[發(fā)明專利]一種低共熔溶劑中肉桂酸酯的制備方法

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 202010121677.6
• 申請日: 2020-02-26
• 公開（公告）號: CN111269115A
• 公開（公告）日: 2020-06-12
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 尹大偉;孫嘉希;劉玉婷;李潔
• 申請（專利權(quán)）人: 陜西科技大學(xué)
• 主分類號: C07C67/08
• 分類號: C07C67/08;C07C69/618
• 代理公司: 西安西達(dá)專利代理有限責(zé)任公司 61202
• 代理人: 鄭安迪

本發(fā)明公開了一種低共熔溶劑中制備肉桂酸酯的方法。于向干燥的三口燒瓶中加入A mol的氯化膽堿，B mol的甲磺酸（對甲苯磺酸），室溫攪拌得低共熔溶劑，然后加入C mol肉桂酸，D mol醇，于50℃進行反應(yīng)，TLC監(jiān)測直至反應(yīng)完全。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液倒入水中，用二氯甲烷萃取，有機相蒸除溶劑得肉桂酸酯，水相經(jīng)回收可重新獲得低共熔溶劑。本發(fā)明無需有機溶劑，操作簡單，產(chǎn)率高，產(chǎn)品純度高，反應(yīng)時間短，后處理簡單，且低共熔溶劑可回收循環(huán)使用，綠色環(huán)保，成本低廉，對該類化合物的合成和發(fā)展具有重要的意義。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于化學(xué)合成領(lǐng)域，特別涉及肉桂酸酯的制備方法。

背景技術(shù)

肉桂酸酯類化合物因具有令人愉悅的水果、花香氣味，是香精香料的主要配料，廣泛應(yīng)用于化妝品行業(yè)中；同時其具有獨特的理化和生物活性：抗病毒活性、抗紫外線活性、抗氧化活性、抗酶活性、抗癌活性等，使其再醫(yī)藥、食品以及日用品中具有廣泛的應(yīng)用和開發(fā)價值。

目前合成肉桂酸酯類化合物的方法，常用的有無機酸催化酯化法、有機酸催化酯化法，多相催化酯化法和高壓微波合成法等。無機酸催化法一般采用相應(yīng)的醇在濃硫酸催化下直接酯化得到，這種方法具有反應(yīng)時間長、副產(chǎn)物多、濃硫酸腐蝕設(shè)備等缺點。有機酸催化法，如對甲苯磺酸催化，克服了濃硫酸催化的缺點，反應(yīng)時間短、收率高但成本較高。高壓微波法可以顯著縮短時間，產(chǎn)率高但是難以實現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)。非水相酶促催化法具有條件溫和、催化活性高、副產(chǎn)物少和綠色環(huán)保等優(yōu)點，但是相對來說成本也較高。

低共熔溶劑(DES)是一種新型離子液體，具有離子液體本身的優(yōu)點，即沒有蒸汽壓、熱穩(wěn)定性高、不易揮發(fā)、制備及使用過程中幾乎無環(huán)境污染，同時具有其自身的優(yōu)點，即制備簡單、成本低廉。近年來，DES作為新穎的溶劑即催化劑，能提高反應(yīng)效率、更加綠色環(huán)保、對設(shè)備無腐蝕，因此是替代傳統(tǒng)有機溶劑、發(fā)展綠色合成的有效途徑。

本發(fā)明開發(fā)出一種操作簡單，產(chǎn)率高，綠色環(huán)保、成本低廉的制備肉桂酸酯的方法具有一定意義。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于提供一種肉桂酸酯的制備方法，該方法具有不使用有機溶劑、操作簡單、產(chǎn)率高、產(chǎn)品純度高、反應(yīng)時間短、低共熔溶劑可回收循環(huán)使用，綠色環(huán)保、成本低廉的優(yōu)點。

為達(dá)到上述目的，本發(fā)明采用的技術(shù)方案為：

肉桂酸酯的結(jié)構(gòu)通式為：

其中，R為-H，-CH₃，-C₂H₅，-C₃H₇-n，-C₃H₇-i,-C₄H₉-n，-C₄H₉-i，-C₅H₁₁-n，-C₅H₁₁-i，-C₆H₁₃-n，-C₆H₁₃-i，-C₈H₁₇-n，-C₈H₁₇-i，-C₁₀H₂₃-n，,-C₁₀H₂₃-i，-C₁₂H₂₅-n，-C₁₄H₂₉-n.5.

肉桂酸酯的制備方法，包括以下步驟：

于向干燥的三口燒瓶中加入A mol的氯化膽堿，B mol的甲磺酸(對甲苯磺酸)，室溫攪拌得低共熔溶劑，然后加入C mol肉桂酸，D mol醇，于50℃進行反應(yīng)，TLC監(jiān)測直至反應(yīng)完全。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液倒入水中，用二氯甲烷萃取，有機相蒸除溶劑得肉桂酸酯，水相經(jīng)回收可重新獲得低共熔溶劑。