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[發明專利]一種雙重響應癌細胞內溶酶體粘度和pH的熒光探針、制備方法和應用有效

專利信息
申請號: 202010021955.0 申請日: 2020-01-09
公開(公告)號: CN111116539B 公開(公告)日: 2021-09-03
發明(設計)人: 孫遠強;宋琰;李朝輝;王霞 申請(專利權)人: 鄭州大學
主分類號: C07D311/88 分類號: C07D311/88;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 鄭州優盾知識產權代理有限公司 41125 代理人: 王紅培
地址: 450001 河南*** 國省代碼: 河南;41
權利要求書: 查看更多 說明書: 查看更多
摘要:
搜索關鍵詞: 一種 雙重 響應 癌細胞 溶酶體 粘度 ph 熒光 探針 制備 方法 應用
【權利要求書】:

1.一種雙重響應癌細胞內溶酶體粘度和pH的熒光探針,其特征在于,該探針分子的結構式如下:,其中R為H、CH2COOMe或CH2COOH;

R為H時,探針的pKa為4.5,R為CH2COOMe時,探針的pKa為5.5,R為CH2COOH時,探針的pKa為9.5。

2.權利要求1所述的雙重響應癌細胞內溶酶體粘度和pH的熒光探針的制備方法,其特征在于:將吡羅紅酮溶于二氯甲烷中,然后向反應液中逐滴加入三氟甲磺酸酐,攪拌反應,然后向反應液中逐滴加入氨類化合物的二氯甲烷溶液,反應液繼續在室溫下反應,反應完成后,減壓除去溶劑,柱層析分離得到熒光探針。

3.根據權利要求2所述的雙重響應癌細胞內溶酶體粘度和pH的熒光探針的制備方法,其特征在于:所述氨類化合物為苯胺、4氨基苯乙酸或4氨基苯乙酸甲酯。

4.根據權利要求2所述的雙重響應癌細胞內溶酶體粘度和pH的熒光探針的制備方法,其特征在于:以吡羅紅酮為基準,三氟甲磺酸酐用量為1.5-3當量,氨類化合物用量為1.5-3當量;所述反應溫度為20-40℃,反應時間為0.5-1h。

5.權利要求1所述的熒光探針在制備檢測溶液、細胞或生物體中粘度試劑中的應用。

6.權利要求1所述的熒光探針在靶向檢測細胞內溶酶體pH試劑中的應用。

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