[發(fā)明專利]一種3,4-苯并香豆素衍生物及其制備方法與應(yīng)用有效
| 申請(qǐng)?zhí)枺?/td> | 202010350585.5 | 申請(qǐng)日： | 2020-04-28 |
| 公開(kāi)（公告）號(hào)： | CN111440137B | 公開(kāi)（公告）日： | 2022-08-16 |
| 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人： | 韓建偉;潘成;王利民 | 申請(qǐng)（專利權(quán)）人： | 華東理工大學(xué) |
| 主分類號(hào)： | C07D311/78 | 分類號(hào)： | C07D311/78;C07D311/80;C07D493/04;C07D495/04;C09K11/06;C14C11/00 |
| 代理公司： | 上海順華專利代理有限責(zé)任公司 31203 | 代理人： | 李鴻儒 |
| 地址： | 200237 *** | 國(guó)省代碼： | 上海;31 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 一種 香豆素 衍生物 及其 制備 方法 應(yīng)用 | ||
1.一種制備3,4-苯并香豆素衍生物的方法，包括以下步驟：
將1當(dāng)量的甲酸類化合物和10mol％當(dāng)量的催化劑混合，加入溶劑，然后加入1～5當(dāng)量的二芳基碘鹽類化合物、1～10當(dāng)量碳酸鉀，溫度為60～130℃條件下反應(yīng)1～48h，冷卻至室溫，旋干溶劑，柱層析分離提純，得到目標(biāo)物；
其中，所述3,4-苯并香豆素衍生物為下列化合物中一種：
式I-A中，(R1)n基團(tuán)是以下中的一種：2-氟、3-氟、4-氟、3-甲基、4-甲基、3-氯、4-氯、3-溴、4-溴、4-COOCH3、2,3,4,5-四氟；R4選自氫、溴、甲基、乙基、甲氧基、-N(CH3)2；R5選自氫；
式I-B中，(R1)n基團(tuán)是以下中的一種：2-氟、3-氟、4-氟、3-甲基、4-甲基；R4選自氫、R5選自氫；
式I-C中，(R1)n基團(tuán)是以下中的一種：2-氟、3-氟、4-氟、3-甲基、4-甲基；R4選自氫；R5選自氫；
式I-D中，(R1)n基團(tuán)是以下中的一種：2-氟、3-氟、4-氟、3-甲基、4-甲基；R4選自氫；R5選自氫；
式I-E中，(R1)n基團(tuán)是以下中的一種：2-氟、3-氟、4-氟、3-甲基、4-甲基；R5選自氫；
式I-F中，(R1)n基團(tuán)是以下中的一種：2-氟、3-氟、4-氟、3-甲基、4-甲基；R4選自氫；R5選自氫；
式I-G中，(R1)n基團(tuán)是以下中的一種：2-氟、3-氟、4-氟、3-甲基、4-甲基；R4選自氫；R5選自氫；
式I-H中，(R1)n基團(tuán)是以下中的一種：2-氟、3-氟、4-氟、3-甲基、4-甲基、3-氯、4-氯、3-溴、4-溴、4-COOCH3、2,3,4,5-四氟；R4選自氫、甲基、正丁基、叔丁基、三氟甲基、三氟甲氧基、苯基、苯氧基；R5選自氫；
式I-J中，(R1)n基團(tuán)是以下中的一種：2-氟、3-氟、4-氟、3-甲基、4-甲基；R4選自氫；R5選自氫；
