[發明專利]一種咪唑硫(硒)酮衍生物的制備方法

有效

• 申請號: 202010424469.3
• 申請日: 2018-06-22
• 公開（公告）號: CN111606858B
• 公開（公告）日: 2021-06-25
• 發明（設計）人: 湯日元;鄧建超
• 申請（專利權）人: 華南農業大學
• 主分類號: C07D233/84
• 分類號: C07D233/84;C07D233/66;C07D405/04;C07D235/28;C07D235/24
• 代理公司: 廣州市華學知識產權代理有限公司 44245
• 代理人: 雷月華

本發明屬于唑類硫(硒)酮衍生物制備技術領域，具體涉及一種咪唑硫(硒)酮衍生物的制備方法。所述制備方法的具體步驟為：稱取咪唑類化合物、單質硫或硒中的一種、催化劑亞硫酸鹽，在反應容器中加入有機溶劑，注入鹵代烷烴，在加熱條件下反應獲得相應的硫酮或硒酮衍生物即獲得所述咪唑硫(硒)酮衍生物。本發明提供了一種工藝簡單，條件溫和，便宜經濟，高效的制備唑類硫(硒)酮衍生物的方法；本發明所述的唑類硫(硒)酮衍生物具有優良殺菌和抑菌活性，對柑橘青霉菌、小麥赤霉菌、香蕉炭疽菌、荔枝炭疽菌具有抑制活性。

本發明專利申請是申請號為“CN201810648408.8”的分案申請，原申請的申請日為“2018年06月22日”，申請號為“CN201810648408.8”，發明名稱為“一種唑類硫(硒)酮衍生物及其制備方法和應用”。

技術領域

本發明屬于唑類硫(硒)酮衍生物制備技術領域，具體涉及一種咪唑硫(硒)酮衍生物的制備方法。

背景技術

唑類化合物諸如苯并咪唑、咪唑、三氮唑等衍生物在藥物和材料領域具有重要的應用，在新型高效藥物創制中占有很重要的地位。這類化合物因具有高效、低毒、優良的生物活性和結構變化多樣的特點，在農藥和醫藥方面有著廣泛的應用，一直是有機化學研究的熱點和重點(李焱，有機化學,2007,28(2):210-217；張英，農藥,2008,47(3),164-170)。將唑類藥物分子或藥物中間體，直接轉化成唑類硫酮衍生物，可以快速構建新型的候選藥物分子庫，對于新型藥物的篩選具有重要的應用價值。唑類硫酮化合物同樣具有優異的生物活性，例如N-甲基咪唑硫酮是一種很好的抗甲狀腺腫大藥物(Chem.Eur.J.,2010,16(4):1175-1185；J.Med.Chem.,2008,51,7313–7317.)。此外，咪唑硫酮是優良的有機金屬汞解毒劑(Chem.Eur.J.,2017,23,5696–5707；Angew.Chem.Int.Ed.,2015,54,9323–9327.)；同時還可以作為熒光探針在生命組織中用于成像檢測次氯酸根負離子(Angew.Chem.Int.Ed.,2015,54(16):4890–4894.)。咪唑硫酮金屬絡合物也表現出優異的催化活性，在交叉偶聯反應領域有重要應用(Chemical Communications,2010,46(5):758-760.)。

唑類硫酮的應用實踐表明，唑環氮原子上的取代基官能團的不同對唑類硫酮的功能差異有很大的影響，可以分別應用于醫藥，農藥和生物功能材料。因此在唑環上導入不同的官能團極有可能獲取有不同應用價值的唑類硫酮功能分子。鑒于唑類硫酮的重要功能與應用價值，發展簡單、高效制備唑類硫酮化合物的技術方法，并創造新穎的唑類硫酮分子是非常有必要的。現有制備唑類硫酮的反應技術通常通過異硫氰酸酯或硫脲與其它底物的環化反應來實現，或者將咪唑鹽與硫粉在強堿的作用下轉化得到(Organic Letters,2014,16(21):5788-5791；Organic letters,2003,5(10):1657-1659.)。但是官能團豐富的異硫氰酸酯不易獲取，而且底物的適用性非常有限，不利于獲取結構多樣的硫酮類化合物；強堿的使用對官能團也有不同程度的破壞作用，導致官能團兼容性不佳。這些不足對唑類硫酮功能分子的制備是很不利的。

鑒于現有的咪唑硫酮化合物制備技術的不足，需要發展一種廣譜、經濟、高效制備唑類硫酮衍生物的反應技術；同時非常有必要在唑環上引入多樣的官能團，以期獲得有不同功能應用價值的唑類硫酮衍生物。

發明內容

為解決現有技術的缺點和不足之處，本發明的首要目的在于提供一種唑類硫(硒)酮衍生物。

本發明的另一目的在于提供上述唑類硫(硒)酮衍生物的制備方法。

本發明的再一目的在于提供上述唑類硫(硒)酮衍生物的應用。

本發明目的通過以下技術方案實現：