[發明專利]茚稠萘并螺噁嗪類光致變色化合物及其制備方法

有效

• 申請號: 202010428498.7
• 申請日: 2020-05-20
• 公開（公告）號: CN111440193B
• 公開（公告）日: 2023-01-24
• 發明（設計）人: 韓杰;孫娟娟;劉雙燕;席志強;孟繼本;劉宗
• 申請（專利權）人: 南開大學;天津孚信陽光科技有限公司
• 主分類號: C07D498/10
• 分類號: C07D498/10;C09K9/02
• 代理公司: 天津知遠君正專利代理事務所(特殊普通合伙) 12236
• 代理人: 何君

1.一種茚稠萘并螺噁嗪類光致變色化合物，其結構式如下式I所示：

式中：R₁為氫、甲基、甲氧基、氯；R₂和R₃各自獨立的為碳原子數1-6的直鏈或支鏈烴基。

2.根據權利要求1所述茚稠萘并螺噁嗪類光致變色化合物，其特征在于，式中：R₁為氫、甲基、甲氧基、氯，R₂和R₃為甲基。

3.根據權利要求1-2任一項所述茚稠萘并螺噁嗪類光致變色化合物的制備方法，其特征在于，該方法包括如下步驟：

(1)7,7-二甲基-5-亞硝基-7H-苯并[c]芴-6-醇的合成

將7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴-6-醇、適量有機溶劑及等量體積的水加入圓底燒瓶，冰浴冷卻；加入NaOH稀溶液繼續攪拌30分鐘，緩慢加入少量NaNO₂冰浴中反應1小時；滴加稀硫酸溶液于反應體系，滴加完畢后低溫下反應1小時；反應完畢后，減壓濃縮反應液除去溶劑；殘余物經硅膠柱層析柱分離，得到橙色固體產物；

(2)式I化合物的合成

將上一步所得的7,7-二甲基-5-亞硝基-7H-苯并[c]芴-6-醇及乙醇加入反應瓶，N₂保護，攪拌，加熱至90℃；緩慢滴加2-亞甲基二氫吲哚啉衍生物的乙醇溶液，回流反應12～24小時；冷卻至室溫，減壓濃縮反應液除去溶劑；殘余物經硅膠柱層析柱分離，得到棕色固體I。

4.根據權利要求3所述茚稠萘并螺噁嗪類光致變色化合物的制備方法，其特征在于：所述第一步反應中的有機溶劑是指與水互溶的溶劑，選自丙酮、乙腈、四氫呋喃、二氧六環；反應中亞硝酸鈉摩爾數是7,7-二烴基-7H-苯并[c]芴-6-醇的1.～1.2倍；硅膠柱層析的洗脫劑采用體積比為石油醚:乙酸乙酯＝20:1的混合液。

5.根據權利要求3所述茚稠萘并螺噁嗪類光致變色化合物的制備方法，其特征在于：所述第二步反應中2-亞甲基二氫吲哚啉衍生物的摩爾數為7,7-二甲基-5-亞硝基-7H-苯并[c]芴-6-醇為的1.1-1.5倍，硅膠柱層析的洗脫劑采用體積比為石油醚:乙酸乙酯＝200:1的混合液。

6.根據權利要求1-2任一項所述化合物在太陽防護眼鏡、玻璃窗、裝飾物品、服裝、油漆油墨、防偽材料領域的應用。