[發明專利]草地貪夜蛾性信息素活性成分的合成方法

在審

• 申請號: 202010114221.7
• 申請日: 2020-02-25
• 公開（公告）號: CN111269114A
• 公開（公告）日: 2020-06-12
• 發明（設計）人: 鐘江春;孫效;原超楠;馬思捷;周云;邊慶花;王敏
• 申請（專利權）人: 中國農業大學
• 主分類號: C07C67/08
• 分類號: C07C67/08;C07C69/007;C07C69/145
• 代理公司: 北京迎碩知識產權代理事務所(普通合伙) 11512
• 代理人: 錢揚保;張群峰

1.合成草地貪夜蛾性信息素活性成分(Z)-9-十二碳烯-1-醇乙酸酯、(Z)-9-十四碳烯-1-醇乙酸酯與(Z)-11-十六碳烯-1-醇乙酸酯的方法，其特征在于包括如下步驟：以9-溴-1-壬醇4a與11-溴-1-十一醇4b為起始原料，先與三苯膦生成羥基鏻鹽5a與5b，然后分別與丙醛、戊醛發生Wittig偶聯反應，生成Z型烯醇6、7與8，最后與乙酸酐發生乙酰化反應制得(Z)-9-十二碳烯-1-醇乙酸酯、(Z)-9-十四碳烯-1-醇乙酸酯與(Z)-11-十六碳烯-1-醇乙酸酯。

2.根據權利要求1所述的(Z)-9-十二碳烯-1-醇乙酸酯、(Z)-9-十四碳烯-1-醇乙酸酯與(Z)-11-十六碳烯-1-醇乙酸酯的合成方法，其特征在于合成Z型烯醇6、7與8方法為：氬氣保護下，將堿加入季鏻鹽5a或5b的有機溶劑溶液，攪拌均勻；再滴入丙醛或戊醛，繼續攪拌反應；反應結束后，用飽和氯化銨水溶液淬滅反應，分液，水相用乙醚萃取，合并有機相；有機相經洗滌、干燥與減壓濃縮，最后用硅膠柱色譜純化，制得(Z)-9-十二碳烯-1-醇6、(Z)-9-十四碳烯-1-醇7與(Z)-11-十六碳烯-1-醇8。

3.根據權利要求2所述的合成方法，其特征在于合成Z型烯醇6、7與8的反應溶劑為四氫呋喃、乙醚、甲苯與二氯甲烷，優選四氫呋喃。

4.根據權利要求2所述的合成方法，其特征在于合成Z型烯醇6、7與8所用的堿為氫化鈉、碳酸鉀、叔丁醇鉀、苯基鋰、正丁基鋰與六甲基二硅基氨基鈉，優選六甲基二硅基氨基鈉。

5.根據權利要求2所述的合成方法，其特征在于合成Z型烯醇6、7與8的反應溫度為-80-25℃，優選-78℃。