[發明專利]一種香豆素-喹啉衍生物及其合成方法與應用

在審

• 申請號: 202010113759.6
• 申請日: 2020-02-24
• 公開（公告）號: CN111217798A
• 公開（公告）日: 2020-06-02
• 發明（設計）人: 陰彩霞;馬陶;霍方俊
• 申請（專利權）人: 山西大學
• 主分類號: C07D405/06
• 分類號: C07D405/06;G01N21/64
• 代理公司: 山西五維專利事務所(有限公司) 14105
• 代理人: 張福增

1.一種香豆素-喹啉衍生物PS-1，其特征在于，結構式為：

2.如權利要求1所述的一種香豆素-喹啉衍生物PS-1的合成方法，其特征在于，步驟如下：

(1)按摩爾比為1：1.5-2.5將6-甲氧基-2-甲基喹啉和碘甲烷在無水甲苯中混合，將混合物在90℃加熱反應12小時后，然后冷卻至室溫，過濾、洗滌、真空干燥得到淡黃色固體，即6-甲氧基-2-甲基喹啉-碘化物；

(2)按摩爾比為1：1-1.5將(7)-二乙氨基-2-氧-2H-苯并吡喃-3-甲醛和6-甲氧基-2-甲基喹啉-碘化物溶解在無水乙醇中，混合物在85℃攪拌回流12小時，然后冷卻至室溫，過濾收集濾液減壓旋干，以體積比20:1的二氯甲烷和甲醇作洗脫劑經硅膠柱色譜分離，純化即得(E)-2-(2-(7-(二乙氨基)-2-氧-2H-苯并吡喃-3-基)乙烯基)-6-甲氧基-1-甲基喹啉-1-鎓。

3.如權利要求2所述的PS-1的合成方法，其特征在于，所述的步驟(1)中6-甲氧基-2-甲基喹啉和碘甲烷的摩爾比為1：2。

4.如權利要求2所述的PS-1的合成方法，其特征在于，所述的步驟(2)中(7)-二乙氨基-2-氧-2H-苯并吡喃-3-甲醛和6-甲氧基-2-甲基喹啉-碘化物的摩爾比為1：1.2。

5.如權利要求1所述的香豆素-喹啉衍生物PS-1在二氧化硫檢測中的應用。

6.一種檢測二氧化硫的方法，其特征在于，包括如下步驟：

(1)、配制10mM的pH＝7.4的PBS緩沖溶液，將亞硫酸氫鈉溶于蒸餾水中制得2mM的二氧化硫水溶液，將香豆素-喹啉衍生物PS-1溶于DMSO配制成2mM PS-1溶液；

(2)、取400μLDMSO和1600μL pH＝7.4的PBS溶液制得DMSO/PBS混合溶液，將混合溶液和10μL PS-1的DMSO溶液加到一個熒光比色皿中，在熒光分光光度儀上檢測，隨著待測樣SO₂的加入，475nm處的熒光強度逐漸增強，643nm處的熒光逐漸減弱；

(3)、用蒸餾水配制2mM的二氧化硫的水溶液，將400μLDMSO和1600μL pH＝7.4的PBS緩沖溶液加到2mL熒光比色皿中，逐漸加入NaHSO₃溶液的體積為10、20、30、40、50、60、70μL，同時分別記錄在475nm和643nm處的熒光強度，然后計算熒光強度比值I₄₇₅/I₆₄₃分別為：3.71、10.59、40.84、59.90、80.91、108.32、133.41，以二氧化硫濃度為橫坐標，以熒光強度比值I₄₇₅/I₆₄₃為縱坐標繪制圖，得到二氧化硫濃度的工作曲線；線性回歸方程為：Y＝2.55565X-26.98816，X的單位為10^-6mol/L；

(4)、測定樣品溶液時，將測得的熒光強度代入線性回歸方程，即可求得二氧化硫濃度。

7.如權利要求1所述的香豆素-喹啉衍生物PS-1在制備細胞內二氧化硫檢測試劑中的應用。