[發明專利](E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-5-氨基-1,3,4-噻二唑

有效

• 申請號: 202010121679.5
• 申請日: 2020-02-26
• 公開（公告）號: CN111217805B
• 公開（公告）日: 2021-10-19
• 發明（設計）人: 尹大偉;李潔;劉玉婷;孫嘉希
• 申請（專利權）人: 陜西科技大學
• 主分類號: C07D417/06
• 分類號: C07D417/06;A01N43/824;A01P1/00;A61P31/04
• 代理公司: 西安西達專利代理有限責任公司 61202
• 代理人: 劉華

本發明公開了(E)2?(2?(9?烷基)咔唑?3?)乙烯基?5?氨基?1,3,4?噻二唑及其制備方法和用途。向干燥的三口燒瓶中依次加入A mol（E）1?（9?烷基?咔唑?3?）?丙烯酸、B mol氨基硫脲、C mLPOCl₃(濃HCl)，回流反應，TLC監測直至反應完全。冰浴冷卻下，將反應混合液用氨水調節pH至8~9，析出固體，抽濾、水洗、干燥得(E)2?(2?(9?烷基)咔唑?3?)乙烯基?5?氨基?1,3,4?噻二唑，產率可達90%以上。本發明對1,3,4?噻二唑類化合物的合成和發展具有重要的意義。

技術領域

本發明屬于化學合成領域，特別涉及(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-5-氨基-1,3,4-噻二唑的制備方法。

背景技術

咔唑是一類具有剛性稠環結構的含氮芳雜環化合物，具有相對強的分子內轉移能力，是大共軛體系分子。對咔唑分子進行化學修飾，引入特定的取代基或官能團可以得到各種結構的咔唑衍生物，滿足人們生產生活中許多方面中的需求。近年來，咔唑及咔唑衍生物已經廣泛用于制備有機光學材料，并且在醫藥方面的應用也取得了極大的進展。

噻二唑是含有不飽和鍵的五元芳香雜環化合物，在醫用、材料等領域都有極高的研究和應用價值。1,2,3-噻二唑衍生物具有抗炎、抗抑郁、抗腫瘤、抗過敏、降血壓等藥用價值。1,3,4-噻二唑衍生物在抗菌、殺蟲、抗腐蝕、染料制備等領域都有其身影。此外，甲磺唑胺，磺胺二甲醚和乙酰唑胺等都是現如今已經商用生產的含有噻二唑的藥物。噻二唑是具有p-π共軛結構的五元雜環化合物，易于極化，亦可作為螯合物的配體，是科學家研究的熱點。現如今，噻二唑在材料、傳感器、醫藥、農藥、電學和光學等領域深受歡迎。

將噻二唑環引入咔唑基形成大共軛化合物，可生成新型的具有特殊性質的化合物。所以開發出新型含咔唑基噻二唑類化合物，獲得一系列具有特殊活性的化合物，具有重要的研究意義。

發明內容

本發明目的在于公開(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-5-氨基-1,3,4-噻二唑及其制備方法和用途。

為達到上述目的，本發明采用的技術方案為：

(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-5-氨基-1,3,4-噻二唑，其特征在于，結構通式為：

其中，R為-CH₃，-C₂H₅，-C₃H₇-n，-C₃H₇-i,-C₄H₉-n,-C₅H₁₁-n,-CH₂ph，-C₆H₁₃-n，-C₈H₁₇-n，-C₁₀H₂₃-n，-C₁₂H₂₅-n，-C₁₄H₂₉-n，-C₁₆H₃₃-n.

(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-5-氨基-1,3,4-噻二唑的制備方法，包括以下步驟：

向干燥的三口燒瓶中依次加入A mol(E)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸、B mol氨基硫脲、C mLPOCl₃(濃HCl)，回流反應，TLC監測直至反應完全。冰浴冷卻下，將反應混合液用氨水調節pH至8～9，析出固體，抽濾、水洗、干燥得(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-5-氨基-1,3,4-噻二唑。

所述的(E)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸的結構通式如下所示：