[發明專利]一種4-氰基-2-三氟甲基取代的喹啉類化合物及合成方法

有效

• 申請號: 202010188545.5
• 申請日: 2020-03-17
• 公開（公告）號: CN111303029B
• 公開（公告）日: 2023-01-20
• 發明（設計）人: 王賀;李蕾;周明東;毛書寬;劉璐
• 申請（專利權）人: 遼寧石油化工大學
• 主分類號: C07D215/50
• 分類號: C07D215/50;C07D409/04
• 代理公司: 北京弘權知識產權代理有限公司 11363
• 代理人: 逯長明;許偉群

1.一種4-氰基-2-三氟甲基取代的喹啉類化合物的合成方法，其特征在于，所述方法包括：

在反應器中依次加入鄰位烯基芳基異腈、Togni’s試劑、催化劑、配體和溶劑；其中，所述鄰位烯基芳基異腈的結構式為R¹選自環烷基、苯基、雜芳基或取代的苯基，所述雜芳基為吡啶基、噻吩基、呋喃基中的一種；所述苯基上的取代基為C1-C5烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、硝基、F、Cl、Br、I中的一種、兩種或三種；R²選自氫、C1-C5烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、硝基、F、Cl、Br、I中的一種；所述催化劑選自CuI、CuBr、CuCl、Cu₂O、CuCN、Cu(MeCN)₄PF₆、CuCl₂、Cu(OAc)₂、Cu(OTf)₂中的一種或多種；所述配體選自1,10-菲啰啉、4,4'-二叔丁基聯吡啶、聯吡啶、Dtbpy、Bipy或N,N'-二甲基乙二胺；所述溶劑選自N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亞砜、二氯甲烷、乙腈、1,4-二氧六環、1,2-二氯乙烷、四氫呋喃、乙醇、甲醇和水中的一種或兩種；

在反應溫度為40-80℃、氮氣氛圍條件下，攪拌反應，得到產物；

采用旋轉蒸發儀抽調所述反應產物中的溶劑，得到粗產物；

所述粗產物經柱層析，得到4-氰基-2-三氟甲基取代的喹啉類化合物。

2.根據權利要求1所述的合成方法，其特征在于，生成所述反應產物的反應式為：

3.根據權利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述鄰位烯基芳基異腈和所述Togni’s試劑的摩爾比為1:1.1-2.2。

4.根據權利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述催化劑的用量為所述鄰位烯基芳基異腈用量的10mol％。

5.根據權利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述配體的用量為所述鄰位烯基芳基異腈用量的10％。

6.根據權利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述溶劑用量為每毫摩爾鄰位烯基芳基異腈用溶劑0.5-10mL。