發光，具有較好的熱穩定性，符合器件材料的基本要求，有一定的應用潛力。部分新型Base?咪唑衍生物對三陰性乳腺癌和肝癌細胞中的一種或者兩種具有良好的抑制作用，且對正常細胞的毒性較??；部分新型Base?咪唑衍生物對非小細胞肺癌、三陰性乳腺癌和肺癌三種癌細胞中的一種或者多種有一定程度抑制。

技術領域

本發明屬于化學合成領域，具體涉及一類新型Base-咪唑衍生物及其制備方法與應用。

背景技術

熒光探針分子結構中的主要部分有信號單元(發色團)、間隔單元(化學橋)和結合單元(受體)，結構中還含有多種助色團和官能團，如氨基、羧酸、羰基、羥基等，這些官能團可以改變發色團吸收光線的能力。通過改變這三個關鍵片段，可改變主-客體相互作用或選擇性的化學反應，從而改變系統的熒光性質，以達到針對特定目標設計專門探針的目的。

咪唑為五元平面芳香環化合物，其獨特的電子離域性和共振式結構使其既具有吡啶的吸電子性、又具有吡咯的供電子性，因此其既具有電子傳輸能力、又具有空穴傳輸能力，是一類典型的D-A型分子，具有優異的光電性能。咪唑環上的氮原子對其生物活性起著重要的貢獻，其上不同的取代基可以產生不同的藥理作用、藥效和持續時間，咪唑衍生物也因此具有很多生物活性，如抗癌、抗真菌性和抗氧化活性等。

菲環具有較大的共軛面，可減少非輻射躍遷，使能量損失減少，因此具有較高的熒光量子產率和熱定穩性，是一類優良的熒光材料。

菲并咪唑兼具了咪唑和菲環的結構優勢，其制備方法簡單、熱性能好、光致發光量子產率高，且具有雙極特性。由于菲并咪唑的發光中心集中在咪唑環上，在咪唑環上的取代基團對其光電性質會產生顯著影響。

迄今為止，已有多種熒光團可被用于發光材料，如香豆素、色酮、久洛利定、萘環、酰腙、羅丹明、1,2-二羥基蒽醌、8-羥基喹啉、桑色素等，但尚無將菲并咪唑衍生物用于發光材料的報道。

隨著社會的不斷發展及自然環境等的不斷改變，人們對發光材料的要求越來越高，發展新型的發光材料具有實際意義，也勢在必行。

發明內容

本發明的目的在于，以對溴苯胺、多聚甲醛、正丁基鋰、菲醌(或聯苯甲酰、苊醌等)、取代苯胺等為原料通過縮合反應制得一類可用于發光材料的具有聚集誘導發光的新型Base-咪唑衍生物。

具體而言，本發明提供了一類新型Base-咪唑衍生物，其結構式為下式之一，

本發明還提供了上述新型Base-咪唑衍生物的制備方法，包括以下步驟：

S1：制備下式所示中間體1，

S2：制備下式所示中間體3，

S3：目標產物的合成，具體為下述方法之一：

將中間體3與9,10-菲醌、苊醌或聯苯甲酰置于圓底燒瓶中，加入醋酸銨，以冰醋酸為溶劑，回流，生成黃色沉淀，將體系冷卻至室溫，混合液倒入去離子水中，濃氨水調節pH值至中性，抽濾，濾餅用去離子水洗滌三次，干燥，粗產物經柱層析分離提純，得目標產物；