[發明專利]一種4,5-二氯-2-正辛基-3-異噻唑啉酮的制備方法

有效

• 申請號: 202010360977.X
• 申請日: 2020-04-30
• 公開（公告）號: CN113582941B
• 公開（公告）日: 2023-09-08
• 發明（設計）人: 李世昌;譚卓華;敖曉娟;王浩江
• 申請（專利權）人: 廣州合成材料研究院有限公司
• 主分類號: C07D275/03
• 分類號: C07D275/03;A01P3/00;A01P1/00
• 代理公司: 廣州嘉權專利商標事務所有限公司 44205
• 代理人: 林德強

本發明公開了一種4,5?二氯?2?正辛基?3?異噻唑啉酮的制備方法。這種制備方法包括以下步驟：1)將二硫代二丙酸二甲酯和正辛胺進行反應，得到3,3'?二硫代二辛基丙酰胺；2)將3,3'?二硫代二辛基丙酰胺與三氯氧磷進行反應，得到4,5?二氯?2?正辛基?3?異噻唑啉酮。本發明提供的4,5?二氯?2?正辛基?3?異噻唑啉酮制備方法簡單，工藝不引入雜質，產物純度高，生產環保安全，市場應用前景廣闊。

技術領域

本發明涉及有機材料合成技術領域，特別是涉及一種4,5-二氯-2-正辛基-3-異噻唑啉酮的制備方法。

背景技術

4,5-二氯-2-正辛基-3-異噻唑啉酮是RohmHaas公司的一種高效低毒的廣譜殺菌劑，少量添加4,5-二氯-2-正辛基-3-異噻唑啉酮能有效殺滅大部分細菌和霉菌。4,5-二氯-2-正辛基-3-異噻唑啉酮還可以廣泛應用于食品、化妝品、涂料及水處理中。

4,5-二氯-2-正辛基-3-異噻唑啉酮的化學結構式如下：

關于4,5-二氯-2-正辛基-3-異噻唑啉酮的合成方法，目前國內寧波工程學院王賢豐等使用了催化劑AP，由丙烯酸甲酯等原料合成了殺菌劑4,5-二氯-2-正辛基-3-異噻唑啉酮的中間體。該反應過程引入了不少雜質，影響了產品的純度。美國專利US3849430A報道了使用了氯氣或磺酰氯作為環化試劑得到殺菌劑4,5-二氯-2-正辛基-3-異噻唑啉酮。但氯氣易污染周邊環境及傷害操作人員，磺酰氯分解的二氧化硫也不易猝滅干凈，不是理想的環化試劑。所以說，目前4,5-二氯-2-正辛基-3-異噻唑啉酮的合成制備方法仍有待進一步改善。

發明內容

為了改善制備防霉抗菌劑4,5-二氯-2-正辛基-3-異噻唑啉酮的工藝，本發明的目的在于提供一種工藝穩定、綠色環保的4,5-二氯-2-正辛基-3-異噻唑啉酮制備方法。

本發明的發明構思如下：從工藝的合理性出發，以正辛胺、二硫代二丙烯酸二甲酯和穩定性更強的環化試劑三氯氧磷等為主要原料，通過環化反應，制備4,5-二氯-2-正辛基-3-異噻唑啉酮。

為了實現上述目的，本發明所采取的技術方案是：

本發明提供了一種4,5-二氯-2-正辛基-3-異噻唑啉酮的制備方法，包括以下步驟：

1)將二硫代二丙酸二甲酯和正辛胺進行反應，得到3,3'-二硫代二辛基丙酰胺；

2)將3,3'-二硫代二辛基丙酰胺與三氯氧磷進行反應，得到4,5-二氯-2-正辛基-3-異噻唑啉酮。

本發明這種制備方法主要包括兩步：第一步，硫代中間體3,3'-二硫代二辛基丙酰胺的制備；第二步，4,5-二氯-2-正辛基-3-異噻唑啉酮的制備。

優選的，這種4,5-二氯-2-正辛基-3-異噻唑啉酮的制備方法所述步驟1)中，二硫代二丙酸二甲酯與正辛胺的摩爾比為1：(1.8～3)；進一步優選的，二硫代二丙酸二甲酯與正辛胺的摩爾比為1：(2～2.8)。

優選的，這種4,5-二氯-2-正辛基-3-異噻唑啉酮的制備方法所述步驟1)中，反應的溫度為10℃～40℃，反應的時間為6h～24h。反應的溫度進一步優選為10℃～30℃。反應的時間進一優選為6h～15h。

優選的，這種4,5-二氯-2-正辛基-3-異噻唑啉酮的制備方法所述步驟1)中，反應是在溶劑中進行。溶劑可選自水、醇類溶劑、酯類溶劑、烷烴溶劑中的至少一種；進一步優選的，溶劑選自水、甲醇、乙醇、異丙醇、乙酸乙酯、乙酸丁酯、正己烷、正庚烷中的至少一種。在本發明一些優選的具體實施方式中，步驟1)是在水中進行反應。