所述甲酸類化合物選自1-萘甲酸、4-甲基-1-萘甲酸、4-甲氧基-1-萘甲酸、6-甲氧基-1-萘甲酸、4-溴-1-萘甲酸、4-乙基-1-萘甲酸、4-(N,N-二甲基)萘甲酸、1-蒽甲酸、1-芘甲酸、苯并[b]噻吩-4-甲酸、苯并[b]呋喃-4-甲酸、苯甲酸、2-甲基苯甲酸、5,6,7,8-四氫-1-萘甲酸、4-叔丁基苯甲酸、4-甲基苯甲酸、4-三氟甲基苯甲酸、4-苯基苯甲酸、4-三氟甲氧基苯甲酸、4-苯氧基苯甲酸、4-正丁基苯甲酸；
所述二芳基碘鹽類化合物選自雙鄰氟苯基碘鎓三氟甲磺酸鹽、雙(2-氟-4-甲基苯基)碘鎓三氟甲磺酸鹽、雙(2-氟-5-甲基苯基)碘鎓三氟甲磺酸鹽、雙(2，4-二氟苯基)碘鎓三氟甲磺酸鹽、雙(2，5-二氟苯基)碘鎓三氟甲磺酸鹽、雙(2，6-二氟苯基)碘鎓三氟甲磺酸鹽、雙(2-氟-4-氯苯基)碘鎓三氟甲磺酸鹽、雙(2-氟-5-氯苯基)碘鎓三氟甲磺酸鹽、雙(2-氟-4-溴苯基)碘鎓三氟甲磺酸鹽、雙(2-氟-5-溴苯基)碘鎓三氟甲磺酸鹽、雙(2-氟-4-甲氧羰基苯基)碘鎓三氟甲磺酸鹽、(N,N-二甲基尿嘧啶-5-基)(五氟苯基)碘鎓三氟甲磺酸；
所述催化劑為醋酸鈀；所用溶劑為二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺中的至少一種。
2.一種制備3,4-苯并香豆素衍生物的方法，包括以下步驟：
將1當(dāng)量的甲酸類化合物和10mol％當(dāng)量的催化劑混合，加入溶劑，然后加入1～5當(dāng)量的二芳基碘鹽類化合物、1～10當(dāng)量碳酸鉀，溫度為60～130℃條件下反應(yīng)1～48h，冷卻至室溫，旋干溶劑，柱層析分離提純，得到目標(biāo)物；
其中，所述3,4-苯并香豆素衍生物為下列化合物中一種：
所述甲酸類化合物選自1-萘甲酸、4-甲基-1-萘甲酸、4-甲氧基-1-萘甲酸、6-甲氧基-1-萘甲酸、4-溴-1-萘甲酸、4-乙基-1-萘甲酸、4-(N,N-二甲基)萘甲酸、1-蒽甲酸、1-芘甲酸、苯并[b]噻吩-4-甲酸、苯并[b]呋喃-4-甲酸、苯甲酸、2-甲基苯甲酸、5,6,7,8-四氫-1-萘甲酸、4-叔丁基苯甲酸、4-甲基苯甲酸、4-三氟甲基苯甲酸、4-苯基苯甲酸、4-三氟甲氧基苯甲酸、4-苯氧基苯甲酸、4-正丁基苯甲酸；
所述二芳基碘鹽類化合物選自雙鄰氟苯基碘鎓三氟甲磺酸鹽、雙(2-氟-4-甲基苯基)碘鎓三氟甲磺酸鹽、雙(2-氟-5-甲基苯基)碘鎓三氟甲磺酸鹽、雙(2，4-二氟苯基)碘鎓三氟甲磺酸鹽、雙(2，5-二氟苯基)碘鎓三氟甲磺酸鹽、雙(2，6-二氟苯基)碘鎓三氟甲磺酸鹽、雙(2-氟-4-氯苯基)碘鎓三氟甲磺酸鹽、雙(2-氟-5-氯苯基)碘鎓三氟甲磺酸鹽、雙(2-氟-4-溴苯基)碘鎓三氟甲磺酸鹽、雙(2-氟-5-溴苯基)碘鎓三氟甲磺酸鹽、雙(2-氟-4-甲氧羰基苯基)碘鎓三氟甲磺酸鹽、(N,N-二甲基尿嘧啶-5-基)(五氟苯基)碘鎓三氟甲磺酸；
所述催化劑為醋酸鈀；所用溶劑為二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺中的至少一種。
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