[發(fā)明專利]一種蒽基雙吡唑類化合物及其制備方法和應(yīng)用有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 202010090936.3 | 申請日： | 2020-02-13 |
| 公開（公告）號： | CN111233767B | 公開（公告）日： | 2021-06-01 |
| 發(fā)明（設(shè)計）人： | 于澍燕;尚萍;童金 | 申請（專利權(quán)）人： | 北京工業(yè)大學(xué) |
| 主分類號： | C07D231/12 | 分類號： | C07D231/12;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司： | 北京路浩知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 11002 | 代理人： | 錢云 |
| 地址： | 100022 *** | 國省代碼： | 北京;11 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 一種 蒽基雙 吡唑 化合物 及其 制備 方法 應(yīng)用 | ||
本發(fā)明公開了一種蒽基雙吡唑類化合物及其制備方法和應(yīng)用，該蒽基雙吡唑類化合物為1，5?二?(3?吡唑)蒽或2，6?二?(3?吡唑)蒽，其化學(xué)式均為C20H14N4；其制備方法為，將1，5?二溴蒽或2，6?二溴蒽與氨甲基四氫吡喃?3?吡唑硼酸發(fā)生鈴木反應(yīng)制得；該蒽基雙吡唑類化合物可用于制備熒光探針檢測汞離子。本發(fā)明所提供的蒽基雙吡唑類化合物作為汞離子熒光探針在水體系中對汞離子表現(xiàn)出高度的選擇性和敏感性，不受其他金屬離子的干擾；其制備方法具有反應(yīng)條件溫和、原料易得和制備成本低廉等優(yōu)點，能滿足實際應(yīng)用的需要。
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及有機(jī)高分子功能材料技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種蒽基雙吡唑類化合物及其制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù)
蒽是由三個苯環(huán)組成具有較大的剛性平面的稠環(huán)芳香族化合物，豐富的電子共軛體系，具有光致[4π+4π]環(huán)加成反應(yīng)的能力，具有獨特的應(yīng)光性能，是一類優(yōu)秀的發(fā)色基團(tuán)，具有較高的熒光量子產(chǎn)率和具有良好的光電性質(zhì)。
吡唑類化合物一方面存在復(fù)雜的氫鍵，此類氫鍵是由配體吡唑上的氮氫鍵形成的，且氫鍵存在位置不同產(chǎn)生的構(gòu)象不同；另一方面，氮氫鍵呈弱酸性，它在一定條件下會離解釋放出質(zhì)子，放出質(zhì)子后的氮原子也可參與配位，具有雙配位點。
熒光探針是一類能將分子識別事件通過熒光信號有效表達(dá)的分子。熒光探針分子因其選擇性好、靈敏度高、操作簡單、響應(yīng)快、檢測限低和實時原位檢測等優(yōu)點已被廣泛應(yīng)用于化學(xué)、生物科學(xué)、環(huán)境檢測及醫(yī)學(xué)等領(lǐng)域。近年來，設(shè)計和合成高選擇性熒光探針檢測金屬離子是化學(xué)研究領(lǐng)域的重要研究方向之一。
汞是一種劇毒的非必需元素，廣泛存在于各種環(huán)境介質(zhì)和食物鏈中(特別是魚類)。汞很容易被我們的皮膚、呼吸道和消化道吸收。即使?jié)舛群艿?，汞也會損害我們的中樞神經(jīng)和消化系統(tǒng)，導(dǎo)致器官衰竭、認(rèn)知和運動障礙；此外，無機(jī)汞(如Hg和Hg2+)可被水中微生物轉(zhuǎn)化為甲基汞或二甲基汞，然后，水生生物攝入甲基汞，這些甲基汞可以在體內(nèi)積累，并通過食物鏈(生物放大)繼續(xù)富集，因而，處于食物鏈頂端的人類是汞污染的最大受害者。
綜上可知，開發(fā)Hg2+在水中的敏感性和選擇性化學(xué)傳感器是一項具有挑戰(zhàn)性的任務(wù)，研究開發(fā)可以快速有效地檢測生態(tài)環(huán)境及生物體內(nèi)的汞離子含量的方法對化學(xué)、生物學(xué)、環(huán)境化學(xué)、醫(yī)學(xué)都具有重要意義。
基于此，特提出本發(fā)明。
發(fā)明內(nèi)容
為解決或部分解決上述技術(shù)問題，本發(fā)明提出一種蒽基雙吡唑類化合物及其制備方法和應(yīng)用，以蒽基團(tuán)為熒光探針的標(biāo)記及發(fā)色團(tuán)分子，其具有靈敏度高、選擇性好、操作簡單、響應(yīng)快、檢測限低和應(yīng)用范圍廣等優(yōu)點。
為達(dá)到上述目的，本發(fā)明采用以下技術(shù)方案：
本發(fā)明一方面提供了一種蒽基雙吡唑類化合物，其結(jié)構(gòu)式如下：
具體地，結(jié)構(gòu)式I和II對應(yīng)的化合物分別為1，5-二-(3-吡唑)蒽和2，6-二-(3-吡唑)蒽，其化學(xué)式均為C20H14N4。
本發(fā)明另一方面提供了上述蒽基雙吡唑類化合物的制備方法，將1，5-二溴蒽或2，6-二溴蒽與氨甲基四氫吡喃-3-吡唑硼酸發(fā)生鈴木反應(yīng)制得。
在上述技術(shù)方案中，所述制備方法包括以下步驟：
S1、將碳酸鉀和氨甲基四氫吡喃-3-吡唑硼酸加入第一溶劑中，并加入1，5-二溴蒽或2，6-二溴蒽，隨后在氮氣氣氛下加入四(三苯基磷)鈀，加熱回流反應(yīng)后減壓蒸餾除去第一溶劑，將得到的產(chǎn)物溶于有機(jī)溶劑中，用水萃取后取有機(jī)層，用硅膠色譜分離得到初產(chǎn)物；
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