[發明專利]一種小分子OLED電子傳輸材料及其制備方法與應用

在審

• 申請號: 202010036125.5
• 申請日: 2020-01-14
• 公開（公告）號: CN111217803A
• 公開（公告）日: 2020-06-02
• 發明（設計）人: 李曉龍;熊甜;薛宸霏
• 申請（專利權）人: 商洛學院
• 主分類號: C07D413/10
• 分類號: C07D413/10;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54
• 代理公司: 北京科億知識產權代理事務所(普通合伙) 11350
• 代理人: 黨桃桃

本發明屬于有機電子傳輸材料的技術領域，涉及一種小分子OLED電子傳輸材料及其制備方法與應用。本發明所述小分子OLED電子傳輸材料的化合物中包括相互連接的芳香稠雜環和芳基取代的苯并咪唑基團。這兩種基團不僅使化合物具有良好的受電子能力，而且趨向平面性有利于分子的堆疊，且有利于空穴和電子的結合，生成激子，從而提升材料的電子遷移率，提高器件效率。同時，二者的結合使得載流子傳輸平衡。將其應用于有機發光器件，作為電子傳輸層使用，器件表現出驅動電壓低、發光效率高的優點，優于現有常用OLED器件。

技術領域

本發明屬于有機電子傳輸材料的技術領域，涉及一種小分子OLED電子傳輸材料及其制備方法與應用，具體包括相互連接的芳香稠雜環和芳基取代的苯并咪唑基團的小分子OLED電子傳輸材料及其制備方法與該材料在有機電致發光器件中的應用。

背景技術

有機發光二極管(organic light-emitting diode)簡稱為OLED，其發光原理是在陰陽兩極施加電場時，陽極側的空穴和陰極側的電子會向發光層移動，在發光層結合形成激子，激子處于激發態向外釋放能量，從激發態釋放能量變為基態釋放能量的過程對外發光。自1987年美國柯達公司報道有機分子電致發光和1990年英國劍橋大學報道聚合物電致發光以來，世界各國紛紛開展研究與開發。該類材料具有結構簡單、成品率高、成本低、主動發光、響應速度快等優點，且具有驅動電壓低的性能，被認為是未來最有可能替代液晶顯示器的一種新技術，引起極大關注。

有機電荷傳輸材料是一類當有載流子(電子或空穴)注入時，在電場作用下，可以實現載流子的可控定向有序遷移從而實現電荷傳輸的有機半導體材料。相對于無機材料，有機電荷傳輸材料具有成本低、毒性小、易于加工成型和進行化學修飾以滿足不同需要、可以制作全柔性器件等優點，有機電荷傳輸材料可分有機空穴傳輸(p型)材料和有機電子傳輸(n型)材料。與有機p型材料相比，n型材料的發展比較緩慢，如8-羥基喹啉鋁(Aq3)和噁二唑衍生物PBD是較早進行研究的n型材料。

面向應用的有機電子傳輸材料應具有高熱穩定性、高玻璃化轉變溫度、高電子遷移率，以及低LUMO能級(有利于電子注入)。雖然已經報道了大量有機電子傳輸材料，但設計合成綜合性能優異的有機小分子電子傳輸材料一直具有挑戰性。

發明內容

一個保證有機電致發光器件高效率運行的重要條件，是平衡電子和空穴的傳輸速度，使兩者的傳輸速度相互匹配，避免形成漏電流，遺憾的是，現有的電子傳輸材料，如八羥基喹啉鋁(Alq3)，其電子傳輸速度比NPB等空穴類材料的空穴傳輸速度慢的多，因此，開發具有高傳輸速度的電子傳輸材料意義較大。如何設計新的性能更好的電子傳輸材料，對發光材料的電荷/空穴的注入與傳輸進行調節，一直是本領域技術人員亟待解決的問題。

為了解決上述問題，本發明的目的在于提供一種小分子OLED電子傳輸材料及其制備方法與應用。

本發明的實現過程如下：

一種小分子OLED電子傳輸材料，該材料為如下式I所示化合物：

其中：L為取代或者未取代C6～C18的芳基；Ar為取代或者未取代的C6-C30芳基；所述取代基為氘、烷基、氰基。

進一步，所述L為取代或者未取代的苯基或聯苯基；所述Ar為取代或者未取代的苯基、稠環芳香基或多環芳香基；所述取代基為氘、C1-C6的支鏈或直鏈烷基、氰基。

進一步，所述Ar選自以下基團：

中任意一種。

進一步，所述的式I為如下結構化合物中的任意一種：

上述小分子OLED電子傳輸材料的制備方法，包括如下步驟：

(1)原料A的合成