[發明專利]一類π-體系擴展香豆素化合物及其制備方法和作為光致發光材料的應用

有效

• 申請號: 202010034692.7
• 申請日: 2020-01-14
• 公開（公告）號: CN111153884B
• 公開（公告）日: 2023-02-03
• 發明（設計）人: 張尊聽;薛文昊;王濤;王丁
• 申請（專利權）人: 陜西師范大學
• 主分類號: C07D311/78
• 分類號: C07D311/78;C07D493/06;C09K11/06
• 代理公司: 西安永生專利代理有限責任公司 61201
• 代理人: 高雪霞

1.一類π-體系擴展香豆素化合物，其特征在于該化合物為式1所示的五聚苯并香豆素化合物或式2所示的四聚苯并五元芳雜環并香豆素化合物：

式中R¹、R²和R⁴各自獨立的代表氫、C₁～C₆烷氧基中任意一種；R³代表氫、C₁～C₆烷氧基、羥基、C₁～C₆烷基、醛基、苯甲酰基、氟、三氟甲基、氰基、氨基、二甲基氨基、二苯基氨基、二甲苯基氨基中任意一種；X代表O或S。

2.一種權利要求1所述的π-體系擴展香豆素化合物的制備方法，其特征在于：將式3所示的1-溴-迫苯并萘并[1,2,3-de]苯并吡喃-2-酮類化合物與式4或式5所示的芳基硼酸溶于有機溶劑中，加入鈀催化劑和堿，在惰性氣體保護下，經Suzuki交叉偶聯后，再在空氣中用藍光LED照射反應，反應結束后減壓蒸餾回收溶劑，用重結晶法分離純化，得到五聚苯并香豆素化合物或四聚苯并五元芳雜環并香豆素化合物；

3.根據權利要求2所述的π-體系擴展香豆素化合物的制備方法，其特征在于：所述的1-溴-迫苯并萘并[1,2,3-de]苯并吡喃-2-酮類化合物在有機溶劑中的濃度為10^-1～10^-3mol/L。

4.根據權利要求2或3所述的π-體系擴展香豆素化合物的制備方法，其特征在于：所述的有機溶劑為乙醇、乙腈、四氫呋喃、1,4-二氧六環、N,N-二甲基甲酰胺、1,2-二氯乙烷中任意一種，或者是它們中任意一種與水的體積比為10:1～5:1的混合液。

5.根據權利要求2所述的π-體系擴展香豆素化合物的制備方法，其特征在于：所述的鈀催化劑為二(氰基苯)二氯化鈀、[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀、四(三苯基膦)鈀和雙(三苯基膦)氯化鈀中任意一種。

6.根據權利要求2所述的π-體系擴展香豆素化合物的制備方法，其特征在于：所述的堿為碳酸氫鈉、碳酸鈉、磷酸氫二鉀、磷酸鉀、碳酸鉀中任意一種。

7.根據權利要求2所述的π-體系擴展香豆素化合物的制備方法，其特征在于：在空氣中用430nm藍光LED燈光照射反應，反應溫度為15～25℃，反應時間為1～3小時。

8.權利要求1所述的π-體系擴展香豆素化合物作為光致發光材料的應用。