[發明專利]一種雙含氟基團取代的雙二氟甲氧基橋聯聯苯類液晶化合物及制備方法與應用

在審

• 申請號: 202010088931.7
• 申請日: 2020-02-12
• 公開（公告）號: CN111286343A
• 公開（公告）日: 2020-06-16
• 發明（設計）人: 劉園;曾卓;王輝;劉銀波;劉婷婷;張梅
• 申請（專利權）人: 華南師范大學
• 主分類號: C09K19/30
• 分類號: C09K19/30;C07C37/00;C07C39/27;C07C39/373;C07C41/01;C07C43/225;C07D339/08
• 代理公司: 深圳市創富知識產權代理有限公司 44367
• 代理人: 曾敬

本發明公開了一種雙含氟基團取代的雙二氟甲氧基橋聯聯苯類液晶化合物及制備方法與應用，該化合物具體涉及一種以聯苯側位帶有不同含氟基團(氟，一氟甲基，二氟甲基)的雙二氟甲氧基橋聯聯苯類液晶化合物，該類化合物可通過改變聯苯上側位含氟基團及末端烷基鏈對其物理性質和液晶性能進行有效調控，使其具有優越的液晶性能，如：寬向列相范圍、高介電常數、適中的折射率等。所述化合物具有如式1所示的結構：其中，所述其n為3或5，m為1或2，R為H或F、CH₂F、CHF₂。

技術領域

本發明涉及液晶材料領域，尤其是一種雙含氟基團取代的雙二氟甲氧基橋聯聯苯類液晶化合物及制備方法與應用。

背景技術

液晶顯示器作為重要的信息電子產品,由于其質量輕、體積及功耗小，成為現代顯示器的主導產品之一。

含氟液晶在顯示領域占有非常重要的地位，特別是在薄膜場效應晶體管驅動液晶顯示器中。其具有粘度低、響應速度快、介電常數高等優點。氟原子取代在體積上接近氫原子，所以不會因位阻效應而影響液晶有序排列。同時，氟原子具有較高的電負性，能保證含氟液晶結構具有一定的偶極距和電子效應。目前，所合成的高介電各向異性的液晶單體主要可分為向苯環側向、末端引入氟原子或含氟基團(三氟甲基、三氟甲氧基)，通過增大分子極性，從而有效增大分子的介電各向異性。

不含中心橋鍵的聯苯液晶分子存在強共軛效應，從而顯示出獨特的物理性質。同時聯苯類液晶分子由于其具有理想的長寬比，從而呈現出較寬的介晶范圍以及高的向列相溫度范圍。因此，這類液晶常用于商業化的混合液晶中，由于該類液晶分子中存在多個苯環，使得聯苯類液晶具有高粘度，低響應等缺陷。近年來，研究發現在橋鍵引入二氟甲氧基可降低液晶分子的熔點，抑制或消除近晶相，可拓寬向列相溫度范圍，增大介電常數，特別是能有效降低液晶分子的粘度。

綜上所述，結合含氟基團能有效提高液晶分子介電常數和二氟甲氧基橋鍵能大大降低液晶分子粘度的特點，因而合成聯苯側位帶有不同含氟基團的雙二氟甲氧基橋聯聯苯類液晶化合物對發展新型的側位高介電各向異性、低粘度、高響應顯示材料具有重要意義。

發明內容

本發明的目的之一在于提供一種雙含氟基團取代的雙二氟甲氧基橋聯聯苯類液晶化合物，該化合物具體涉及一種以聯苯側位帶有不同含氟基團(氟，一氟甲基，二氟甲基)的雙二氟甲氧基橋聯聯苯類液晶化合物，該類化合物可通過改變聯苯上側位含氟基團及末端烷基鏈對其物理性質和液晶性能進行有效調控，使其具有優越的液晶性能，如：寬向列相范圍、高介電常數、適中的折射率等。

為實現上述目的，本發明提供的第一技術方案是：1、一種雙含氟基團取代的雙二氟甲氧基橋聯聯苯類液晶化合物，其特征在于，具有如式1所示的結構：

其中，所述其n為3或5，m為1或2，R為H或F、CH₂F、CHF₂。

本發明的目的之二在于提供上述雙含氟基團取代的雙二氟甲氧基橋聯聯苯類液晶化合物的制備方法；所述制備方法包括以下步驟：

1)將5-羥基-2-溴苯甲醛加入到干燥的100mL單口圓底燒瓶中，加入40mL甲醇，控溫0℃，緩慢加入硼氫化鈉，反應2小時得5-羥基-2-溴苯甲醇；

2)將步驟1)所得5-羥基-2-溴苯甲醇加入到100mL二口圓底燒瓶，抽真空，氮氣置換，再加入30mL二氯甲烷，將二乙胺基三氟化硫加入反應體系，反應12h得4-溴-3-一氟甲基苯酚；其反應式如公式1所示：

3)將步驟1)所得5-羥基-2-溴苯甲醛加入到100mL二口圓底燒瓶，抽真空，氮氣置換，再加入30mL二氯甲烷，將二乙胺基三氟化硫加入反應體系，反應12h得到式1所示的產物4- 溴-3-二氟甲基苯酚；其反應式如公式2所示：