[發明專利]一種(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑及其制備方法

有效

• 申請號: 202010121201.2
• 申請日: 2020-02-26
• 公開（公告）號: CN111303127B
• 公開（公告）日: 2021-10-19
• 發明（設計）人: 劉玉婷;楊嵐;尹大偉;孫嘉希;李潔
• 申請（專利權）人: 陜西科技大學
• 主分類號: C07D403/12
• 分類號: C07D403/12;C07D499/68;A61P31/04
• 代理公司: 西安西達專利代理有限責任公司 61202
• 代理人: 劉華

1.一種(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑，其特征在于，結構式為：

（1）；

其中，R為-CH₂-Ph。

2.一種(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的制備方法，其特征在于，包括如下步驟：

N-烷基-3-咔唑丙烯酸與鄰苯二胺在三氯氧磷和/或濃鹽酸中反應，得到(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑；

所述的N-烷基-3-咔唑丙烯酸的結構式為：

（2）；

其中，R為-CH₂-Ph。

3.根據權利要求2所述的方法，其特征在于，N-烷基-3-咔唑丙烯酸與鄰苯二胺的反應，反應溫度為80℃~105℃。

4.根據權利要求2所述的方法，其特征在于，反應完全后，將反應液冷卻并加入少量活性炭，在80℃~105℃下持續攪拌10min，然后趁熱抽濾，將濾液在冰浴中用調節pH至堿性，有大量固體析出，即得(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑。

5.根據權利要求2所述的方法，其特征在于，包括如下步驟：

將A mol N-烷基-3-咔唑丙烯酸和B mol 鄰苯二胺在C mL的三氯氧磷和/或濃鹽酸中，于80℃~105℃進行反應，TLC監測直至反應完全， 反應結束后，將反應液冷卻后加入少量活性炭，并在80℃~105℃下持續攪拌10min，然后趁熱抽濾，將濾液在冰浴中用氨水調節pH至堿性，有大量固體析出，抽濾，水洗，干燥，即得(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑；

A mol N-烷基-3-咔唑丙烯酸和B mol 鄰苯二胺，A:B=(1~1.1):1；

C mL的三氯氧磷和/或濃鹽酸，C mL=5~10mL。

6.根據權利要求5所述的方法，其特征在于，所述的三氯氧磷和/或濃鹽酸在反應中既做催化劑也做溶劑。

7.根據權利要求5所述的方法，其特征在于，所述的TLC監測反應，當原料點消失時即反應完全；TLC監測所采用的展開劑為體積比為1: 1的石油醚和乙酸乙酯的混合液。