[發明專利]一種含氧化吲哚取代γ-丁烯酸內酯類衍生物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 202010064959.7
• 申請日: 2020-01-20
• 公開（公告）號: CN111423421B
• 公開（公告）日: 2021-09-03
• 發明（設計）人: 胡文浩;張天元;張丹;楊曉涵;胡柳
• 申請（專利權）人: 中山大學
• 主分類號: C07D405/04
• 分類號: C07D405/04;C07D405/14;C07D491/048;A61P35/00
• 代理公司: 廣州粵高專利商標代理有限公司 44102
• 代理人: 孫鳳俠

1.一種含氧化吲哚取代γ-丁烯酸內酯類衍生物，其特征在于，其結構如式（1）所示：

；

其中所述R¹為氫、鹵素、硝基、氰基、C_1-3烷基、C_1-3烷氧基或C_1-3鹵代烷基；

所述R²為氫、C_1-3烷基、乙?；?、叔丁氧羰基、苯基、取代苯基、芐基或取代芐基；

所述Ar為取代或非取代苯基、取代或非取代芐基、取代或非取代多環芳基、取代或非取代雜環芳基；

所述取代苯基、取代芐基、取代多環芳基和取代雜環芳基中的取代基為鹵素、硝基、氰基、C_1-3烷基、C_1-3烷氧基或C_1-3鹵代烷基；

所述多環芳基為C_8-16多環芳基；

所述雜環芳基為含氧、硫或氮原子的C_5-10的芳基。

2.根據權利要求1所述含氧化吲哚取代γ-丁烯酸內酯類衍生物，其特征在于，所述R²為氫、C_1-3烷基、乙?；?、叔丁氧羰基、苯基、鹵代苯基、C_1-3烷基取代苯基、C_1-3烷氧基取代苯基、C_1-3鹵代烷基取代苯基、芐基、鹵代芐基或C_1-3烷基取代芐基。

3.根據權利要求2所述含氧化吲哚取代γ-丁烯酸內酯類衍生物，其特征在于，所述Ar為苯基、C_1-3烷基取代苯基、C_1-3烷氧基取代苯基、C_1-3鹵代烷基取代苯基、芐基、C_1-3烷基取代芐基、取代或非取代C_8-16多環芳基、取代或非取代C_6-10雜環芳基。

4.根據權利要求3所述含氧化吲哚取代γ-丁烯酸內酯類衍生物，其特征在于，所述R²為氫、甲基、乙基、乙?；?、叔丁氧羰基、苯基、鹵代苯基、芐基或鹵代芐基；

所述Ar為苯基、C_1-3烷基取代苯基、C_1-3烷氧基取代苯基、C_1-3鹵代烷基取代苯基、芐基、C_1-3烷基取代芐基、3-（二苯并[b,e]氧雜卓-11（6H）-酮基）。

5.一種含氧化吲哚取代γ-丁烯酸內酯類衍生物，其特征在于，所述γ-丁烯酸內酯環的碳碳雙鍵與N-甲氧基甲基-N-（三甲基硅烷）芐基胺成環，其結構如式（4）所示：

；

其中R³為氫、苯基、鹵代苯基、C_1-3烷基取代苯基、C_1-3烷氧基取代苯基或C_1-3鹵代烷基取代苯基；取代基R¹、R²含義同權利要求1~4。

6.權利要求1至4任一所述含氧化吲哚取代γ-丁烯酸內酯類衍生物的制備方法，其特征在于，以式（2）和式（3）所示化合物為原料，在催化劑作用下，發生Aldol反應，得到式（1）所示目標產物，其中式（2）和式（3）的結構如下所示：

、；

取代基R¹、R²含義同權利要求1~4。

7.根據權利要求6所述含氧化吲哚取代γ-丁烯酸內酯類衍生物的制備方法，其特征在于，所述催化劑為雙[(α, α, α’, α’-四甲基-1,3-苯二丙酸)銠]。