[發明專利]一種雙重響應癌細胞內溶酶體粘度和pH的熒光探針、制備方法和應用有效
| 申請號: | 202010021955.0 | 申請日: | 2020-01-09 |
| 公開(公告)號: | CN111116539B | 公開(公告)日: | 2021-09-03 |
| 發明(設計)人: | 孫遠強;宋琰;李朝輝;王霞 | 申請(專利權)人: | 鄭州大學 |
| 主分類號: | C07D311/88 | 分類號: | C07D311/88;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司: | 鄭州優盾知識產權代理有限公司 41125 | 代理人: | 王紅培 |
| 地址: | 450001 河南*** | 國省代碼: | 河南;41 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關鍵詞: | 一種 雙重 響應 癌細胞 溶酶體 粘度 ph 熒光 探針 制備 方法 應用 | ||
1.一種雙重響應癌細胞內溶酶體粘度和pH的熒光探針,其特征在于,該探針分子的結構式如下:,其中R為H、CH2COOMe或CH2COOH;
R為H時,探針的pKa為4.5,R為CH2COOMe時,探針的pKa為5.5,R為CH2COOH時,探針的pKa為9.5。
2.權利要求1所述的雙重響應癌細胞內溶酶體粘度和pH的熒光探針的制備方法,其特征在于:將吡羅紅酮溶于二氯甲烷中,然后向反應液中逐滴加入三氟甲磺酸酐,攪拌反應,然后向反應液中逐滴加入氨類化合物的二氯甲烷溶液,反應液繼續在室溫下反應,反應完成后,減壓除去溶劑,柱層析分離得到熒光探針。
3.根據權利要求2所述的雙重響應癌細胞內溶酶體粘度和pH的熒光探針的制備方法,其特征在于:所述氨類化合物為苯胺、4氨基苯乙酸或4氨基苯乙酸甲酯。
4.根據權利要求2所述的雙重響應癌細胞內溶酶體粘度和pH的熒光探針的制備方法,其特征在于:以吡羅紅酮為基準,三氟甲磺酸酐用量為1.5-3當量,氨類化合物用量為1.5-3當量;所述反應溫度為20-40℃,反應時間為0.5-1h。
5.權利要求1所述的熒光探針在制備檢測溶液、細胞或生物體中粘度試劑中的應用。
6.權利要求1所述的熒光探針在靶向檢測細胞內溶酶體pH試劑中的應用。
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