[發明專利]抗氧化劑共價結合的亞油酸及其制備方法和用途

在審

• 申請號: 202010056016.X
• 申請日: 2020-01-16
• 公開（公告）號: CN111196757A
• 公開（公告）日: 2020-05-26
• 發明（設計）人: 張昊;徐妍
• 申請（專利權）人: 中國農業大學
• 主分類號: C07C67/08
• 分類號: C07C67/08;C07C69/587;A23L33/12;A23L29/00
• 代理公司: 北京清亦華知識產權代理事務所(普通合伙) 11201
• 代理人: 肖陽

本發明公開了抗氧化劑共價結合的亞油酸及其制備方法和用途。其中，制備抗氧化劑共價結合的亞油酸的方法包括：將亞油酸、羧基活化劑、抗氧化劑、醇羥基活化劑、溶劑混合并進行反應，得到所述抗氧化劑共價結合的亞油酸。該方法將亞油酸與抗氧化劑通過酯鍵共價結合，打破了現有亞油酸抗氧化保護方法中抗氧化劑與亞油酸相對位置的限制和包封效率的限制，大大提高抗氧化劑對亞油酸的保護效果。同時，亞油酸與抗氧化劑之間形成的酯鍵在人體內會被脂肪酶水解，從而釋放出亞油酸，不會影響亞油酸的營養功能。

技術領域

本發明涉及食品領域，具體而言，本發明涉及抗氧化劑共價結合的亞油酸及其制備方法和用途。

背景技術

亞油酸為ω-6多不飽和脂肪酸，是人體必需脂肪酸，具有降血壓，抗炎，減少氧化應激等的生理功能。但由于其結構中含有非共軛雙鍵，易發生氧化，從而造成其生理功能的喪失。除此之外，亞油酸的氧化還會產生一系列毒性物質，例如醛、酮、醌等。

針對亞油酸易發生氧化的問題，現有技術中提出的解決方案主要包括：(1)直接添加抗氧化劑，如人工合成抗氧化劑，丁基羥基茴香醚(BHA)、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(BHT)、特丁基對苯二酚(TBHQ)；還有一些天然抗氧化劑，如迷迭香提取物等。(2)用蛋白質、多糖等(如酪蛋白、環糊精等)對亞油酸進行包埋。然而，直接添加抗氧化劑對亞油酸的保護效果受到抗氧化劑與亞油酸兩者在體系中相對位置的限制；利用物質包埋對亞油酸的保護效果受制于包封效率低的影響。由此可見，現有的對亞油酸進行抗氧化保護的方法仍有待改進。

發明內容

本發明旨在至少在一定程度上解決相關技術中的技術問題之一。為此，本發明的一個目的在于提出制備抗氧化劑共價結合的亞油酸的方法、由該方法制備得到抗氧化劑共價結合的亞油酸、以及該抗氧化劑共價結合的亞油酸在制備食品中的用途。

在本發明的一個方面，本發明提出了一種制備抗氧化劑共價結合的亞油酸的方法。根據本發明的實施例，該方法包括：將亞油酸、羧基活化劑、抗氧化劑、醇羥基活化劑、溶劑混合并進行反應，得到所述抗氧化劑共價結合的亞油酸。

根據本發明實施例的制備抗氧化劑共價結合的亞油酸的方法，將亞油酸中的羧基與抗氧化劑中的醇羥基活化后，利用活化的羧基與醇羥基反應生成酯鍵，從而將亞油酸與抗氧化劑通過酯鍵共價結合，打破了現有亞油酸抗氧化保護方法中抗氧化劑與亞油酸相對位置的限制和包封效率的限制，大大提高抗氧化劑對亞油酸的保護效果。同時，亞油酸與抗氧化劑之間形成的酯鍵在人體內會被脂肪酶水解，從而釋放出亞油酸，不會影響亞油酸的營養功能。

另外，根據本發明上述實施例的制備抗氧化劑共價結合的亞油酸的方法還可以具有如下附加的技術特征：

在本發明的一些實施例中，所述抗氧化劑選自羥基酪醇、兒茶素、表兒茶素、迷迭香酚中的至少之一。

在本發明的一些實施例中，所述羧基活化劑為1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(EDC)。

在本發明的一些實施例中，所述醇羥基活化劑為4-二甲氨基吡啶(DMAP)。

在本發明的一些實施例中，所述溶劑選自四氫呋喃、二氯甲烷中的至少之一。

在本發明的一些實施例中，所述亞油酸、所述羧基活化劑、所述抗氧化劑、所述醇羥基活化劑按照質量比為(0.5～1.0):(0.5～1.0):(0.5～1.0):(0.1～0.2)進行所述混合。

在本發明的一些實施例中，所述混合包括：將所述亞油酸、所述羧基活化劑、所述溶劑混合，得到第一混合液；將所述抗氧化劑、所述醇羥基活化劑、所述溶劑混合，得到第二混合液；將所述第二混合液滴加至所述第一混合液中。