[發(fā)明專利]一種呋喃酚葡萄糖醛酸結合物的制備方法

有效

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• 申請日: 2020-01-20
• 公開（公告）號: CN111196831B
• 公開（公告）日: 2023-05-09
• 發(fā)明（設計）人: 贠克明;王穎;張潮;尉志文;路玉平;馬紅娟;王樂樂;王銳利
• 申請（專利權）人: 山西醫(yī)科大學
• 主分類號: C07H17/04
• 分類號: C07H17/04;C07H1/00
• 代理公司: 北京同恒源知識產權代理有限公司 11275
• 代理人: 趙榮之

本發(fā)明涉及一種呋喃酚葡萄糖醛酸結合物的制備方法，屬于化合物合成領域。本發(fā)明采用三氟化硼乙醚作催化劑，化合物1與化合物2反應生成化合物3，然后在氫氧化鋰水溶液中水解即可得到呋喃酚葡萄糖醛酸結合物B，具有制備方法簡單、原料易得的優(yōu)點。

技術領域

本發(fā)明屬于化合物制備領域，具體涉及一種呋喃酚葡萄糖醛酸結合物的制備方法。

背景技術

具有結構式B的呋喃酚葡萄糖醛酸結合物可作為克百威生前入體的中毒標志物之一，且腎中的含量最高，在檢測出克百威的尸體中，檢測所述呋喃酚葡萄糖醛酸結合物，當檢測到尸體中含有所述呋喃酚葡萄糖醛酸結合物時，判定所述尸體中的克百威是在生前服用；當未檢測到尸體中含有所述呋喃酚葡萄糖醛酸結合物時，判定所述尸體中的克百威是在死后服用。

故需要對具有結構式B的呋喃酚葡萄糖醛酸結合物進行更多的研究與探索。但是目前具有結構式B的呋喃酚葡萄糖醛酸結合物的合成方法比較困難，導致其研究的難度增加。

因此需要提供一種新的制備具有結構式B的呋喃酚葡萄糖醛酸結合物的方法，以促進其研究進展。

發(fā)明內容

有鑒于此，本發(fā)明的目的在于提供一種呋喃酚葡萄糖醛酸結合物的制備方法。

為達到上述目的，本發(fā)明提供如下技術方案：

1、一種呋喃酚葡萄糖醛酸結合物的制備方法，所述呋喃酚葡萄糖醛酸結合物通過如下的反應制備：

優(yōu)選的，所述反應的具體步驟如下：

(1)合成中間產物3：將化合物1與化合物2溶于有機溶劑中，加入三氟化硼乙醚催化劑，攪拌反應10～20h，加水淬滅，用有機溶劑萃取后濃縮，用柱層析純化得到中間產物3；

(2)化合物B的合成：將中間產物3溶于甲醇中，加入氫氧化鋰水溶液，常溫攪拌，LCMS監(jiān)測反應完全后加入陽離子樹脂，使溶液呈中性，過濾旋干，得到目標產物B及呋喃酚葡萄糖醛酸結合物。

優(yōu)選的，步驟(1)中所述化合物1、化合物2與三氟化硼乙醚的摩爾體積比為1:1:0.4～1.0，mmol:mmol:mL。

優(yōu)選的，步驟(1)中所述有機溶劑為二氯甲烷。

優(yōu)選的，步驟(1)中所述柱層析純化時采用體積比為5～2:1的石油醚與乙酸乙酯的混合溶劑作為洗脫劑。

優(yōu)選的，步驟(2)中所述中間產物3與氫氧化鋰的摩爾比為1:2～4。

優(yōu)選的，步驟(2)中所述氫氧化鋰水溶液中氫氧化鋰與水的摩爾體積比為0.6～1:1，mmol:mL。

本發(fā)明的有益效果在于：本發(fā)明公開了一種呋喃酚葡萄糖醛酸結合物的制備方法，屬于化合物合成領域。在本發(fā)明的制備方法中采用三氟化硼乙醚作催化劑，化合物1與化合物2反應生成化合物3，然后在氫氧化鋰水溶液中水解即可得到呋喃酚葡萄糖醛酸結合物(結構式B)，具有制備方法簡單、原料易得的優(yōu)點。

本發(fā)明的其他優(yōu)點、目標和特征在某種程度上將在隨后的說明書中進行闡述，并且在某種程度上，基于對下文的考察研究對本領域技術人員而言將是顯而易見的，或者可以從本發(fā)明的實踐中得到教導。本發(fā)明的目標和其他優(yōu)點可以通過下面的說明書來實現(xiàn)和獲得。

附圖說明

為了使本發(fā)明的目的、技術方案和優(yōu)點更加清楚，下面將結合附圖對本發(fā)明作優(yōu)選的詳細描述，其中：

圖1為本發(fā)明合成的呋喃酚葡萄糖醛酸結合物的氣質譜圖；

圖2為本發(fā)明合成的呋喃酚葡萄糖醛酸結合物的核磁氫譜圖。

具體實施方式