[發明專利]一種(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑及其制備方法

有效

• 申請號: 202010121201.2
• 申請日: 2020-02-26
• 公開（公告）號: CN111303127B
• 公開（公告）日: 2021-10-19
• 發明（設計）人: 劉玉婷;楊嵐;尹大偉;孫嘉希;李潔
• 申請（專利權）人: 陜西科技大學
• 主分類號: C07D403/12
• 分類號: C07D403/12;C07D499/68;A61P31/04
• 代理公司: 西安西達專利代理有限責任公司 61202
• 代理人: 劉華

本發明提供了(E)2?(2?(9?烷基)咔唑?3?)乙烯基?苯并咪唑及其制備方法。向干燥的三口燒瓶中加入A mol N?烷基?3?咔唑丙烯酸，B mol鄰苯二胺，并加入C mL的三氯氧磷(濃鹽酸)，于80℃~105℃進行反應，TLC監測直至反應完全。反應結束后，將反應液冷卻后加入少量活性炭，并在80℃~105℃下持續攪拌10min，然后趁熱抽濾，將濾液在冰浴中用氨水調節pH至堿性，有大量固體析出，抽濾，水洗，干燥，即得(E)2?(2?(9?烷基)咔唑?3?)乙烯基?苯并咪唑。本發明操作簡單，后處理方便，反應時間短，效率高，對該類化合物的合成和發展具有重要的意義。

技術領域

本發明屬于化學合成領域，特別涉及(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的制備方法。

背景技術

咔唑具有相對強的分子內轉移能力，是大共軛體系分子。咔唑分子可用來合成許多精細化學品，可用于生產染料、顏料、光電導體、感光材料、特種油墨等，具有優良的熱學和光學性能。對咔唑分子進行化學修飾，引入特定的取代基或官能團可以得到各種結構的咔唑衍生物，滿足人們生產生活中許多方面中的需求。

苯并咪唑是一種含有2個氮原子的雜環化合物，其獨特的電子結構和光電性能使得苯并咪唑配合物具有良好的熒光性質和導電性能。另外苯并咪唑及其衍生物還是重要的醫藥，染料中間體。主要用作驅蟲劑及殺菌劑，又可作金屬防蝕劑、表面活性劑、熒光增白劑及光敏染料等。

將苯并咪唑環引入咔唑基形成大共軛化合物，可生成新型的具有特殊光電活性和其他特殊性質的化合物。所以開發出一種高效、簡單地制備含咔唑基苯并咪唑的方法可獲得一系列具有特殊活性的化合物，具有重要的意義。

發明內容

本發明的目的在于提供一種(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的制備方法，該方法具有操作簡單，后處理方便，反應時間短，效率高的優點。

為達到上述目的，本發明采用的技術方案為：

(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑，結構通式為：

其中，R為-CH₃，-C₂H₅，-CH₂-Ph，-C₃H₇-n，-C₃H₇-i，-C₄H₉-n，C₅H₁₁-n，-C₆H₁₃-n，-C₈H₁₇-n，-C₁₀H₂₃-n，-C₁₂H₂₅-n，-C₁₄H₂₉-n，-C₁₆H₃₃-n.

(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的制備方法，包括以下步驟：

向干燥的三口燒瓶中加入A mol N-烷基-3-咔唑丙烯酸，B mol鄰苯二胺，并加入CmL的三氯氧磷(濃鹽酸)，于80℃～105℃進行反應，TLC監測直至反應完全。反應結束后，將反應液冷卻后加入少量活性炭，并在80℃～105℃下持續攪拌10min，然后趁熱抽濾，將濾液在冰浴中用氨水調節pH至堿性，有大量固體析出，抽濾，水洗，干燥，即得(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑。

所述的N-烷基-3-咔唑丙烯酸的結構通式如下所示：