[發(fā)明專利]2-(2-羥基苯基)苯并噻唑衍生物及其制備方法與在熒光防偽中的應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 202010150272.5
• 申請(qǐng)日: 2020-03-06
• 公開（公告）號(hào): CN111303141B
• 公開（公告）日: 2022-08-09
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 張大同;李斌
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 齊魯工業(yè)大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D417/10
• 分類號(hào): C07D417/10;C09K11/06;B42D25/36
• 代理公司: 濟(jì)南金迪知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 37219
• 代理人: 張宏松

本發(fā)明涉及2?(2?羥基苯基)苯并噻唑衍生物及其制備方法與在熒光防偽中的應(yīng)用，2?(2?羥基苯基)苯并噻唑衍生物，具有式(I)所示的結(jié)構(gòu)，本發(fā)明的2?(2?羥基苯基)苯并噻唑衍生物熒光強(qiáng)度強(qiáng)，材料性質(zhì)穩(wěn)定，可以長(zhǎng)時(shí)間放置，對(duì)胺蒸氣和醋酸蒸汽響應(yīng)快并且可逆，實(shí)現(xiàn)了雙色熒光顯示，兩種顏色的熒光對(duì)比度高，用肉眼即可區(qū)分，作為熒光防偽材料使用，可以快速辨別，提高了防偽技術(shù)的效率和安全性。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及2-(2-羥基苯基)苯并噻唑衍生物及其制備方法與在熒光防偽中的應(yīng)用，屬于熒光材料與防偽應(yīng)用技術(shù)領(lǐng)域。

背景技術(shù)

隨著全球經(jīng)濟(jì)的不斷發(fā)展，假冒商品頻繁出現(xiàn)，每年造成的經(jīng)濟(jì)損失嚴(yán)重，然而消費(fèi)者無法明確辨別商品的真?zhèn)危瑢?dǎo)致偽造行為愈演愈烈。當(dāng)今社會(huì)中，重要的、昂貴的商品幾乎都能被假冒，其中包括紙幣、證券、支票、文件、發(fā)票、藥品、化妝品和食品等。假冒偽劣商品作為一種社會(huì)現(xiàn)象已成為世界各國普遍關(guān)注的問題，世界上很多國家特別是一些發(fā)達(dá)國家都投入很大力量開發(fā)各種防偽技術(shù)。

目前常用的防偽技術(shù)有：激光全息、熒光防偽、水印、條形碼、磁碼、二維碼等；磁性防偽、激光全息防偽、二維碼防偽存在成本高、操作繁瑣和易復(fù)制的問題。而熒光防偽具有操作簡(jiǎn)便、省時(shí)和防偽性能強(qiáng)等優(yōu)點(diǎn)，使其在高科技防偽技術(shù)方面應(yīng)用非常廣泛。

對(duì)于防偽用熒光材料，目前研究最多的是稀土金屬絡(luò)合物，這類化合物存在以下缺陷：1)長(zhǎng)時(shí)間放置后熒光強(qiáng)度衰減較快；2)有機(jī)稀土熒光絡(luò)合物由于熒光墨粘度小，極易在印刷中引起乳化而產(chǎn)生浮臟或墨輥脫墨現(xiàn)象，特別是無色透明墨，需常檢查，以防止出現(xiàn)由于脫墨而產(chǎn)生的漏印現(xiàn)象，用于平印效果不理想，這類熒光墨一般不在平印中應(yīng)用，應(yīng)用范圍窄；3)熒光墨流動(dòng)性大，干燥較為緩慢，極不方便。此外，目前應(yīng)用的熒光防偽材料多為單色熒光。因此，傳統(tǒng)熒光防偽的有效性和安全性面臨著嚴(yán)重挑戰(zhàn)。

為進(jìn)一步增強(qiáng)防偽效果，需要研發(fā)一種新型的熒光防偽材料。

發(fā)明內(nèi)容

針對(duì)現(xiàn)有防偽用熒光材料的不足，本發(fā)明提供2-(2-羥基苯基)苯并噻唑衍生物及其制備方法與在熒光防偽中的應(yīng)用。

本發(fā)明達(dá)到以下目的：

1、防偽用熒光材料熒光強(qiáng)度強(qiáng)，材料性質(zhì)穩(wěn)定，長(zhǎng)時(shí)間放置熒光強(qiáng)度衰減較慢；

2、實(shí)現(xiàn)雙色熒光顯示，熒光顏色對(duì)比度高。

為達(dá)到以上目的本發(fā)明是通過如下技術(shù)方案實(shí)現(xiàn)的：

2-(2-羥基苯基)苯并噻唑衍生物，具有式(I)所示的結(jié)構(gòu)：

本發(fā)明第二個(gè)目的是提供2-(2-羥基苯基)苯并噻唑衍生物的制備方法。

2-(2-羥基苯基)苯并噻唑衍生物的制備方法，包括步驟如下：

在氮?dú)夥諊拢?-苯并噻唑基-4-溴苯酚與4-(9H-咔唑基)苯硼酸在70～90℃下反應(yīng)6～8小時(shí)，得到2-(2-羥基苯基)苯并噻唑衍生物。

具體的，2-(2-羥基苯基)苯并噻唑衍生物的制備方法，步驟如下：

在氮?dú)夥諊拢瑢?-苯并噻唑基-4-溴苯酚溶于四氫呋喃中，加入堿溶液，然后加入4-(9H-咔唑基)苯硼酸，使2-苯并噻唑基-4-溴苯酚與4-(9H-咔唑基)苯硼酸的摩爾比為1：1～1.2，將反應(yīng)混合物攪拌10分鐘后，再向反應(yīng)混合物中加入催化劑，在70～90℃下反應(yīng)6～8小時(shí)，加水淬滅反應(yīng)，有機(jī)溶劑萃取，水洗滌，干燥，濃縮得粗產(chǎn)物溶液，放置結(jié)晶后得2-(2-羥基苯基)苯并噻唑衍生物。

根據(jù)本發(fā)明優(yōu)選的，2-苯并噻唑基-4-溴苯酚與四氫呋喃的摩爾體積比為：1：5～15，單位，mmol/mL。

根據(jù)本發(fā)明優(yōu)選的，所述的堿溶液為碳酸鉀水溶液，碳酸鉀水溶液的濃度為1～3mM。